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41.5,6-MEO-MIPT

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色胺,5,6-二甲氧基-N-异丙基-N-甲基;吲哚,5,6-二甲氧基-3-[2-(异丙基甲基氨基)乙基];5,6-二甲氧基-N-异丙基-N-甲基色胺;5,6-二甲氧基-3-[2-(异丙基甲基氨基)乙基]吲哚

合成:在0.88克5,6-二甲氧基吲哚的50毫升乙醚悬浮液中,在外部冰浴搅拌冷却下,于20分钟内滴加0.87克草酰氯的5毫升乙醚溶液。混合物再搅拌20分钟,然后通过过滤除去乙醛酰氯,用乙醚洗涤,并在真空下干燥。将该红色固体悬浮于50毫升冰冷的无水四氢呋喃中,在氮气保护下,滴加30%的甲基异丙基胺乙醚溶液,直到pH值超过9。在真空下除去溶剂,残留物在氯仿和水之间分配。有机相经活性炭脱色后,在真空下除去溶剂,固体残留物从乙酸乙酯/己烷中重结晶。由此得到0.61克5,6-二甲氧基-N-异丙基-N-甲基吲哚乙醛酰胺,熔点204-206 °C(产率40%)。

在搅拌良好的0.55克氢化铝锂的25毫升无水四氢呋喃悬浮液中,滴加0.53克5,6-二甲氧基-N-异丙基-N-甲基吲哚乙醛酰胺的75毫升无水四氢呋喃溶液。将反应混合物升温至回流温度,保持30分钟,然后冷却至约40 °C。加入0.55毫升水,随后加入1.65毫升10%氢氧化钠水溶液和另外的0.55毫升水。过滤除去固体,滤饼用四氢呋喃洗涤。合并滤液和洗涤液,在真空下除去溶剂。油状残留物从己烷中结晶,得到0.34克(产率71%)5,6-二甲氧基-N-异丙基-N-甲基色胺,熔点71-73 °C。质谱 (m/z): C5H12N+ 86 (100%); 吲哚甲基+ 190 (4%); 母离子 276 (9%)。

给药剂量:> 75 毫克,口服

药效时长:未知

定性评论:(35毫克,口服)“完全没有感觉。”

(75毫克,口服)“在约一小时处有一种模糊的察觉。甚至不足以被称为阈值效应。”

延伸和评论:这种化合物即使在毫克/公斤级别也没有可检测到的活性,这几乎宣判了5,6-二甲氧基吲哚模式的死刑。已经制造了不少密切相关的衍生物;包括N,N-二甲基(5,6-MeO-DMT)、N,N-二乙基(5,6-MeO-DET)、N,N-二丁基(5,6-MeO-DBT)以及三种著名的杂环化合物:吡咯烷基(5,6-MeO-pyr-T)、哌啶基(5,6-MeO-pip-T)和吗啉基(5,6-MeO-mor-T)。它们都在20世纪60年代被合成并表征,但我没有在人类身上尝试过的记录。

有一个脱氧类似物值得一提。这被称为5-甲氧基-6-甲基-DMT(5,6-MeOM-DMT)或5-甲氧基-6,N,N-三甲基色胺(5-MeO-6,N,N-TMT),其中6-甲氧基实际上被6-甲基取代。由于具有DMT骨架,它经过了胃肠外测试,甚至在15毫克(吸食)时也没有注意到任何反应。如果6位没有取代基,这个剂量本会产生显著的效果。在该位置存在氧原子的某些历史背景在6-HO-DMT条目中有所讨论。


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