23.4-HO-MPT
色胺,4-羟基-N-甲基-N-丙基;4-吲哚醇,3-[2-(甲基丙基氨基)乙基];4-羟基-N-甲基-N-丙基色胺;3-[2-(甲基丙基氨基)乙基]-4-吲哚醇
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合成:将0.50克4-乙酰氧基吲哚(其制备见4-HO-DET)溶解于5毫升乙醚中,在防止大气水分的条件下搅拌并冷却至0 °C。随后加入0.5毫升草酰氯。反应混合物再搅拌30分钟,通过过滤除去黄色结晶固体,并将其溶解在10毫升无水四氢呋喃中。用40%的甲基丙基胺无水乙醚溶液滴加处理,直到pH值>10。在真空下除去溶剂,残余物溶解在200毫升氯仿中。先用50毫升0.1 N盐酸洗涤,然后用50毫升饱和氯化钠水溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥并过滤后,在真空下除去溶剂。残余物用乙酸乙酯/己烷重结晶,得到0.54克(产率63%)的4-乙酰氧基吲哚-3-基-N-甲基-N-丙基乙二酰胺,熔点94-95 °C。元素分析:C,H,N。
在氮气保护下,向8毫升搅拌中的氢化铝锂溶液(1 M 四氢呋喃溶液)中滴加0.48克4-乙酰氧基吲哚-3-基-N-甲基-N-丙基乙二酰胺的8毫升无水四氢呋喃溶液。滴加完成后,将反应混合物回流15分钟。冷却至40 °C后,加入足量的水以分解反应复合物和过量的氢化物。通过硅藻土过滤(在氮气环境下)后,在真空下除去溶剂,油状残余物溶解在甲醇中,用盐酸中和,并加入乙醚直到开始结晶。由此得到0.23克(理论产率54%)的4-羟基-N-甲基-N-丙基吲哚盐酸盐(4-HO-MPT),熔点162-163 °C。元素分析:C,H,N。
给药剂量:未知
药效时长:未知
定性评论:(8毫克,口服) “有非常轻微的视觉扭曲,以及明显的眩晕但没有恶心。在第二个小时里,视觉细节仍然有所增强,但我并没有像使用脱磷酸裸盖菇素那样获得哲学概念的思绪飞跃。我正在迅速消退,能够正常进食。残留的失眠持续了八个小时。”
延伸和评论:正如在较低同系物4-HO-DET中所讨论的那样,这里的资料不足以对剂量或时长给出公正的估计。在我的该化合物档案中,我只能找到这一份报告。外推法表明,这可能是另一种在脱磷酸裸盖菇素剂量范围(口服最高约20毫克)内活跃的物质。也许这具有普遍性:任何以某种方式在色胺氮原子上连接多达六个碳原子(当然,都要带有4-羟基)的物质,都将在10到20毫克的范围内具有活性。这确实适用于二甲基、甲基乙基、甲基丙基、甲基异丙基、二乙基、二丙基和二异丙基。这使它成为了一个相当不错的概括。
这个论点可以推多远?如果其中一个N-烷基具有四个碳原子呢?保持另一个N-烷基为最小且最简单的甲基,所有四种异构化合物都是已知的。它们是正丁基异构体(4-HO-MBT,一种油状物)、异丁基异构体(4-HO-MIBT,熔点142-145 °C)、仲丁基异构体(4-HO-MSBT,熔点138-140 °C)和叔丁基异构体(4-HO-MTBT,熔点225-226 °C)。在这四种材料中,只有4-HO-MTBT被视作可能的致幻剂进行了研究。大约15毫克的剂量几乎没有产生任何效果,也许在几分钟内有一点迹象,然后就消失了。可能纯粹是安慰剂效应。
文献中还有许多更重的取代模式,但它们也尚未被探索。对称的双取代异构体分别列在这些配方中。
