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37 CPM

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环丙基麦司卡林;4-环丙基甲氧基-3,5-二甲氧基苯乙胺 (CYCLOPROPYLMESCALINE; 4-CYCLOPROPYLMETHOXY-3,5-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE)

合成: 向 2.8 g 高丁香腈(homosyringonitrile,合成见 E 下)溶于 20 ml 丙酮的溶液中(含约 50 mg 癸基三乙基碘化铵),加入 3.0 g 环丙基甲基氯和 5.0 g 碘化钠(NaI)。搅拌持续进行,颜色从淡黄色变为蓝色。然后加入 2.9 g 细粉状无水碳酸钾(K2CO3),产生美丽的绿松石色。混合物在蒸汽浴上回流 3 小时,颜色消失。真空除去溶剂,将残留物加入 100 mL 水中。该溶液用 3x75 mL 二氯甲烷提取,合并提取液,用 2x50 mL 5% 氢氧化钠洗涤,真空除去有机溶剂。残留油状物重 4.2 g,在 0.4 mm/Hg 下于 140-155 °C 蒸馏,得到 4-环丙基甲氧基-3,5-二甲氧基苯乙腈,为无色油状物,重 2.8 g,自发结晶。经甲醇/水重结晶后,其熔点为 44-44.5 °C。分析 (C14H17NO3) C,H。

在氦气下,将 1.3 g 氢化铝锂(LAH)悬浮于 65 mL 无水四氢呋喃(THF)中,搅拌冷却至 0 °C,缓慢加入 0.85 mL 100% 硫酸。然后,在继续搅拌下,逐滴加入 2.7 g 4-环丙基甲氧基-3,5-二甲氧基苯乙腈溶于 50 mL THF 的溶液。加完后,混合物在蒸汽浴上短暂煮沸,冷却,并用足够的异丙醇处理以破坏过量的氢化物。然后加入适量的 15% 氢氧化钠,以产生松散的可过滤固体形式的氧化铝。过滤除去氧化铝,滤饼用 THF 洗涤。合并的滤液和洗涤液除去溶剂,残留物溶于稀硫酸,用 2x50 mL 二氯甲烷洗涤,用氢氧化钠水溶液碱化,然后用 2x50 mL 二氯甲烷提取。除去溶剂后,残留物在 0.4 mm/Hg 下于 128-140 °C 蒸馏,得到 2.5 g 白色油状物。将其溶于 10 mL 异丙醇,并用 30 滴浓盐酸处理,这刚好足以通过外部湿润的 pH 试纸判断为酸性。向搅拌溶液中加入 25 mL 无水乙醚,几分钟后,产物 4-环丙基甲氧基-3,5-二甲氧基苯乙胺盐酸盐(CPM)自发结晶为细小的白色固体。产量为 1.8 g,从异丙醇/乙醚母液中获得第二批 0.8 g。熔点为 172-173 °C。分析 (C14H22ClNO3) C,H。

给药剂量: 60 - 80 mg。

药效时长: 12 - 18 小时。

定性评论: (摄入 70 mg)我对这种药物的快速起效感到惊讶,虽然我知道它是长效药。二十分钟后我就意识到了有些变化,到一个半小时结束时,已经是完全的 +3 状态。最显著的特性是闭眼意象。不,不仅仅是意象,而是幻想。它并不完全温和,但它与音乐有着非凡的契合。有一刻我敏锐地意识到我的身体接触地毯,周围环境的触觉方面,然后我会发现我的世界仅仅是我个人的现实领域,它不断吞没我周围的一切,所有的都被音乐完全增强。由音乐构建。我希望我这不断增长的世界不会冒犯周围的其他人。睁开眼睛,没有什么值得注意的。没有太多的顿悟。没有太多的视觉效果。到了第八个小时,试图入睡让我看到了我是多么暴露和脆弱,当我闭上眼睛时,我需要防御这个幻想世界。即使在第十二个小时,也没有简单的方法可以放松和睡觉。使用更高剂量时要小心。

(摄入 70 mg)有大量的闭眼图案,但我发现外部声音令人恼火。声音,甚至音乐,似乎都是侵入性的。我不想和任何人分享我的空间。这让我想起了麦司卡林,因为我不断失去对药物在我体验中作用的意识。视觉夸张可能就在眼前。残留效应太强了,无法忽视,但在大约第十二个小时服用 100 毫克苯巴比妥让我可以安静地躺下。

(摄入 80 mg)充满深刻哲学的一天,讨论分子的艺术、宇宙的起源以及类似的沉重琐事。在情色领域有很多白日梦,但总的来说,持续时间有点太长了。我很累。

延伸和评论: 在文学界,站在你这边的人,你的领袖,你的拥护者,是主角(protagonist),而他与之战斗的人,你的敌人,是反派(antagonist)。在药理学世界中扮演着同样的角色,但名称略有变化。做需要或预期事情的药物被称为激动剂(agonist)而不是主角,但阻碍它的药物仍被称为拮抗剂(antagonist)。

环丙基甲基在麻醉剂领域扮演着有趣的角色。有许多阿片类药物的氮原子上连接着一个甲基,这些药物以产生镇痛和镇静作用而闻名。这些药物包括从吗啡和可待因等天然生物碱,到二氢吗啡酮(Dilaudid)和羟考酮(Percodan)等合成变体。然而,对于大多数这些麻醉剂,当氮上的甲基被去除,并用环丙基甲基取代时,激动剂就变成了拮抗剂。羟考酮(Percodan 中的活性麻醉成分)变成了纳曲酮(Naltrexone),这是一种能立即让海洛因受害者从过量服用中清醒过来的药物。

环丙基麦司卡林(CPM)是一个简单的麦司卡林分子,其氧原子上的一个甲基被去除,取而代之的是一个环丙基甲基。CPM 是否不仅无活性,而且实际上会阻断麦司卡林的作用?有趣的概念。但结果证明这完全错误。

CPM 的苯丙胺类似物应该很容易通过丁香醛与环丙基氯的烷基化,随后将所得醛与硝基乙烷进行常规反应,最后进行还原步骤制得。没有理由相信所得化合物 3,5-二甲氧基-4-环丙基氧基苯丙胺(3C-CPM)的药效时长会比 CPM 短。

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