177 4-TSB
4-硫代合贝斯卡林；3,5-二乙氧基-4-甲硫基苯乙胺
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合成： 将12.1 g N,N,N',N'-四甲基乙二胺和16.6 g 1,3-二乙氧基苯溶于200 mL 30-60 °C石油醚中。在氮气环境下剧烈搅拌，并用外部冰浴冷却至0 °C。加入66 mL 1.6 M的丁基锂正己烷溶液。搅拌的反应混合物变得有点浑浊，然后逐渐形成白色颗粒状沉淀。使其恢复至室温，搅拌0.5小时，再次冷却至0 °C。加入9.45 g二甲基二硫醚，使松散的沉淀转变为奶油状质地。反应放热。在回流温度下保持0.5小时后，将反应混合物加入600 mL稀H2SO4中。立即形成不溶于任何一相的白色固体。分离石油醚相，水相用3x100 mL乙醚提取。合并有机物，真空除去溶剂。得到24.8 g微油状的结晶固体残留物，在30 mL冷己烷下研磨，过滤并风干后，重16.9 g。该产物为2,6-二乙氧基硫代苯甲醚，熔点71-72 °C，从甲基环戊烷中重结晶并未提高熔点。分析 (C11H16O2S) C,H。
向搅拌着的16.7 g 2,6-二乙氧基硫代苯甲醚的175 mL二氯甲烷溶液中加入溶于100 mL二氯甲烷的13 g单质溴。在环境温度下搅拌1小时后，将深色溶液加入含有1 g连二亚硫酸钠的150 mL水中。摇动立即消除了残留的溴色，分离有机相。水相用100 mL二氯甲烷提取一次，合并提取液先用水洗，然后用饱和盐水洗涤。真空除去溶剂得到28.6 g淡黄色油状物，其中含有几个水珠。将此湿产物在118-125 °C、0.25 mm/Hg条件下蒸馏，得到3-溴-2,6-二乙氧基硫代苯甲醚，为白色油状物，重21.5 g。无法结晶。分析 (C11H15BrO2S) C,H。
在氦气环境下，向19.3 g二异丙胺的75 mL己烷溶液中加入100 mL 1.6 M丁基锂。加入200 mL无水THF使粘稠的混合物变稀，并在外部冰浴冷却下搅拌该混合物。然后加入4.0 mL干燥乙腈和11.6 g 3-溴-2,6-二乙氧基硫代苯甲醚（已用少量无水THF稀释）。深红棕色反应混合物搅拌0.5小时，然后倒入1 L稀H2SO4中。用3x75 mL二氯甲烷提取，合并提取液，水洗，无水K2CO3干燥，真空除去溶剂。残留物在0.3 mm/Hg下蒸馏得到两个馏分。第一馏分沸点120-140 °C，重1.2 g。该馏分部分结晶，但未进一步研究。第二馏分为3,5-二乙氧基-4-甲硫基苯乙腈，在135-160 °C馏出，为黄色液体，重3.2 g，但不结晶。
在氮气下，将LAH的无水THF溶液（30 mL 1.0 M溶液）冷却至0 °C并剧烈搅拌。逐滴加入0.78 mL 100% H2SO4，随后加入用少量无水THF稀释的3.0 g 3,5-二乙氧基-4-甲硫基苯乙腈。反应混合物在0 °C搅拌几分钟，然后在蒸汽浴上回流1.5小时。冷却回室温后，加入异丙醇破坏过量的氢化物，并加入10% NaOH使反应呈碱性，将氧化铝转化为松散、白色、可过滤的稠度。过滤除去固体，先用THF洗涤，再用异丙醇洗涤。滤液和洗涤液真空除去溶剂，残留物加入1 L稀H2SO4中。用2x75 mL二氯甲烷洗涤，用25% NaOH碱化，并用3x100 mL二氯甲烷提取。合并后，真空除去溶剂得到橙色油状物。在135-160 °C、0.4 mm/Hg条件下蒸馏得到浅黄色油状物。将其溶于20 mL异丙醇中，用32滴浓盐酸中和，自发产生白色晶体。在蒸汽浴上煮沸异丙醇悬浮液使晶体溶解，并在搅拌下用80 mL温热的无水乙醚稀释。立即形成晶体，过滤收集，用异丙醇/乙醚混合物洗涤，然后用乙醚洗涤。风干后得到1.5 g 3,5-二乙氧基-4-甲硫基苯乙胺盐酸盐（4-TSB），为白色晶体。熔点194.5-196 °C。分析 (C13H22ClNO2S) C,H。
给药剂量： 大于240 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （摄入80 mg）在这个实验进行大约三小时后有了真正的效果——当我和X先生交谈时有点恍惚。但谈话进行得很顺利，我们都很友好。没有迹象表明他怀疑什么。几个小时后，什么都没有了。
（摄入160 mg）两小时的时候有点刺痛感，但这一天剩下的时间里药物没有任何效果，令人失望。
（摄入240 mg）完全没有效果。
延伸和评论： 这是一个展示假阳性或可能是假阴性报告的绝佳案例。低剂量时有点东西。高剂量时什么都没有。如果两个观察结果中有一个被推定为错误，总是倾向于相信没有效果而不是有效果。