151 TE
4-TE; 4-THIOESCALINE; 3,5-DIMETHOXY-4-ETHYLTHIOPHENETHYLAMINE 4-TE；4-硫代艾斯卡林；3,5-二甲氧基-4-乙硫基苯乙胺
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合成： 将 45.2 g N,N,N',N'-四甲基乙二胺和 41.4 g 1,3-二甲氧基苯溶于 300 mL 正己烷中。在氦气环境下剧烈搅拌，并用外部冰浴冷却至 0 °C。加入 225 mL 1.6 M 丁基锂正己烷溶液，产生白色颗粒状沉淀。反应混合物搅拌 15 分钟。然后加入 38 mL 二乙基二硫醚，使颗粒状沉淀变为奶油状。继续搅拌 5 分钟，然后将反应混合物倒入 1 L 稀硫酸中。分离两相，水相用 2x150 mL 乙醚萃取。合并有机相，真空除去溶剂，得到 60 g 2-乙硫基-1,3-二甲氧基苯，为类白色油状物，自发结晶。尽管如此，还是进行了蒸馏，沸点为 85-96 °C (0.4 mm/Hg)。该馏出物可从正己烷中重结晶形成长针状晶体，熔点为 45-46 °C。分析 (C10H14O2S) C,H。
向搅拌的 60 g 2-乙硫基-1,3-二甲氧基苯溶于 300 mL 二氯甲烷的溶液中，加入 49 g 元素溴溶于 100 mL 二氯甲烷的溶液。反应不放热，搅拌 2 小时。反应混合物用水洗涤，然后用氢氧化钠水溶液洗涤，最后用含有连二亚硫酸钠的水洗涤。真空除去溶剂，留下 84 g 琥珀色油状残留物。在 0.15 mm/Hg 下于 105-115 °C 蒸馏，得到 73.3 g 4-溴-2-乙硫基-1,3-二甲氧基苯，为浅黄色油状物。分析 (C11H15BrO2S) C,H。
向 27 mL 二异丙胺溶于 150 mL 无水四氢呋喃的溶液中（在氮气下搅拌，并用外部冰/甲醇浴冷却至 -10 °C），依次加入 83 mL 1.6 M 丁基锂正己烷溶液，在 5 分钟内加入 4.4 mL 干燥乙腈，最后在 5 分钟内加入 12.1 g 溶于 20 mL 四氢呋喃的 4-溴-2-乙硫基-1,3-二甲氧基苯。颜色从黄色变为橙色，最后变为深红棕色。继续搅拌 10 分钟，然后将反应混合物倒入 300 mL 稀硫酸中。分离有机层，用更多稀硫酸洗涤。合并水相，用 2x100 mL 二氯甲烷萃取。这些萃取液与原来的有机相合并，真空除去溶剂。残留物在 0.3 mm/Hg 下蒸馏成两个馏分。第一个馏分沸点为 95-115 °C，重 4.9 g。它由几种成分组成，但几乎不含腈类物质，被丢弃。第二个馏分在 145->200 °C 馏出，重 2.9 g。薄层色谱显示该馏分主要是 3,5-二甲氧基-4-乙硫基苯乙腈，直接用于随后的还原。
将 1.25 g 氢化铝锂悬浮于 50 mL 无水四氢呋喃中，在氮气下冷却至 0 °C 并剧烈搅拌。逐滴加入 0.8 mL 100% 硫酸，随后在 5 分钟内加入 2.7 g 3,5-二甲氧基-4-乙硫基苯乙腈（纯品）。反应混合物在 0 °C 下搅拌几分钟，然后升至蒸汽浴回流 15 分钟。冷却回室温后，加入 15 mL 异丙醇破坏过量的氢化物，并加入 10% 氢氧化钠使反应呈碱性，并将氧化铝转化为疏松、白色、可过滤的稠度。过滤除去，用 50 mL 份的异丙醇洗涤。滤液和洗涤液真空除去溶剂，残留物悬浮于 50 mL 二氯甲烷和 50 mL 稀硫酸之间。分离有机相，用 2x50 mL 稀硫酸萃取。原来的水相和这两个萃取液合并，用氢氧化钠水溶液碱化，并用 3x50 mL 二氯甲烷萃取。这些萃取液真空除去溶剂。残留物在 0.2 mm/Hg 下于 112-135 °C 蒸馏，得到 1.1 g 微黄色粘稠液体。将其溶于 4 mL 异丙醇中，用 14 滴浓盐酸中和，并在持续搅拌下用 10 mL 无水乙醚稀释。过滤除去产物，用乙醚洗涤，风干得到 1.0 g 3,5-二甲氧基-4-乙硫基苯乙胺盐酸盐 (TE)，为白色晶体，含有一些结晶溶剂。经乙腈重结晶后，粗熔点 101-106 °C 仅略有改善（熔点 106-109 °C）。但在熔化和再凝固后，熔点为 167-168 °C，该样品在分析前在 100 °C 下进一步干燥 24 小时。分析 (C12H20ClNO2S) C,H。
给药剂量： 20 - 30 mg。
药效时长： 9 - 12 小时。
定性评论： （服用 20 mg）我在卵巢里感觉到了。非常感性。这是总能量，我意识到我的每一层膜。这是一次奇妙的经历，非常美丽、快乐和感性。但也许剂量有点太高了，因为身体刺痛感太强了。我很焦躁。
（服用 20 mg）主要特征是清洁燃烧的感觉，纯粹的能量，持久的头脑清醒和思维清晰，以及轻松的交谈和分享。我没有强烈的“存在感”，更多的是一种将能量转化为行动的美妙感觉。我发现我最初的向内看总是一种恐惧的眼神，我想知道这是否与其他人表达为兴奋的感觉相同。它们本质上肯定是相同的，它们出现在未知边缘的同一点，它们指向态度的根本差异。兴奋是为了新的事物，是基于信任。恐惧是回到过去，是防御性的，不愿重新体验过去的痛苦。这次经历的余波是我很长一段时间以来最深刻的一次。在接下来的一周里，我发现自己处于一个新的运作水平，精力充沛，非常融入生活流，没有精神干扰。我更加意识到冥想的陷阱，以及如果你不小心，你会如何在自己周围和某些概念周围筑起围墙。
（服用 22 mg）在 2 小时完全显现，达到 +++。没有清除鼻窦，所以它不是解充血剂。有很多视觉活动。在小组中有很好的交流，笑声不断。
（服用 25 mg）有一种断裂感，有复杂的深度但没有定义。没有音乐，这几乎是消极的，因为我找不到定义。但说话给了我一些结构。我进行了一些非常非凡的对话。关于胡佛总统、Omni 杂志、香料的颜色和几个亲戚。这对想法和谈话特别好。这确实是一次干净的体验，非常适合交流。
（服用 30 mg）我在正三级（+3）肯定有三个小时。有一些视觉效果，一些闭眼幻想，但几乎没有意象。不知何故，我任何时候都无法与音乐融合。它似乎总是碍事。性活动是缓解肌肉紧张和身体沉重感的绝佳方式。没什么饥饿感，我吃得很少，感觉不知怎么被耗尽了。第 12 小时睡眠尚可。上午还好，但回想起来，整个体验总体上奇怪地模糊，不是消极的，但没有足够的精神层面来平衡身体层面。
（服用 30 mg）我在 40 分钟时警觉，2 小时完全显现。有大量的色情幻想，但身体负荷也相当重。我有一种轻微的斗篷效应，我过度充能，但不知何故处于宁静的毯子下。我肯定会重复这个，但也许是 25 毫克。
延伸和评论： 虽然乙基（4 位的乙硫基）只比甲基（TM 的）长一个碳原子，但这种微小的变化已经产生了某种身体毒性的暗示和指标。丙基化合物（见 TP）的效力仍然相似，但身体上似乎更困难。丁基同系物（见 TB）作为迷幻剂根本没有起飞，但身体困难似乎也较少。剩下的只有欣快感。如果还要更仔细地探索麦司卡林的这种 4 位硫类似物系列，几乎肯定必须是用尽可能短的链（TM，作为迷幻剂）或长长的链（TB 中丁基的四碳链），作为一种感觉良好的化合物。