71 DOPR
2,5-二甲氧基-4-(n)-丙基苯丙胺
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合成: 将 285 g 苔藓状锌悬浮于含有 5.7 g 氯化汞的 285 mL 水中,用 285 mL 浓盐酸处理,并根据需要摇动以进行汞齐化。然后排出水,用淡水洗涤锌并再次排出。加入 74 g 2,5-二甲氧基苯丙酮(由丙酸和对二甲氧基苯在多磷酸存在下反应制得,有效的一般程序见 DOAM)溶于 140 g 乙醇的溶液。反应混合物保持回流 24 小时,期间定期加入浓盐酸。然后冷却,用水和二氯甲烷稀释,分离有机相。水相用 2x100 mL 额外的二氯甲烷提取。合并的有机相用 5% 氢氧化钠洗涤直至洗涤液保持碱性,用水洗涤一次,然后在真空下除去溶剂。残留物在水泵下蒸馏,得到富含起始对二甲氧基苯的早期馏分,以及第二馏分(61 g,沸点 140-160 °C),通过红外光谱检测不含羰基,主要是 2,5-二甲氧基丙基苯。它无需进一步纯化即可用于随后的醛合成步骤。
将 124 g N-甲基甲酰苯胺和 140 g 三氯氧磷的混合物静置直至出现强烈的红色。然后加入 60 g 上述 2,5-二甲氧基丙基苯,并将混合物在蒸汽浴上保持 2 小时。将混合物加入 2 L 水中并搅拌直至过量的酰氯完全分解。混合物用 3x100 mL 二氯甲烷提取,从合并的提取液中除去溶剂后,残留物用 3x100 mL 沸腾的己烷提取。除去溶剂得到产物 2,5-二甲氧基-4-丙基苯甲醛,为油状物,23 g,将其表征为其丙二腈衍生物。等重量的产物和丙二腈在乙醇中与催化量的三乙胺反应得到黄色晶体,从甲苯中重结晶后,熔点为 113-114 °C。
将 21.5 g 上述粗制 2,5-二甲氧基-4-丙基苯甲醛溶于 75 g 乙酸的溶液,用 10.4 g 硝基乙烷和 6.6 g 无水乙酸铵处理。在蒸汽浴上加热 1.75 小时,然后冷却并用水稀释至浑浊点。经过长时间静置和刮擦,最终沉积出晶体,过滤除去并尽可能吸干。将这 23 g 粗产物滤饼在甲醇下研磨,再次过滤,并风干得到 11 g 暗橙色晶体。从沸腾的甲醇中重结晶得到 1-(2,5-二甲氧基-4-(n)-丙基苯基)-2-硝基丙烯,为细小的橙色晶体,过滤、洗涤和干燥后重 7.4 g,熔点为 94-96 °C。
向悬浮于 500 mL 无水乙醚中的 6.0 g 氢化铝锂中(搅拌并保持温和回流),加入 (2,5-二甲氧基-4-(n)-丙基苯基)-2-硝基丙烯在温四氢呋喃中的饱和溶液。反应混合物保持回流 24 小时,然后冷却至室温。过量的氢化物通过小心加入 500 mL 稀硫酸破坏。分离各相,水相用额外的乙醚洗涤。然后加入 150 g 酒石酸钾钠,并用氢氧化钠水溶液将 pH 调至 >9。产物用乙醚提取,除去溶剂后,残留物溶于 200 mL 无水乙醚中并通入无水氯化氢气体至饱和。过滤除去形成的固体,得到 6.15 g 2,5-二甲氧基-4-(n)-丙基苯丙胺盐酸盐 (DOPR),为带静电的白色结晶粉末,熔点为 182.5-183 °C。从异丙醇或乙腈中重结晶并未改善这一点。
给药剂量: 2.5 - 5.0 mg。
药效时长: 20 - 30 小时。
定性评论: (摄入 2.0 mg)起效比我想象的任何其他东西都要慢。一小时结束时根本没有任何反应,半小时后也只有阈值。到了第三个小时中间,我达到了 1+,这似乎就是它打算带我达到的最高点。第九个小时尝试睡觉没有成功,因为进行着奇怪的不太合逻辑的思维模式。比如:“从李斯特匈牙利狂想曲左手的完整八度音阶中获得的积木事件(像婴儿的长方形积木),连同其他东西,这些事件使得人们很容易识别从几种色情代码中成功重返的几率。”显然这不是基线状态。在成功睡眠六小时后,我仍然偏离基线,并持续到第二天。带着好奇心继续增加剂量,但要小心。
(摄入 3.6 mg)为响应音乐而构建的意象结果对于组织和包含它是必要的。三重奏是将书面形式转化为听觉形式的核心,但它创造了自己的气泡,与现实世界没有任何联系,必须不停地演奏才能让自己浮在水面上,再也不接触舞台。
(摄入 5.0 mg)我现在是在午夜,仍然强烈地处于 +++。这肯定是最大剂量,至少在很长一段时间内是这样。有微弱的神经系统混乱的暗示。你知道,那种让你觉得要过一段时间才能放松入睡的事情。这种材料,像所有其他的 DO 系列一样,是一种重型迷幻药,那种会对你说,“忘掉所有关于屏蔽视觉效果的东西”,然后着手证明这一点的药物。在这方面有点像吲哚。你的身体和你的思想都告诉你你已经深陷其中,宝贝,最好放松并享受旅程,因为你已经把海岸远远甩在后面了。到了睡觉的时间,我出奇地容易入睡,只睡了大约六个小时。我的梦非常好,平衡且幽默。但第二天我意识到 DOPR 仍然在我体内,基线绝对不在那里。但这没关系。除了困倦之外没有问题。第二天晚上我在闻所未闻的晚上 9 点上床睡觉,睡了 13 个小时,差不多吧。迷人的化合物,但我不会很快特意再服用它。
延伸和评论: 在我收到的关于使用 DOPR 的大多数报告中,都弥漫着一种断开连接和不一致参考的线索。我想到的词是入睡前的/催眠的 (hypnogogic)。这种漂流到介于不太清醒和不太睡着之间的状态似乎是这种化合物的特征。毫无疑问,它非常有效,而且寿命很长。但有一种令人不安的暗示,即出体、偏离中心的特征,这是东莨菪碱或氯胺酮等麻醉剂和致幻剂的标志。对于它们,迷幻效果被健忘症的痕迹所笼罩。如果 DOPR 用它的三碳烷基链显示出这一点,那么随着链变长,完全有理由密切关注。
文献中有相当多的推测认为对 DOM 的代谢攻击是在 4 位,这是一个氧化过程。在灵感迸发的时刻,我决定在 DOPR 中探索类似的氧化步骤,因为它可能是 DO 系列中最有效的。为什么不制造这种氧化的第一步化合物,即 1-羟丙基类似物呢?我这样做了,使用 2,5-二甲氧基苯丙胺的邻苯二甲酰亚胺衍生物(在 DOI 的合成中描述),并使用丙酸作为试剂和溶剂,多磷酸作为缩合剂来制造苯丙酮。酮产物(来自甲醇的白色结晶固体)溶于温甲醇中,用硼氢化钠还原为醇。该产物也是白色结晶固体,通过在乙醇中与肼回流过夜除去邻苯二甲酰亚胺封闭基团。产物 2,5-二甲氧基-4-(1-羟丙基)-苯丙胺(羟基-DOPR)从异丙醇中的熔点为 148-150 °C。它的活性尚不清楚,但在高达 200 微克的口服试验中没有任何效果。
但这都是关于正丙基化合物的。关于异丙基异构体,存在大量错误信息和潜在发现。这种结构异构体,2,5-二甲氧基-4-(i)-丙基苯丙胺被正确地称为 DOIP,代表脱氧异丙基 (des-oxy-iso-propyl)。它已被合成并在动物身上进行了探索,并在一定程度上在人体中进行了探索。合成从 2,5-二甲氧基苯乙酮开始,向羰基添加一个甲基,然后还原为烃。醛的形成、与硝基乙烷的硝基丙烯合成以及氢化铝锂还原都很顺利,提供了盐酸盐 DOIP,作为分析样品,其熔点为 183-184 °C。动物试验(如家兔体温过高测定)表明,异丙基化合物 DOIP 的效力比丙基原型 DOPR 低一到两个数量级。在人体中,4 毫克的剂量(DOPR 的兴奋剂量)没有任何效果。在 10 毫克时,有一些干扰,但基本上没有效果。有人告诉我,在 20 到 30 毫克范围内,精神状态会有有效的变化,但我没有被告知这些变化的性质。
一位奇怪的访客对该研究项目进行了一次访问,在这条严格的界线上画了一条迷人的红鲱鱼。一位橄榄色脸庞的医学博士、哲学博士曾短暂地出现在这个混乱的场景中,当他离开时,一小部分 DOPR 也随之离开。他迅速在一本不知名的期刊上发表了一些动物行为反应,他将其归因于异丙基类似物 DOIP。但他研究的只能是 DOPR,因为 DOIP 当时还没有被我或当时的另外两位活跃的合成人员合成。它还不是一种已知的材料。我们都在一段时间后制造了它,但那时我们的橄榄脸已经消失了。有一句宏伟的法语短语在这里最适用:Il a foutu le camp。它的习惯用法相当于我们的“He took off”(他起飞了/溜了)或“He split the scene”(他离开了现场),但字面翻译是,“He fucked the camp”(他搞砸了营地)。
