162 TMA-6
2,4,6-三甲氧基苯丙胺 (2,4,6-TRIMETHOXYAMPHETAMINE)
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合成： 向 100 g 间苯三酚二水合物在 320 mL 甲醇的溶液中加入 55 mL 浓硫酸，澄清溶液在回流条件下保持过夜。冷却后，加入 500 mL 水，在真空下除去大部分甲醇。残留的油状物用乙醚提取，除去乙醚后留下 60 g 红色油状残留物。将其溶解在 300 g 硫酸二甲酯中（注意，这通过皮肤接触具有剧毒，任何接触都必须用稀氨水彻底冲洗）。在充分搅拌下，小心地用 500 g 40% 氢氧化钾水溶液处理，让放热反应自然进行。用 3x100 mL 乙醚提取，从合并的提取液中蒸发溶剂后，得到一种大部分结晶的油状物。将其悬浮在 100 mL 己烷中，并通过粗玻璃砂芯漏斗过滤。蒸发得到 57 g 1,3,5-三甲氧基苯，为淡琥珀色固体，熔点 44-50 °C。从乙醇中重结晶纯化的样品具有 54-55 °C 的正确熔点。
将 62.9 g N-甲基甲酰苯胺和 71.3 g 三氯氧磷的混合物放置 0.5 小时，产生浅红葡萄酒色。然后加入 30.9 g 1,3,5-三甲氧基苯，混合物在蒸汽浴上加热 2 小时。然后将反应混合物倒入碎冰中，并搅拌数小时。用 2x100 mL 乙醚提取深色胶状物（这部分丢弃），然后用 4x200 mL 二氯甲烷提取。合并后者的提取液，并在真空下除去溶剂，得到 14 g 琥珀色固体。将其从 80 mL 沸腾甲醇中重结晶（使用脱色炭并通过滤纸过滤沸腾溶液），得到 10.0 g 2,4,6-三甲氧基苯甲醛，为白色结晶固体，熔点为 115-116 °C。文献值通常是一度范围，报道高达 121 °C。丙二腈加成物制备如下：0.5 g 醛和 0.5 g 丙二腈溶于 10 mL 温甲醇中，加入一滴三乙胺处理。立即形成黄色结晶块，过滤除去，用乙醇洗涤并风干。2,4,6-三甲氧基苯亚甲基丙二腈的产量为 0.5 g，熔点为 174-175 °C。分析 (C13H12N2O3) N。
将 5 g 2,4,6-三甲氧基苯甲醛在 20 g 硝基乙烷中的溶液用 1.0 g 无水乙酸铵处理，并在蒸汽浴上保持 24 小时。在真空下从深红色溶液中除去过量的溶剂/试剂，产生自发凝固成结晶块的残留物。将其在 5 mL 甲醇下充分研磨，过滤，并用 3 mL 额外甲醇洗涤，得到 5.4 g 2-硝基-1-(2,4,6-三甲氧基苯基)丙烯黄色晶体。粗品的熔点为 135-142 °C，通过从乙醇中重结晶可提高到 147-148 °C。使用另一种合成该硝基苯乙烯的方法，即使用乙酸作为溶剂和化学计量量的硝基乙烷（以及乙酸铵作为催化剂），产率非常低。使用丁胺作为催化剂效果要好得多。
将 50 g 氢化铝锂在 1 L 无水四氢呋喃中的悬浮液置于惰性气氛下，磁力搅拌，并加热至微回流。加入总共 56.9 g 2-硝基-1-(2,4,6-三甲氧基苯基)丙烯的四氢呋喃饱和溶液。这是通过让冷凝的四氢呋喃滴过含有硝基苯乙烯的索氏提取器滤筒直接加入反应混合物来实现的。溶解度极低。搅拌的混合物保持回流 36 小时，产生光滑的乳灰色。冷却至室温后，通过耐心加入 50 mL 水，接着加入 50 mL 15% 氢氧化钠（仍有一些热量放出），然后加入 150 mL 额外的水来破坏过量的氢化物。继续搅拌直到不溶性盐变成白色且松散。过滤除去这些固体，滤饼用额外的四氢呋喃洗涤。合并滤液和洗涤液，真空除去溶剂，将 73 g 浅琥珀色残留物溶解在 200 mL 异丙醇中，用约 50 mL 浓盐酸中和，并用 2 L 无水乙醚稀释。下层油相分离后缓慢凝固成结晶块。过滤除去，用乙醚洗涤，并风干至恒重。2,4,6-三甲氧基苯丙胺盐酸盐的重量为 41.3 g，颜色为米白色。暴露在空气中往往会变色。熔点为 204-205 °C，从异丙醇重结晶后增至 207-208 °C。文献给出的该盐作为苦味酸盐分离纯化后的熔点为 214-215 °C（从乙醇中结晶的苦味酸盐熔点为 212-213 °C）。
给药剂量： 25 - 50 mg。
药效时长： 12 - 16 小时。
定性评论： （25 mg）我在外面观看加利福尼亚-华盛顿州立大学的橄榄球比赛，比赛完全疯狂。我也是。随着人群的活动，不可能将药物的作用与环境分开。后来我只是坐在车里，试图定义真正的效果是什么。一切都很温和，概念很轻松，写作很好很流畅。十二小时后，舒适地恢复。也许是正二级（plus two）。
（35 mg）我全身刺痛，有时候走路不稳。思考有点困难，因为我一天大部分时间都非常陶醉（现在回想起来，是一整天）。做任何事情，比如在烤面包机里烤面包，都很困难。而且大部分时间事情都很有趣。六小时后摆桌子吃晚饭，结果证明非常滑稽。我喜欢把这一天看作是疯帽子的茶会和月球之旅的混合体。我们都在睡觉时仍然陶醉，不管那是什么时间。入睡困难。如果要重复，我觉得会减少剂量。
（40 mg）这个实验是在一个凉爽的雨天中午开始的。几乎一整天都不得不待在室内，没有阳光的好处。这值得一提，因为在实验的前八个小时里，有一种明显的内心寒冷感，如果是一个温暖的日子，这种感觉可能不会那么强烈。大多数（如果不是全部）其他八名受试者也报告了同样的寒冷。有些视觉闪烁贯穿始终。在两小时的时候，出现轻微但持续的胃部不适，随后是类似腹泻的排便。言语没有障碍，但所有思维过程都有某种停顿感。谈论个人事务很容易，但似乎没有显著的洞察力增加。食欲减退。在物质的影响似乎消失后，入睡明显困难。
（40 mg）随着体验在前四个小时内强度增加，我感到一种奇怪的混合：平台期、极度兴奋和强烈的消极情绪，它们相互交替。我发现自己在一个坚固的半球形壳里，蜷缩在实心部分，完全被隔绝，但我是壳内的绝对主宰，发号施令，做所有决定，完全控制。移出半壳意味着变得脆弱，我拒绝这样做。因此我很难听到别人说什么，很难卷入他们的感知和生活。我保持人际关系肤浅，退回到我的壳里，而不是卷入其中。我喜欢独处。这是一个伟大的启示；我以前从未见过这一点。这种物质有巨大的驱动力。我非常感激它暴露了一个非常深刻的个人问题。
（50 mg）我以前在这个水平上的尝试产生的记录说，“意识改变，但没有视觉，没有任何东西，”哦，天哪，惊喜！它非常非常活跃，视觉化，色彩丰富，等等，等等。谈话很好，尽管能量流动强烈，但对身体的控制清晰稳定。极其有趣——极大的幽默，美妙的笑声。
延伸和评论：这是一种简单且易于制造的化合物，很可能成为甲氧基化苯丙胺中最有价值和最令人愉快的药物之一。它的效力与它的对应物 TMA-2 相当。后者具有 2,4,5-三取代模式，已作为一个模板，由此产生了一个巨大的非常活跃和迷人的药物家族。2,5-二甲氧基方面保持完整，4-位的修饰产生了诸如 DOM、DOB、DOET、DOI 和 Aleph 化合物等珍宝。当然，整个 2C-X 世界也利用了这种相同的取向。
这里，TMA-6 发出了明显的、平行的呼唤。作为 2,4,6-对应物，它可以作为一个类似的模板化合物。最初的迹象表明，在保持 2,6-二甲氧基方面完整的情况下，可以再次通过修饰 4-位来制造一个完全类似的系列。这些被称为 psu-系列或 psi-系列，作为前缀 pseudo（伪）的缩写，并且可以使用希腊字母“Psi”与 2,4,5-系列区分开来。因此有 psi-DOM（在本书中称为 Z-7，肯定是一种活性化合物），以及 psi-DOB、psi-DOET、psi-DOI 和 psi-ALEPH 化合物。当然，还有 psi-2C-X 对应物。我预计它们都是有活性的，当然，其中一些很有趣。它们的合成将相当困难。然而，其中一些，特别是像 psi-2C-T-4 这样的东西，已经制备出来，正在评估中。
[Erowid 注：Gamma 与 Psi 希腊字母：PiHKAL 的原始数字转录包含一个贯穿始终的错误，即大写希腊字母 Psi 被转录为“Gamma”。希望我们现在已经修正了这些问题。]
本书第二卷的指导前提之一是使所有配方都使用市售材料作为起始原料。就 TMA-6 而言，所需的苯甲醛（2,4,6-三甲氧基苯甲醛）是从任何几家供应公司均可轻易获得的商品。为什么不从那里开始配方？为什么要讲述如何从 1,3,5-三甲氧基苯（目前也可从商业来源获得）制造它，以及如何依次从间苯三酚制造醚？这仅仅反映了我们这个时代的一种合理的偏执。今天，这种醛是可以买到的（价格为 2 美元/克），并且可以很容易地购买。但明天呢？2003 年呢？谁能说得准那时什么容易获得，什么不容易获得？可能会有一个世界范围的共识，即“毒品战争”比任何毒品本身都更具破坏性，每一部试图支配人类行为的法律都将转化为一种真正教育和允许选择的力量。这真的可能发生。但也可能，另一方面，任何精细化学品都不允许在任何手中持有，无论价格如何，除非是持有执照的化学家和在授权的实验室中。黑市上的醛价格可能是 1000 美元/克，另加 1000 美元的保护费。
但是，不可能让间苯三酚无法获得。它作为一种天然成分以游离形式存在，来源多种多样，如红杉（海岸红杉树）的球果和山茶属物种（提供我们早茶的叶子）。当它以其葡萄糖苷的形式与一分子葡萄糖结合时，被称为间苯三酚葡萄糖苷（phlorin），它存在于几乎所有柑橘类水果的废弃果皮以及许多桉树物种的树脂中。再往自然界追溯一步，有一种叫做根皮苷的二氢查耳酮葡萄糖苷，除了苹果或梨本身以外，它几乎从苹果树和梨树的所有部分滴落出来。它在碱水解时产生间苯三酚葡萄糖苷，后者在酸水解时产生间苯三酚，当间苯三酚溶解在甲醇和硫酸中时产生 Q。大自然确实是最慷慨的。
TMA-6 的苯乙胺同系物是众所周知的，但在药理学上几乎未被探索。上述苯甲醛与硝基甲烷在含有乙酸铵的冰乙酸中反应，得到相应的 β-硝基苯乙烯，为黄色晶体，熔点 177-177.5 °C。这与氢化铝锂在乙醚中反应，得到 2,4,6-三甲氧基苯乙胺（2,4,6-TMPEA，或 2C-TMA-6）的苦味酸盐（熔点 204-205 °C）或盐酸盐（熔点 234-235 °C）。已证明它不是兔肝可溶性胺氧化酶的底物，这一特性与麦司卡林相同，但它在人体中是否有活性目前未知。