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4-TM; 4-THIOMESCALINE; 3,5-DIMETHOXY-4-METHYLTHIOPHENETHYLAMINE 4-TM；4-硫代麦司卡林；3,5-二甲氧基-4-甲硫基苯乙胺
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合成： 将 24.2 g N,N,N',N'-四甲基乙二胺和 27.6 g 1,3-二甲氧基苯溶于 400 mL 无水正己烷中。在氮气环境下剧烈搅拌，并用外部冰浴冷却至 0 °C。加入 125 mL 2.0 M 丁基锂正己烷溶液。搅拌的反应混合物变成黄色淤泥状，短暂回温至室温以便于搅拌。再次冷却至 0 °C 后，加入 18.8 g 二甲基二硫醚，将粘稠的黄色相转化为松散的白色固体。继续搅拌，同时将反应混合物升至室温，然后全部加入 2 L 稀硫酸中。立即形成白色结晶固体，过滤除去，吸干水分，经 50 mL 沸腾甲醇重结晶。由此获得 18.9 g 2,6-二甲氧基硫代苯甲醚，为白色晶体，熔点 81-82 °C。水滤液用 2x50 mL 二氯甲烷萃取，真空除去溶剂得到残留物，与甲醇结晶的母液合并，得到额外的 3.3 g 产物，熔点 77-79 °C。
向搅拌的 18.9 g 2,6-二甲氧基硫代苯甲醚溶于 200 mL 二氯甲烷的溶液中，加入 16 g 元素溴溶于 75 mL 二氯甲烷的溶液。最初的深红色逐渐褪成淡黄色，并有大量溴化氢放出。真空除去溶剂，留下 27.5 g 淡黄色残留油状物。在 0.25 mm/Hg 下于 118-121 °C 蒸馏，得到 3-溴-2,6-二甲氧基硫代苯甲醚，为白色油状物，重 25.3 g。经正己烷结晶得到白色晶体，熔点为 30-30.5 °C。分析 (C9H11BrO2S) C,H。
向 19.3 g 二异丙胺溶于 150 mL 无水四氢呋喃的溶液中（在氮气下搅拌，并用外部冰/甲醇浴冷却至 -10 °C），依次加入 83 mL 1.6 M 丁基锂正己烷溶液，4.4 mL 干燥乙腈，以及 11.6 g 3-溴-2,6-二甲氧基硫代苯甲醚（已溶于少量无水四氢呋喃）。浑浊的反应混合物逐渐显色，最初为黄色，逐渐变为橙色，最后变为深红棕色。搅拌共维持 20 分钟，然后将反应混合物倒入含有 10 mL 浓硫酸的 1 L 水中。用 3x75 mL 二氯甲烷萃取，合并萃取液，用稀硫酸洗涤，随后用饱和盐水洗涤，真空除去溶剂，得到 8.7 g 粘稠油状残留物。在 0.11 mm/Hg 下蒸馏得到两个馏分。第一个馏分沸点为 115-125 °C，重 3.8 g。该物质凝固成油状结晶块，过滤，用冷甲醇洗涤，然后用甲醇重结晶。白色固体熔点为 60-63 °C，不是所需产物。该物质尚未鉴定。第二个馏分在 150-180 °C 馏出，重 1.8 g，自发结晶。在冷甲醇下研磨，过滤，风干后，得到 1.1 g 3,5-二甲氧基-4-甲硫基苯乙腈，熔点为 95-96.5 °C。分析 (C11H13NO2S) C,H。
将 1.0 g 氢化铝锂悬浮于 40 mL 无水四氢呋喃中，在氮气下冷却至 0 °C 并剧烈搅拌。逐滴加入 0.7 mL 100% 硫酸，随后加入 1.2 g 3,5-二甲氧基-4-甲硫基苯乙腈溶于 10 mL 无水四氢呋喃的溶液。反应混合物在 0 °C 下搅拌几分钟，然后升至室温 1 小时，最后在蒸汽浴上回流 30 分钟。冷却至室温后，加入 1 mL 水溶于 5 mL 四氢呋喃的溶液破坏过量的氢化物，随后加入 3 mL 15% 氢氧化钠使反应呈碱性，最后加入 2 mL 水将氧化铝转化为疏松、白色、可过滤的稠度。过滤除去，用四氢呋喃洗涤。滤液和洗涤液真空除去溶剂，残留物溶于 200 mL 二氯甲烷，用 3x100 mL 稀硫酸萃取。合并这些萃取液，用二氯甲烷洗涤，用 25% 氢氧化钠碱化，并用 3x100 mL 二氯甲烷萃取。合并后，真空除去溶剂，提供 1.2 g 无色油状残留物。在 0.05 mm/Hg 下于 122-132 °C 蒸馏得到无色油状物。将其溶于 8 mL 异丙醇中，用浓盐酸中和，并在持续搅拌下用 100 mL 无水乙醚稀释。过滤除去产物，用乙醚洗涤，风干得到 0.95 g 3,5-二甲氧基-4-甲硫基苯乙胺盐酸盐 (4-TM)，为壮观的白色晶体，熔点 193-194 °C。分析 (C11H18ClNO2S) C,H。
给药剂量： 20 - 40 mg。
药效时长： 10 - 15 小时。
定性评论： （服用 25 mg）当我坐在房子后面的一个大蓬松枕头上时，我第一次意识到任何效果。阳光温暖，草又高又绿，但我内心感觉很奇怪。有明显的子宫痉挛，我找不到舒适的坐姿。其他人已经去了花园，把我留在这里。似乎走路可能会缓解身体不适，所以我去找他们。走路很容易，但我有点头晕，我必须小心脚步。他们不在那里（我们在房子的两侧错过了），我匆忙回到房子后面温暖的巢穴，发现我的枕头不见了。一个奇怪的细节，但它可能给了我这一天的基调。枕头是给我的。它不见了。我的位置不见了。所以我也不见了。我死了，但我能看能想。发现自己已死的一丝恐慌驱散了任何内部担忧，我跑进屋里去找其他人；他们把我的枕头带进去了。我又活过来了，但整整一天都在活着的非现实感和我是某种被移除的、仅仅在旁观周围活着的非现实感的错觉之间平衡。发生的一切都完全不可能。
就像喝汤的场景。我们决定喝点热汤会很受欢迎，于是 R. 给我们三个人拿出了三罐坎贝尔汤。但一罐是奶油蘑菇，一罐是芦笋，一罐是番茄。关于如何只使用两罐，用哪两罐，不混合，甚至如何决定做决定的讨论完全超出了我们任何人的能力。情况无可救药地无法解决，滑稽可笑，而且明显是精神分裂的。
或者像风筝场景。我们刚从房子后面的一段短途散步回来，我在停车场发现了一个红色的东西。它以前不在那里。我们无法从这个距离辨认出它是什么，当我们走近时，我们疯狂地猜测它是什么。在最后接近时，我们发现车道周围到处都是松散的线，都是坠落风筝的一部分。那个红色物体显然是从天上掉下来的，就在车库前面。没有放风筝的人的声音，任何方向都看不到人。然后我们中的一个人发现了一张纸，撕裂到中心有一个小孔，它平贴在风筝上。有一条信息。显然，放风筝的人把一条信息放在线上，让风把它带到风筝上。我伸手去拿那张纸，把它取下来。两面都没有字。信息就是没有信息。完全出自马歇尔·麦克卢汉。完全适合这一天。
那天晚上我的朋友们要来接我们去吃晚饭。选择穿什么，如何打扮自己，如何调整我的人格以适应其他人，这一切都是混乱的。不知何故，晚餐成功了，我能够轻松地进出眼前的陪伴，但并非完全自愿。那天晚上的睡眠很舒适，我觉得这一整天都非常紧张，不是太有趣，但不知何故很有收获。
（服用 30 mg）在这一小时半的时候，我最想到的是 LSD，有一种明显的感觉，就像站在普通现实右边几英尺的地方。自从最初的效果显现以来一直有轻微的颤抖，但这并不困扰我，只是让我的笔迹不确定。我不想把这个水平加倍。突然，我的“五点半时刻”的概念席卷了我。我对自己有一个深刻的看法：我是一个沉迷于一种行为模式的人，我屈服于这种模式，回家，通过在 5:30 改变内部时钟，完成从工作世界到家庭世界的过渡。我的妻子近 30 年来一直是我的 5:30，这是我与她的默契。从未被质疑，从未被挑战，当然也从未被违反。随着她的去世，我发现自己把同样的“五点半性”强加给自己，作为某种舒适稳定的阉割模式。不，这不舒服，这只是最少思考和最少干扰的路线。如果我遇到别人，我会对自己的形象有如此消极的看法，以至于我会期望她成为我的 5:30，以免不得不破坏这些陈旧而舒适的模式吗？这对另一个人来说是完全不公平的。我可以看到这对我来说是完全具有破坏性的。任何新人都永远不需要扮演我妻子的旧角色。我再也不需要扮演我的旧角色了。我也不会。
（服用 30 mg）下午 2:20 我服用了 30 mg TM。它有一种温和的生物碱味道。由于下午很暖和，我和狗以及我的两个同伴 K.T. 和 T.T.（都服用了 30 mg）走了两英里。即使在出现最初的迹象后，我们也毫无困难地交谈。当我们坐在露台上时，主要的情感和身体效果来得非常缓慢且令人愉快。但很快我们都感到冷了，穿上了更多衣服。没有什么能真正缓解内心的寒意，我们后来发现它贯穿了整个体验。3:30 我们进屋，室温设定在 70 华氏度，我们都躺下了。我开始了一段引人入胜、有些混乱和色情的遐想，没有遵循线性进程，但持续了大约一个小时。谈话的轻松让我感到惊讶；内容令人信服，我觉得自己口齿伶俐。在大约两个小时过去后，我意识到实验的高潮已经过去，而我并没有真正的兴奋。但我的同伴建议说，我过去的期望误导了我，随着时间的推移，证明他们是正确的。清晰度和持续的交谈能力，特别是与 K.T. 谈论一个个人难题，对我来说是这种材料的独特天才。当我向内看时（我可以毫不费力地做到），感觉在情感上是中性的，但在某种程度上是宁静的。但出来是完全清醒和愉快的。我很快发现我更喜欢这样。我在 8:30 享用了一顿清淡的晚餐，发现消退得很温和，谈话非常亲切，直到我们在凌晨 1:00 分开。直到凌晨 3:00 才入睡，而且是在服用 10 mg 利眠宁平息活跃的思维过程之后。第二天我在早上 8:30 左右醒来，感到慵懒但愉快。
（服用 40 mg）有很长一段时间有一些身体上的担忧。不是实际的恶心，而是一种普遍的不安，伴有明显的身体颤抖。尿液很少（18 小时内 500 mL），我感到需要寻找液体。有轻微的肠道痉挛。我发现我的思想能够同时朝几个方向发展，但由于它们在任何地方停留的时间都不足以构建任何东西，这与其说是有建设性的，不如说是烦人的。我看这就像我周围的一个现实外壳，像莫比乌斯带一样，连续，但没有呈现一致的一面。我想起了几年前用 DOB 时的一个类似地方。躺下闭上眼睛时，我发现意象非常令人印象深刻，但我的思维过程非常复杂和脱节。有些很有趣，有些很丑陋。我不认为这是一种派对药物。
延伸和评论： 剂量范围已扩大到包括 20 毫克水平，因为几名受试者发现即使只有这么少量，行走和保持平衡也有困难。行走被描述为一种漂浮的过程，如果不小心，可能会向一侧或另一侧倾斜。偶尔会注意到厌食症，大多数人评论说触觉有一定程度的麻木。
总而言之，这种药物引起了各种各样的反应。最令人震惊和意想不到的特性是其效力比原型麦司卡林显着增加。用硫原子代替氧原子使药物的效力增加了大约十倍，而作用的复杂性没有任何明显的降低。由于有许多材料是麦司卡林的衍生物，研究了乙基这个和二乙基那个，所有这些都将是用硫代替这个或那个氧原子的有趣合成候选物。其中大多数已经制成，许多已被证明是有趣的。
“硫氧置换”这个短语是什么意思？让我试着为非化学家解释一下。
科学中最令人兴奋的架构之一是元素周期表。电子和轨道以及原子核中不同质子数的原理是一个复杂的故事，试图解释原子排列的网格状结构。简单地给出旋律更容易。这旋律是这样的：当你横过一行看时，左边的元素结合排列简单，向中心变得更复杂，在那里它们有点改变极性，然后当你接近右侧时又变得越来越简单，但带有相反的电荷。
当你从上到下看一列时，结合的复杂性保持大致相同，但随着你沿着列向下，原子变得越来越重。
元素周期表中的原子组合大体上是无机化学家的领域。取一个这个，两个那个，这种组合被称为盐，或络合物，或加合物，可能具有有趣的颜色，甚至可能作为岩石的一部分在自然界中发现，或者从火山喷口出来。
但是，如果你只看四种元素，第一行中间右边的三种，即碳、氮和氧，以及顶部最轻的氢，你会发现一个完全不同的故事。这些可以以无限种方式组合，因为可以有几十个原子相互连接；这是有机化学家的领域，这也是生命的化学。除了少数例外，体内的每一个分子，维持身体的食物，以及影响身体的药物，都不过是这四种元素原子的不同排列。
本书中几乎每一种药物都不过是这四种生命和药理学基本元素原子的不同排列；麦司卡林是本书讨论的所有苯乙胺药物的原型，它是一个非常简单的化合物，包含十一个碳原子、三个氧原子、一个氮原子，总共需要十七个氢原子来平衡账目。其中一个氧原子占据中心位置，另外两个互为镜像，在化学上无法区分。硫代麦司卡林的结构是通过拔掉麦司卡林那个中心的氧原子，并在其位置放回一个硫原子而生成的。“硫代（thio）”这个术语的定义非常简单——它的意思是硫代替氧，其他一切都不变。想到每一个氧某物都可以有一个空间上相似的硫代类似物，这有点令人敬畏。体内和药箱里有很多氧某物。本书讨论了其中许多。