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MESCALINE; 3,4,5-TRIMETHOXYPHENETHYLAMINE; 麦司卡林；3,4,5-三甲氧基苯乙胺
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合成： 将20 g 3,4,5-三甲氧基苯甲醛、40 mL硝基甲烷和20 mL环己胺溶于200 mL乙酸的溶液在蒸汽浴上加热1小时。然后在充分搅拌下用400 mL水缓慢稀释反应混合物，这使得大量黄色结晶块形成。过滤除去，用水洗涤，并尽可能抽干。从沸腾的甲醇 (15 mL/g) 中重结晶，过滤并风干后，得到β-硝基-3,4,5-三甲氧基苯乙烯，为亮黄色晶体，重18.5 g。如果乙酸铵催化剂的量保持很少，使用过量的硝基甲烷既作为溶剂又作为试剂的替代合成方法也是有效的。将20 g 3,4,5-三甲氧基苯甲醛溶于含有1 g无水乙酸铵的40 mL硝基甲烷中的溶液在蒸汽浴上加热4小时。真空除去溶剂，残留的黄色油状物溶于两倍体积的热甲醇中，倾析除去一些不溶物，并使其冷却。过滤除去形成的晶体，用甲醇洗涤并风干，得到14.2 g亮黄色的β-硝基-3,4,5-三甲氧基苯乙烯晶体。即使在加热仅1.5小时后进行后处理，使用这些比例但加入3.5 g乙酸铵也会产生大量的副反应产物。在后一种情况下，硝基苯乙烯的产率令人不满意。
向2 g氢化铝锂在200 mL乙醚中的温和回流悬浮液中，通过使用经过改进以允许冷凝溶剂连续返回套管的索氏提取冷凝器，加入作为饱和乙醚溶液的2.4 g β-硝基-3,4,5-三甲氧基苯乙烯。添加完成后，保持回流条件另外48小时。冷却反应混合物后，小心加入总共150 mL 1.5 N硫酸，破坏过量的氢化物并最终提供两个清晰的相。分离这些相，水相用50 mL乙醚洗涤一次。然后加入50 g酒石酸钾钠，随后加入足够的氢氧化钠使pH >9。然后用3x75 mL二氯甲烷提取，合并提取液中的溶剂在真空下除去。残余物在0.3 mm/Hg下于120-130 °C蒸馏，得到白色油状物，将其溶于10 mL异丙醇中并用浓盐酸中和。用25 mL乙醚稀释形成的白色晶体，过滤除去，并风干，得到2.1 g 3,4,5-三甲氧基苯乙胺盐酸盐 (M)，为闪闪发光的白色晶体。硫酸盐在水中形成壮观的晶体，但具有宽且不典型的熔点。另一种合成方法可以使用3,4,5-三甲氧基苯乙腈，如β-D条目下所述。
给药剂量： 200-400 mg（作为硫酸盐），178-356 mg（作为盐酸盐）Erowid注：原文为“178-256”，但这不仅是一个错误。该错误由Bo发现并经Shulgin核实。有关麦司卡林形式的更完整讨论，请参见[Erowid麦司卡林剂量页面]。
药效时长： 10-12 小时
定性评论： （摄入300 mg）我本想，也期待着度过激动人心的一天视觉体验，但我似乎无法逃避自我分析。在体验的高峰期，我非常陶醉，精力充沛，所以四处走动并不难。我很不安。但我大部分时间都在相当大的痛苦中度过，试图突破但没有成功。我学到了很多关于我自己和我内心运作的知识。几乎所有事情都是，但归根结底，又不是。我开始意识到一个点，一道明亮的白光，似乎是上帝进入的地方，感知它并靠近它是不可思议的美妙。一个人全心全意地希望它靠近。我可以看到人们会连续坐着冥想几个小时，只是为了希望这点光能接触到他们。我乞求它继续并靠近，但它没有。它消失了，那天剩下的时间里再也没有以那种特定的伪装回来。听莫扎特的安魂曲，有宏伟的美丽和荣耀的高度。世界离上帝如此遥远，没有什么比重新与他联系更重要的了。但我看到我们是如何制造核灾难来威胁地球的生存的，仿佛只有通过彻底毁灭的威胁，人们才可能醒来并开始关心彼此。非洲的饥荒也是如此。许多类似的欢乐和绝望的场景让我保持平衡。我在一个非常平静的空间结束了这次体验，感觉虽然我经历了很多，但我取得了很多成就。我感觉很棒，自由而清澈。
（摄入350 mg）一旦我度过了恶心阶段，我就冒险去了户外，我意识到颜色的强化，我的裙子布料、人行道的混凝土以及观察者递给我的花朵和叶子的质地都有了相当大的变化。我体验到了歇斯底里大笑的欲望，对于我只能描述为整个世界完全荒谬的状态。虽然我害怕运动，但我被说服坐车兜风。司机打开收音机，突然《国王与我》中的音乐“暹罗儿童进行曲”成为了现实生活模仿秀的最完美背景音乐，这确实是任何一个周六上午电报大道的正常活动。那些做着完全普通差事的完全普通的人显然是最精心策划的一组角色，都在进行各种各样的古怪活动，以此来博得我们的特别欢笑和享受。我觉得我同时既是一部离谱电影的观众又是演员。当我经过爱普沃斯大厅（Epworth Hall）时，我从车窗向外看那栋建筑，体验到了片刻超越的幸福，我突然身处意大利，仰望着一栋快乐的公寓楼，百叶窗在阳光下敞开，窗框里种着鲜花。我们在一个俯瞰海湾的地方停下来，但我发现景色乏味，阳光也不舒服。我坐在车座上低头看地面，大地变成了美丽石头的马赛克，它们被摆放成复杂的图案，很快都开始以蛇形方式移动。然后我意识到我正在看一条美丽蛇的皮肤——我周围所有的地面都是这个巨大的生物，我们都站在这只巨大而美丽的爬行动物的背上。这种体验非常令人愉悦，我没有感到厌恶。就在这时，另一辆汽车停下来看风景，我第一次体验到了真正的受迫害感，我非常想离开。
（摄入400 mg）在中毒的初始阶段（2到3小时之间），一切似乎都有幽默的解释。人们的脸像漫画，小车似乎在追逐大车，所有朝我驶来的车似乎都有脸。这辆是一位公爵夫人以帝王般的排场移动，那辆是一个干瘪的老人从某人身边跑开。这种药物的一个显著效果是对所有小东西的极度同情；一块石头，一朵花，一只昆虫。我相信不可能伤害任何东西——对任何人或任何事物实施明显的有害或痛苦的行为超出了一个人的能力。一个人不能摘花——甚至在碎石路上行走也需要小心落脚，以免伤害或打扰石头。我发现颜色感知是体验中最引人注目的方面。阴影的最细微差别都可以被放大到极端的对比。许多微妙的色调在强度上变得像磷光一样。饱和色通常没有变化，但它们被边缘翻滚而下的新色彩瀑布所包围。
（摄入400 mg）起效花了很长时间，我担心我做错了，但我的担忧很快就结束了。世界很快变得变幻莫测，物体发光，仿佛来自内部的照明，我的身体焕发出生机。我的身体感，在我的肌肉和肌腱中活着，让我充满了巨大的喜悦。我看着Ermina充满了动物精神，她的特征改变了，她的身体在她优雅自然的运动中像猫一样。我不由自主地停下了脚步。当猫再次变成女神时，世界似乎屏住了呼吸。当她脱下衣服时，她脱下了她的自我，当舞蹈开始时，Ermina不再存在。只有舞蹈，没有丝毫的自我意识。如此美丽的东西怎么会被别人的期望所束缚和改变？我开始意识到我在她里面，当我们深深地凝视彼此时，我的界限消失了，我变成了看着我的她。
延伸和评论： 麦司卡林是人类已知的最古老的迷幻剂之一。它是被称为佩奥特（Peyote）的小型饺子状仙人掌的主要活性成分。它野生生长在美国西南部和墨西哥北部，并且已被用作这些地区土著印第安人许多宗教传统的亲密组成部分。这种仙人掌的植物学名称是Lophophora williamsii或Anhalonium lewinii，通过其小的圆形形状和代替传统刺的柔软绒毛簇的外观可以立即识别出来。干燥的植物材料已被经典地使用，在仪式过程中消耗从几个到几十个被称为“纽扣”的硬顶。
在最近发表的麦司卡林临床人体研究记录中，它一直以合成材料的形式使用，并且通常以硫酸盐的形式给药。虽然这种形式的熔点很糟糕（它含有结晶水，确切的熔点取决于样品的加热速率），但它却能从水中形成壮观的晶体。长长的、闪闪发光的针状物，在某种意义上，是它的标志和纯度的标志。上述“定性评论”相关的剂量是按硫酸盐测量的，尽管实际使用的形式通常是盐酸盐。换算系数在上面的“给药剂量”中给出。
麦司卡林一直是衡量所有其他化合物的中心标准。甚至美国化学战小组在他们对许多取代苯乙胺的人体研究中，也使用麦司卡林作为定量和定性比较的参考材料。埃奇伍德兵工厂（Edgewood Arsenal）给它的代号是EA-1306。所有迷幻剂都被赋予类似于“麦司卡林效力的两倍”或“寿命是麦司卡林的两倍”的属性。这种简单的药物确实是衡量其他一切事物的中心原型。最早关于“拟精神病苯丙胺”的研究附有定量的心理学数字，读作“麦司卡林单位（mescaline units）”。麦司卡林被具体确定为在3.75 mg/kg水平下具有活性。这意味着对于一个80公斤的人（一个170磅的人）来说，剂量为300毫克。如果一种新化合物被证明在30毫克时有活性，那么在已发表的文献中就会放入10个M.U.（麦司卡林单位）的水平。行为生物学家很高兴，因为现在他们有了代表心理特性的数字。但实际上，这些都不代表这种材料的魔力，即体验本身的本质。这就是为什么在本书第二部分中，只有一行给出了“给药剂量”，但有一整页给出了“定性评论”。
四个简单的N-修饰麦司卡林类似物很有趣，因为它们是天然的并且已经在人体中进行了探索。
N-乙酰基类似物已在佩奥特植物中发现，它也是麦司卡林在人体内的主要代谢产物。它是由麦司卡林与乙酸酐温和反应制成的（热量稍多一点，产物N-乙酰基麦司卡林就会环化成二氢异喹啉，其本身是一种精细的白色结晶固体，熔点160-161 °C），并且可以从沸腾的甲苯中重结晶。许多对这种酰胺在300至750毫克范围内的人体试验表明它的活性非常小。在最高水平下，有嗜睡的迹象。当然没有经典的麦司卡林迷幻效果。
如果游离碱麦司卡林与甲酸乙酯反应（生成酰胺，N-甲酰麦司卡林），随后还原（用氢化铝锂），它就转化为N-甲基同系物。这种碱也被发现是佩奥特仙人掌中的微量成分。其他迷幻药物的N-甲基化作用已在这些配方中的其他地方进行了评论，结果一致为阴性（MDA转化为MDMA是一个值得注意的例外）。在这里，在人体中也没有明显的活性，尽管测定的水平仅高达25毫克。
N,N-二甲基麦司卡林被赋予了俗名Trichocerine，因为它已被发现是Trichocereus（毛花柱属）属几种仙人掌中的天然产物，但有趣的是，从未在任何佩奥特变种中发现。在超过500毫克的剂量下，肠外给药，它在人体中也被证明是无活性的。这一观察结果，即一种简单的叔胺缺乏活性，已被用于开发几种碘化放射性药物，这些药物在本书的其他地方提到。
第四种修饰是氮原子被氧化从场景中移除的化合物。这是麦司卡林代谢物，3,4,5-三甲氧基苯乙酸，或TMPEA。口服高达750毫克的人体剂量未能产生生理或心理变化。
应该提到对其中一些结构进行的一项额外操作。这些是在芳香环和脂肪链之间插入氧原子的类似物。它们本质上是氨基乙基苯基醚。第一个与麦司卡林本身有关，即2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)乙胺。人体试验在10至300毫克的剂量范围内进行，未观察到任何效果。第二个与Trichocerine有关，即N,N-二甲基-2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)乙胺。在10至400毫克的范围内，它在人体内没有活性。麦司卡林，剂量为420毫克，作为这些研究的对照。