50 4-D
3,5-DIMETHOXY-4-TRIDEUTEROMETHOXY-PHENETHYLAMINE 3,5-二甲氧基-4-三氘代甲氧基苯乙胺
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合成： 将 34.0 g 高丁香腈 (homosyringonitrile，3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙腈，制备方法见 ESCALINE 条目) 溶解在 350 mL 丙酮中，加入 0.5 g 癸基三乙基碘化铵，然后加入 25 g 三氘代甲基碘，接着加入 50 g 精细研磨的无水 K2CO3。将该混合物在蒸汽浴上回流 12 小时，加入 2 L 稀盐酸中，并用 3x100 mL CH2Cl2 萃取。萃取液用 5% NaOH 洗涤，真空除去溶剂，得到 28.0 g 黄色固体。这些固体在 0.5 mm/Hg 下于 135-150 °C 蒸馏，得到 19.4 g 3,5-二甲氧基-4-三氘代甲氧基苯乙腈，其从甲苯中结晶后熔点为 76.5-77.5 °C，或从甲基环己烷/CHCl3 3:1 中结晶后熔点为 77-78 °C。氕代参考化合物（proteo-reference compound）从甲苯中结晶的熔点为 77-78.5 °C。红外光谱中的 OCD3 伸缩振动出现在 2072 cm-1。
将 275 mL 1.0 M LAH 的 THF 溶液在氦气保护下冷却至 0 °C，并在剧烈搅拌下非常缓慢地加入 7.25 mL 100% H2SO4。缓慢加入 19.3 g 3,5-二甲氧基-4-三氘代甲氧基苯乙腈溶于 200 mL 无水 THF 的溶液，加完后继续搅拌 20 分钟。将反应混合物在蒸汽浴上回流 30 分钟，再次冷却至 0 °C，并用 25 mL 异丙醇 (IPA) 分解过量的氢化物。大约需要 15 mL 15% NaOH 才能将固体转化为可过滤的白色稠状物。过滤除去这些固体，滤饼用 IPA 洗涤，合并滤液和洗涤液，真空除去溶剂，留下白色油状残留物。将其溶于 1.5 L 稀 H2SO4 中，用 3x75 mL CH2Cl2 洗涤，用 NaOH 水溶液碱化，然后用 3x75 mL CH2Cl2 萃取。真空除去这些萃取液中的溶剂，得到 18.5 g 无色油状物，在 0.5 mm/Hg 下于 120-150 °C 蒸馏，得到 13.5 g 白色油状物。将其溶于 70 ml IPA 中并用浓盐酸中和，自发产生晶体。过滤除去晶体，先用 IPA 洗涤，再用无水 Et2O 洗涤。风干后，3,5-二甲氧基-4-三氘代甲氧基苯乙胺盐酸盐 (4-D) 的最终产量为 13.50 g。
给药剂量： 200 - 400 mg (硫酸盐形式); 178 - 356 mg (盐酸盐形式)。
药效时长： 12 小时。
定性评论： (服用 275 mg) 起效平稳且渐进。一小时内，我感到的轻微反胃（不像麦司卡林那么严重）完全消失了。视觉有所增强，精力充沛，沟通良好。这对我来说是非常特别的一天，因为我整天都处于一种很好的状态，能够清晰地交流，没有深层情感的阻碍。虽然非常令人愉快，有时甚至非常有趣，但我没有体验到我熟悉的麦司卡林那种强度。
(服用 300 mg) 味道有点苦，但很快就淡了。大约 40 分钟后，开始出现令人愉悦的体验。非常温和。二十分钟后，胃部明显不适，这种感觉一直伴随着我，直到一小时左右后我吃了一些饼干。我没有获得敏锐的视觉反应，任何时候也没有身体不稳的感觉。我确实感到思维和语言流畅度加快；同样，这是温和的，不像我早期服用麦司卡林时的喋喋不休。
(服用 350 mg) 起效迅速——20 分钟内变得警觉。在大约一小时内攀升至 +2 并保持在该水平。在前两个小时里，有轻微的反胃或恶心前兆，手脚冰凉，但这一切都完全消失了，在整个后半段体验中我变得非常饿。我一次没吃多少，但吃了很多零食，什么都觉得好吃。达到平台期后非常愉快。闭上眼睛有相当不错的视觉效果，但不如 2C-B 明亮。睁开眼睛几乎没有视觉效果——只有一些物体的移动和流动——瞳孔放大。大部分时间都躺着——不反感交谈，但感觉静静地待着也很好。我处于一个有趣的状态，我无法完全描述——我处于一种“警觉的倦怠感”，一种“感兴趣的超然”状态，或者一种“振动的平静”之地或其他什么。在试图回忆这一天时，我觉得这是一个美好的一天，但实际上并没有发生什么特别的事情。然而，经过反思，我惊讶地发现发生了一些重要的转变。这是一天允许心灵进行一些平静的换挡。
(服用 400 mg) 味道不太好。大约 20 分钟有某种意识。相当严重的恶心在约 1 小时达到顶峰。一些恶心持续贯穿整个体验，但变得非常轻微。我非常喜欢色彩秀。外面的树木会以波浪状的方式改变颜色。楼上的书皮也会改变颜色并变得扭曲。明亮的物品也会经历同样的事情。相信我可以抑制幻觉，但专注于某物会导致它很容易发生颜色和视觉变化。显然我在楼下跟上谈话没什么问题，但我保持得有些安静。有一种困惑的成分似乎持续了 4 到 5 个小时。那天晚上入睡没有问题。
延伸和评论： 4-D 和 beta-D 的效果彼此相似，无论是剂量还是效果。而且两者都与麦司卡林的报道有密切的平行关系。假设人体以相同的方式处理这些物质是合理的，尽管从未发表过代谢研究。
当然，类似的氘代模式在 TMA 和相关的 3,4,5-三甲氧基取代类似物中也是完全可行的。一些研究支持这样一种观点，即从这种芳香醚中去除甲基的能力可能与内源性精神分裂症有关。可以想象，在这样的个体中，用三氘代甲基取代正常的甲基可能会导致药理作用的差异。有两份报告描述了麦司卡林的代谢产物，其 4-位氧上的甲基已经丢失。这些代谢产物可能会在精神病患者体内产生异常数量。也有类似的报告称 3-甲氧基在人体内去甲基化。在这里，对 3,5-D (3,5-双-三氘代甲氧基-4-甲氧基苯乙胺) 的研究可能会揭示人体定量反应的一些差异。然而，这些都是极微量的代谢产物。我怀疑更广泛的研究将证实 4-D、3,5-D 和 beta-D 的性质彼此无法区分，至少在健康受试者中是这样。