40. 5-MEO-MIPT
N-异丙基-5-甲氧基-N-甲基色胺；3-[2-(异丙基甲基氨基)乙基]-5-甲氧基吲哚；N-异丙基-5-甲氧基-N-甲基色胺；3-[2-(异丙基甲基氨基)乙基]-5-甲氧基吲哚
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合成：在1.40克5-甲氧基-N-甲基色胺（5-MeO-NMT，见单独配方）的50毫升甲醇溶液中，加入1.0毫升丙酮和0.5克10%钯/碳。该混合物在50 psi氢气压力下震荡15小时。通过硅藻土层过滤除去催化剂，滤液真空除去溶剂，固体残余物从乙醚/己烷中重结晶，得到1.45克N-异丙基-5-甲氧基-N-甲基色胺（5-MeO-MIPT）。通过将其溶解在少量异丙醇中，用浓盐酸中和，并用乙醚稀释，将其分离为盐酸盐。熔点162-163 °C。分析：C15H23ClN2O。C,H,N。质谱（m/z）：C5H12N+ 86 (100%); 吲哚甲基+ 160 (5%); 母离子 246 (4%)。
给药剂量：4 - 6 毫克，口服；12 - 20 毫克，吸食
药效时长：4 - 6 小时
定性评论：（1.5毫克，口服）“15分钟内我就已经脱离了基线，一小时后毫无疑问是真实的。听音乐没有视觉化效果，但有一种普遍的兴奋性冲动。一小时半时开始下降，三小时后结束。适度但真实。”
（4毫克，口服）“上升非常快，一小时内达到+2。绝对没有视觉效果，但在接下来的两个小时里，有一种轻松的解释性幻想，几乎像梦境一样，还有轻松的情欲。食物尝起来棒极了，但没有食欲。睡眠轻松正常，早晨精神状态良好。”
（5毫克，口服）“味道极其苦。10分钟时有一些刺激和刺痛感，我对这种快速起效感到不安。完全没有视觉症状，但对概念性思维的刺激很强烈。深度知觉略有改变，在外周视觉中可以注意到非常微小的波浪模式，但没有主要的物体或颜色扭曲。听觉敏锐度略有增强。关于这种物质和其他物质的哲学概念似乎变得很重要。我在想，写下或试图描述它们的效果到底有什么价值。到第二个小时，效果正在消退，接下来的三个小时里有余波和失眠，但我能正常进食。这种化合物有一定的‘负面性’。剂量令人满意地小，但我怀疑它是否值得。有点失望。没有进一步实验的欲望。”
（6毫克，口服）“45分钟内迅速发展，有些震颤，笔迹不稳，并有时间变慢的迹象。极其色欲。在2个半小时处达到满平稳期的+3，然后优雅且相当迅速地下降。睡眠轻松安稳。绝对没有视觉或相关的感官效果——这种恍惚状态该叫什么？非常愉快，音乐极其悦耳，触觉非凡。我觉得更高的剂量不会带来更多的东西。”
（12毫克，吸食）“我能吸4到5口，并一直忍住直到那时才起效，然后就忍不住了。强大的、巨大的冲顶感，但自始至终保持着身体自我的意识，不像5-MeO-DMT那样世界似乎完全溶解。我意识到自己发出了很多呻吟、扭动、颤动；耳机和眼罩让这一切完全保持在内部。视觉效果不多，但有很多定向障碍。早期有很多情绪不稳定性，大笑、哭泣、‘噢，天哪’之类的爆发。
“一个半小时后，我降到了可以尝试吸完剩下的烟斗的程度，但没有太多额外效果。典型的迷幻后效，早晨吃了一顿丰盛的早餐，感觉基本正常。总之，我服用的量太少了，我心情不好，而且觉得自己在一种仓促的环境中。这次体验对我来说像是CZ-74和5-MeO-DMT的混合体；前者的致幻感和后者的冲顶感（尽管没那么强烈）。”
（20毫克，吸食）“大部分是在三四次吸入中完成的，在我感觉到它如此强烈地袭来之前。在我躺下不到一分钟的时间里，闭上眼睛，我的视野中充满了不断缓慢移动的、由不同颜色组成的灿烂几何图案线条。有几组平行线和曲线相互叠加。不久之后，可能在一两分钟内，我对自己作为一个身体里的人的正常感官产生了极大的定向障碍；我迷失在一种无差别的感受和非特异性的知觉块中。这在质量上类似于5-MeO-DMT那种压倒性的感觉，而且和那种材料一样，巅峰阶段持续了不到30分钟。
“然后我开始更连贯地思考，但每隔5到15分钟就会有强烈的波动回归。在此期间，我的感知和思考会相当正常，但随着波动，我会陷入充满情感内容的意象或记忆中。两小时后，妻子加入了我。我们在一起度过了一些非常亲密的时光，我记得问她是谁，她回答说：‘你的妻子。’这对我有很大的震撼，因为我并不真正理解这意味着什么，除了它似乎是母亲、爱人和朋友的最佳组合，而且这是一种全新的关系，我们将在余生中共同创造。
“三四个小时后，波动几乎停止了，我保持着对当下和周围环境的定向。我一直处于轻微影响下，直到吃晚饭，大约7小时。我感到疲倦，入睡困难，但醒来时精神焕发。”
延伸和评论：在我在大学讲课时，每隔几年左右就有学生使用“比……更独特”或“相对独特”这样的词。这总会触发我的反射性反应，去强调简单的定义：独特的东西是独一无二的，所有独一无二的东西都不同于所有其他独一无二的东西。所有药物都是独特的。每种药物都不同于所有其他药物。5-MeO-MIPT是独特的。
“定性评论”部分的最后两个条目比平时长，但即便如此，它们也是从寄给我的每份超过三页长的报告中精简出来的。它们的一个共同点是将吸食5-MeO-MIPT的效果与吸食5-MeO-DMT的效果进行比较。起效的速度、强烈的去人格化以及与周围环境立即失去联系、对早期记忆的深刻回忆以及这些记忆的意义，使得这些药物看起来彼此相似。而且它们在吸食时具有相似的效力（5-MeO-DMT可能稍微更强一些），这使得这种关系看起来更合理。然后，以化学家的眼光进行进一步比较，整个结构-活性关系就各就各位了。分子式是相同的，除了5-MeO-DMT的一个N-甲基被延长了两个碳原子，变成了5-MeO-DIPT中的一个异丙基。它们几乎是一样的。吸食时它们的作用几乎相同。它们“独特而相似”，且共同表现出与同类其他药物完全不同的特征。不，事实并非如此！它们彼此完全不同。
要清楚地看到这一点，你只需要看关于口服活性的那一项额外观察。这种药物，5-MeO-MIPT，口服时的效力比吸食时强好几倍。而5-MeO-DMT口服时的活性远低于吸食时。事实上，它口服完全没有活性。从未发现过有效的口服水平。这是一个多么丰富的推测领域。优先代谢？首过效应？烟斗中热解产生的化学变化？不同的受体？亲脂性？我想起了马克·吐温的一句话：“我喜欢科学，因为它能让人从如此微小的客观事实投入中获得如此丰厚的推测回报。”
对剩下的氧取代MIPT的观察是否能提供额外的线索？有四种可能的单甲氧基化MIPT；所有这些都已合成并在人类身上进行了探索。4-甲氧基异构体具有适度的活性，值得并已经拥有了自己的配方。5-甲氧基异构体是这里描述的这种，且极其强效（口服强，但非肠道给药较弱）。但当你转向6-和7-位异构体（剩下的两个位置）时，精神药理活性似乎消失了。这让人幽默地想起英国习语“处于6和7的状态”（指乱七八糟或不知所措）。
6-MeO-MIPT是由相应的吲哚与2-硝基乙酸乙酯反应制得的，生成的3-硝基乙基吲哚经催化氢化得到6-MeO-T，再转化为N-苄氧基羰基衍生物。将其还原为6-MeO-NMT，再与丙酮进行还原偶联，得到6-MeO-MIPT，熔点89-91 °C，总产率为9%。质谱（m/z）：C5H12N+ 86(100%); 吲哚甲基+ 160 (7%); 母离子 246 (4%)。在人体试验中，有一份报告提到在16毫克水平上有一种神经性刺痛，但在高达50毫克的试验中没有其他发现，它已被搁置为无活性。
异构体7-MeO-MIPT是通过完全相同的五步反应序列从7-甲氧基吲哚合成的，总产率为24%。该转化的实际反应条件详见4-MeO-MIPT的配方。7-MeO-MIPT的熔点为72-73 °C，其质谱（m/z）：C5H12N+ 86 (100%); 吲哚甲基+ 160 (5%); 母离子 246 (4%)。气相色谱分析表明产物纯度仅为80%，并鉴定出三种杂质。一种是7-MeO-NIPT，质谱（m/z）：C4H10N+ 72 (100%); 吲哚甲基+ 161/160 (13, 8%); 母离子 232 (4%)。另一种是7-MeO-DMT，质谱（m/z）：C3H8N+ 58 (100%); 吲哚甲基+ 160 (6%); 母离子 218 (9%)。第三种是7-MeO-NMT，质谱（m/z）：C2H6N+ 44 (100%); 吲哚甲基+ 161/160 (82, 39 %); 母离子 204 (5%)。这三种杂质分别占分离产物最终重量的约5%、3%和4%。口服20毫克时显示出一些迹象，视觉领域可能有一点扭曲。另外，口服70毫克时，几分钟后可能出现了头晕。仅此而已。它也被宣布在50毫克水平上无活性。
最后的莫希干人，即在色胺氮原子上具有极其强效、口服活性的N-甲基-N-异丙基系统的化合物家族，是5-和6-位都被甲氧基占据的二甲氧基类似物。这种特定的化合物有其自己的配方，因为它提出了值得直接关注的特定问题。在5,6-位具有亚甲二氧基的非常接近的亲戚也有一个单独的配方。
最后两个哀叹。记住所有这些美丽的化合物都是独特的。为什么它们会有这样的表现？我不知道，而且永远没有足够的数据来解释一切。我讨厌data（数据）这个词是复数形式。但无论是单数还是复数，请继续收集它（它们），并继续努力让一切都有意义。还有，从我幼年起的一个小点。《最后的莫希干人》是我读的最早的几本书之一，我曾非常天真地接受了这些印第安人的鞋类（moccasins，鹿皮鞋）作为人们本身的隐喻。我曾把那个书名看作是“最后的鹿皮鞋”。这是一对直到现在我仍会在没有任何辩解的情况下互换使用的词，还有shoulder（肩膀）和soldier（士兵），avatar（化身）和atavar，以及在讲课时特别令人恼火的，irrelevant（无关的）和irreverent（不敬的）。