76 EMM
4,5-二甲氧基-2-乙氧基苯丙胺
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合成： 将 166 g 3,4-二甲氧基苯甲醛溶于 600 mL 乙酸的溶液充分搅拌，并使内部温度正好达到 25 °C。分多次少量加入 40% 过乙酸在乙酸中的溶液。用外部冰浴除去放出的热量，添加速度由内部温度不超过 25 °C 的要求决定。总共使用了 210 g 40% 过乙酸。将反应混合物倒入 3 L 水中，加入固体碳酸钾中和乙酸。中性水相用 5x150 mL 乙醚提取，真空除去合并提取液中的溶剂。向红色的残留物中加入 300 mL 10% 氢氧化钠，并将混合物在蒸汽浴上加热 1 小时。冷却，用二氯甲烷洗涤一次，用盐酸酸化，并用 5x150 mL 乙醚提取。合并提取液用饱和碳酸氢钠洗涤一次（去除了大部分颜色），真空除去溶剂得到 105 g 3,4-二甲氧基苯酚，为琥珀色油状物，缓慢固化成晶体。
将上述粗制 3,4-二甲氧基苯酚溶于 200 mL 乙醇中，并用 38.1 g 氢氧化钾溶于 300 mL 热乙醇的溶液处理。钾盐的澄清溶液呈深红色，立即以与放热反应相称的速度用 94.3 g 溴丙烯处理。混合物保持回流 2 小时。然后将其加入 1 L 水中，并用 5x100 mL 乙醚提取。合并提取液，真空除去溶剂，得到 98 g 黑色油状残留物。将其在 0.7-1.0 mm/Hg 下于 104-108 °C 蒸馏，得到 59.3 g 1-烯丙氧基-3,4-二甲氧基苯，为带有淡绿色的淡黄色油状物。
总共 59 g 纯 1-烯丙氧基-3,4-二甲氧基苯配备内部温度计，并用明火加热。颜色迅速变成紫色，然后在 70 °C 时变浅为红色，最后在 210 °C 时变成淡粉色。在 240 °C 时发生放热反应，温度升至近 290 °C。使其在 270-280 °C 范围内保持几分钟，然后让其恢复至室温。气相色谱分析显示两个峰，第二个主要峰是所需的 1,2,4,5-异构体。通过制备型气相色谱捕获少量样品，它成功地作为粗制克莱森重排产物的晶种。分离出的 2-烯丙基-4,5-二甲氧基苯酚在多孔板上压制后，熔点为 39.5-40.5 °C，经己烷重结晶后提高到 41.5-42 °C。
向 9.7 g 2-烯丙基-4,5-二甲氧基苯酚溶于几毫升乙醇的溶液中，加入 2.8 g 氢氧化钾溶于 25 mL 沸腾乙醇的溶液，随后加入 5.5 g 溴乙烷。混合物保持回流 3.5 小时，然后倒入 200 mL 水中，并用 3x100 mL 二氯甲烷提取。合并提取液并真空除去溶剂，得到 10.4 g 4,5-二甲氧基-2-乙氧基-1-烯丙基苯残留物，为清澈、流动的油状物。通过气相色谱分析，它基本上是单一组分，无需进一步纯化即可用于随后的异构化步骤。
将 9.4 g 4,5-二甲氧基-2-乙氧基-1-烯丙基苯溶于 10 mL 乙醇的溶液，用 20 g 片状氢氧化钾处理，并在蒸汽浴上加热。异构化的进程通过气相色谱分析分离物来跟踪。5 小时后，将反应混合物倒入 250 mL 水中，立即产生糊状固体。在烧结漏斗上吸去溶剂和其他液体，得到 5.5 g 反式-4,5-二甲氧基-2-乙氧基-1-丙烯基苯，为琥珀色固体，熔点为 65-67 °C。来自己烷的少量分析样品熔点为 68 °C。
将 5.0 g 反式-4,5-二甲氧基-2-乙氧基-1-丙烯基苯溶于含有 2.2 g 吡啶的 27 g 丙酮溶液中，磁力搅拌并冷却至 0 °C。然后加入 4.5 g 四硝基甲烷，在此温度下搅拌 2 分钟后，反应混合物用 1.5 g 氢氧化钾溶于 26 mL 水的溶液淬灭。反应混合物保持清澈的深橙色，需要额外的水来引发结晶。缓慢沉积出 1-(4,5-二甲氧基-2-乙氧基苯基)-2-硝基丙烯的亮黄色晶体，经乙醇洗涤并风干至恒重后重 4.4 g。熔点为 75-76 °C。
向在氦气气氛下温和回流的 3.5 g 氢化铝锂在 250 mL 无水乙醚中的悬浮液中，加入 3.9 g 1-(4,5-二甲氧基-2-乙氧基苯基)-2-硝基丙烯，方法是让冷凝的乙醚滴入装有硝基苯乙烯套管的分流索氏提取器装置中。这有效地逐滴加入温热的硝基苯乙烯饱和溶液；硝基苯乙烯极易溶于乙醚。保持回流 2.5 小时，反应在室温下继续搅拌 3.5 小时。通过小心加入 225 mL 1.5 N 硫酸破坏过量的氢化物。当水层和乙醚层最终澄清时，将它们分离，并在水层中溶解 75 g 酒石酸钾钠。然后加入氢氧化钠水溶液直至 pH >9，然后用 3x100 mL 二氯甲烷提取。真空蒸发溶剂产生 2.8 g 清澈、几乎无色的油状物，将其溶于无水乙醚中并通入无水氯化氢气体至饱和。这最初产生固体，然后变成油状析出。搅拌几分钟后，这又开始固化，最后转变成松散的细小白色固体。将其溶于 50 mL 温异丙醇中，随后用 300 mL 乙醚稀释进行重结晶。几分钟后，形成 4,5-二甲氧基-2-乙氧基苯丙胺盐酸盐 (EMM) 晶体，过滤除去，用乙醚洗涤并风干。这些晶体重 2.7 g，熔点为 171-172 °C。元素分析 (C13H22ClNO3) C,H,N。
给药剂量： 大于 50 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （摄入 50 mg）没有效果。
延伸和评论： 这是 TMA-2 的乙氧基同系物中的第一个，并且立即（好吧，在几个月内）从最初的一点点增加到了 25 毫克。那是在 1963 年初，EMM 缺乏活性令人非常失望。这是原型 TMA-2 非常活跃的水平，结论是也许分子上的任何变化都会导致活性丧失。所以这种方法被搁置了一段时间，所有的努力都指向了甲氧基的重新定位，而不是延长。几个月后，乙氧基问题再次被提出，MEM 的发现重新点燃了对这个乙氧基问题的全部兴趣。