30.4,5-MDO-DMT
N,N-二甲基-4,5-亚甲二氧基色胺；吲哚，3-[2-(二甲基氨基)乙基]-4,5-亚甲二氧基；N,N-二甲基-4,5-亚甲二氧基色胺；3-[2-(二甲基氨基)乙基]-4,5-亚甲二氧基吲哚；5H-1,3-二氧杂环戊并-[4,5-E]吲哚-7-乙胺，N,N-二甲基
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合成：在搅拌良好的 3.7 g 甲基三烷基氯化铵（Adogen 464）和 138 mL 二溴甲烷（氮气保护下）的水悬浮液（160 mL）中，在 2 小时内加入 100 g 3-甲基儿茶酚溶解在含有 80 g 氢氧化钠的 400 mL 水中的溶液。继续搅拌 1 小时，然后对反应混合物进行水蒸气蒸馏。冷却馏出物，分液。用二氯甲烷提取水相，合并有机相，减压除去溶剂，得到 85 g (78%) 2,3-亚甲二氧基甲苯，为无色油状物。
将 21 g 2,3-亚甲二氧基甲苯和 1 g 乙酸汞在 59 mL 乙酸中的混合物搅拌并加热至 80 °C。向其中滴加 12.8 g 浓硝酸。继续加热并搅拌 2 小时。将反应混合物倾入冰水中猝灭，并用乙醚提取。合并提取液，用无水硫酸镁干燥，减压除去挥发物。橙色固体残留物从乙醇中重结晶，得到 20 g (58%) 邻位和间位产物的混合物，即 2,3-亚甲二氧基-5-硝基甲苯和 2,3-亚甲二氧基-6-硝基甲苯，熔点 65-67 °C。该未分离的混合物不经进一步纯化直接用于下一步。
在配备全回流填充柱和可变分馏头的烧瓶中，将 15.0 g 2,3-亚甲二氧基-5-硝基甲苯 / 2,3-亚甲二氧基-6-硝基甲苯混合物加入到 100 mL 新蒸馏的二甲基甲酰胺和 12.8 g N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛的混合物中。将反应混合物加热至受控回流，使顶部温度保持在 50 至 70 °C，以除去甲醇。4 小时后，已蒸馏出理论量 90% 的甲醇（7.4 mL），减压除去残留溶剂（二甲基甲酰胺）。深色残留物溶解在苯中，用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂。粗结晶产物从己烷/苯中重结晶，得到 4.8 g (50%) 2,3-亚甲二氧基-6-硝基-β-二甲基氨基苯乙烯，为红色针状晶体，熔点 126-120 °C。
将 3.5 g 2,3-亚甲二氧基-6-硝基-β-二甲基氨基苯乙烯的 200 mL 苯溶液放入 Parr 氢化瓶中，并用 0.35 g 10% 钯碳处理。混合物在 3 个大气压氢气下摇动 7 小时。通过过滤除去催化剂，滤液先用 2 N 硫酸洗涤，接着用碳酸氢钠水溶液和水洗涤。将其干燥并减压除去溶剂，得到 1.2 g (50%) 4,5-亚甲二氧基吲哚残留物。从苯/石油醚中结晶后，熔点为 111 °C。分析：C, H, N。
将 4.8 g 4,5-亚甲二氧基吲哚的 60 mL 无水乙醚溶液搅拌并用外部冰浴冷却。滴加 5.0 g 草酰氯的乙醚溶液，使温度不超过 5 °C。中间体酰氯以红色固体形式析出，过滤除去并用乙醚洗涤。然后将其悬浮在 60 mL 冷无水乙醚中，用 7 mL 二甲胺处理，混合物搅拌 30 分钟。从形成的粗固体中倾倒出溶剂，将其悬浮在 50 mL 水中。通过过滤除去产物并真空干燥，得到 5.7 g (77%) 4,5-亚甲二氧基-N,N-二甲基吲哚-3-乙醛酰胺，为白色固体，熔点 240-243 °C。
在搅拌并冷却的 3.8 g 氢化铝锂的 100 mL 无水四氢呋喃溶液中，在一小时内加入 3.7 g 4,5-亚甲二氧基-N,N-二甲基吲哚-3-乙醛酰胺的 500 mL 无水四氢呋喃溶液。回流 1 小时后，冷却反应混合物，用 3.8 mL 水处理，接着用 3.8 mL 5% 氢氧化钠水溶液，然后再加入 10.4 mL 水。通过过滤除去固体并用四氢呋喃洗涤。合并滤液和洗涤液，干燥（无水硫酸镁）并减压除去溶剂。残留油状物在烘箱（0.5 mm / Hg，100 °C）中蒸馏，得到固化的馏出物。将其从苯/石油醚中结晶，得到 0.25 g (8%) 4,5-亚甲二氧基-N,N-二甲基色胺（4,5-MDO-DMT），熔点 93-95 °C。分析：C, H, N。
给药剂量：未知
药效时长：未知
延伸和评论：与人类致幻活性相关的两个芳环位置是 4 位（著名的赛洛西宾所在位置）和 5 位（著名的 5-甲氧基-这那化合物所在位置）。这里有一个两个位置都被氧取代的化合物（使用的是在苯乙胺世界中如此有效的亚甲二氧基环），据我所知，它尚未在人体中进行过测试。我查阅了与这种 DMT 取代相关的文献，发现这两个强效焦点位置的双氧取代世界几乎无人知晓。除了这里配方中描述的 4,5-亚甲二氧基二异丙基色胺（见 4,5-MDO-DIPT）之外，已知的这种二氧化化合物只有五种。4-苄氧基-5-甲氧基色胺是 DMT 和 DET 同系物的前体，氢化后会暴露 4-羟基。但没有任何地方出现过 4,5-二甲氧基模式。事实上，在这个简单的系统中，4 位的甲氧基是未知的。
我听说法国的 Mark Julia 制造了 4-羟基-5-甲氧基化合物，其色胺氮原子上有一个甲基和一个乙基。如果是这样，它肯定没有出现在文献摘要中，因此其性质未知。我会去搜索一下。