Pihkal002
2 AL
4-烯丙氧基-3,5-二甲氧基苯乙胺；3,5-二甲氧基-4-烯丙氧基苯乙胺
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合成： 将 5.8 g 高丁香腈（其制备见 E 条目）、100 mg 碘化癸基三乙基铵和 13.6 g 烯丙基碘溶解于 50 mL 无水丙酮中，加入 6.9 g 研细的无水碳酸钾，回流 16 小时。颜色从近乎黑色变为浅黄色。过滤混合物，固体用丙酮洗涤，合并的滤液和洗涤液在真空下除去溶剂。残余物悬浮在酸化的水中，并用 3x100 mL 二氯甲烷萃取。合并的萃取液用 2x50 mL 5% 氢氧化钠洗涤，用稀盐酸洗涤一次（这使萃取液颜色变浅），然后在真空下除去溶剂，得到 12.4 g 琥珀色油状物。将其在 0.1 mm/Hg 下于 125-137 °C 蒸馏，得到 5.7 g 3,5-二甲氧基-4-烯丙氧基苯乙腈，为黄色油状物。分析 (C13H15NO3S) C,H。
在氮气保护下，将 4.0 g 氢化铝锂在 150 mL 无水四氢呋喃中的悬浮液冷却至 0 °C 并剧烈搅拌。滴加 2.8 mL 100% 硫酸，随后加入 5.5 g 3,5-二甲氧基-4-烯丙氧基苯乙腈在 10 mL 无水四氢呋喃中的溶液。反应混合物在 0 °C 下搅拌几分钟，然后在蒸汽浴上回流 30 分钟。冷却至室温后，加入足量的异丙醇以破坏过量的氢化物，随后加入足量的 10% 氢氧化钠以形成颗粒状固体。过滤除去固体，并用 20 mL 异丙醇洗涤。滤液和洗涤液在真空下除去溶剂，残余物加入 100 mL 稀硫酸中。用 2x50 mL 二氯甲烷洗涤，用氢氧化钠水溶液碱化，并用 2x75 mL 二氯甲烷萃取。合并这些萃取液，真空除去溶剂，残余物在 0.4 mm/Hg 下于 110-120 °C 蒸馏，得到 4.9 g 无色油状物。将其溶解在 15 mL 异丙醇中，用浓盐酸中和（需要 55 滴），并用 50 mL 乙醚稀释。过滤收集产物，用乙醚洗涤并风干，得到 4.9 g 3,5-二甲氧基-4-烯丙氧基苯乙胺盐酸盐 (AL)，为白色晶体。
给药剂量： 20 - 35 mg。
药效时长： 8 - 12 小时。
定性评论： （摄入 24 mg）我大约在 10 分钟内第一次意识到有些东西，一种令人愉快的能量增加。到 20 分钟时，这种感觉变得明显，并且是一个很好的、平滑的发展过程。在接下来的一个小时里，积极和消极的感觉同时产生。遵循一个建议，我吃了一点食物，尽管我不饿，令我惊讶的是，所有的消极感觉都消失了。我觉得可以自由地加入其他人的行列，无论他们在哪里。我进入了我非常喜欢的创造性、自由流动的状态，发现一切都非常有趣。许多笑声是如此深刻，我觉得它穿透了我内心深埋的抑郁并释放了我。从这一点开始，体验是最令人愉快的。这种体验的特点是头脑清醒和充沛的精力，这种精力持续了一整天和晚上。有一次，我走到后面漫步，寻找一个礼拜的地方。我对那个地方、那些人和正在进行的活动有着深刻的存在感以及巨大的爱和感激。从体验中恢复的过程非常平缓和顺畅。食物尝起来很棒。我很晚才上床睡觉，而且很想睡觉，尽管精力还在运转。然而，没过多久就睡着了。
（摄入 24 mg）起效极其平缓和优雅，大约在 50 分钟时才真正感觉到第一个警报。随后是缓慢温和的攀升，在一小时十五分钟达到顶峰。体验本身保留了所有的感官模式功能；言语令人信服且相当流畅。事实上，自由联想异常轻松。在整个过程中，谈话情绪高涨，某种程度上暗示着内心的兴奋。情感完全令人愉快，但并不令人兴奋，也不利于洞察或解决问题。没有退缩到自我的要求。这种物质似乎完全是社交性质的。没有明显的视觉、听觉或嗅觉敏锐化。这种物质的平台期似乎异常长。我有好几个小时无法入睡，服用 25 mg 氯氮卓后才睡着。第二天是昏昏欲睡和缓慢的一天，内心感觉直到摄入后的第二天中午药效才消退。
（摄入 35 mg）我在 35 分钟时明显达到 1+ 状态，在一小时结束时达到 2+。我的头部充血丝毫没有缓解，这表明该物质没有这种特定的优点。整个体验有些解离——我无法与我的感觉联系起来。虽然我的头脑保持清醒，但在实验结束时有一种宿醉的感觉。
延伸和评论： 这种化合物首先由 Leminger 在布拉格进行探索。他只提供了合成细节，并声明这是他研究过的最活跃的化合物，在 20 毫克时具有活性，伴有知觉变化、色彩增强以及当晚睡眠中的困难梦境。一些影响持续了超过 12 小时。高于 35 毫克的剂量仍未探索。
由于 AL 是迄今为止描述的最有效的 3,4,5-三取代苯乙胺之一，而且相应的苯丙胺具有更高的效力，因此猜测 4-烯丙氧基-3,5-二甲氧基苯丙胺 (3C-AL) 将是一个值得探索的有趣化合物是很有道理的。它可以通过丁香醛与烯丙基碘反应，随后与硝基乙烷形成硝基苯乙烯，然后用氢化铝还原制得。截至目前，它尚未被合成和探索。