56 DMCPA
2-(2,5-DIMETHOXY-4-METHYLPHENYL)CYCLOPROPYLAMINE 2-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)环丙胺
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合成： 将 25 g 2,5-二甲氧基-4-甲基苯甲醛 (制备方法见 2C-D 配方) 和 29.2 g 丙二酸溶于 50 mL 无水吡啶的溶液中，加入 2 mL 哌啶，在蒸汽浴上加热数小时。将混合物加入 0 °C 下的 125 mL 浓盐酸溶于 500 mL H2O 的溶液中，过滤除去形成的固体产物，并用水洗涤。从含水乙醇中重结晶得到 31 g 2,5-二甲氧基-4-甲基肉桂酸，熔点为 163-166 °C。分析 (C12H14O4) C,H。
在冷却的高压反应容器中，放置 30 g 2,5-二甲氧基-4-甲基肉桂酸在 150 mL 液态异丁烯中的悬浮液。逐滴加入 0.6 mL 浓 H2SO4，然后密封并恢复至室温。摇动 48 小时后，再次将容器冷却至 -10 °C，打开，倒入 200 mL 10% Na2CO3 中。用己烷萃取，合并萃取液用水洗涤，除去溶剂得到 17.0 g 2,5-二甲氧基-4-甲基肉桂酸叔丁酯，为琥珀色油状物。分析 (C16H22O4) C,H。
环丙烷酯是通过 16 g 2,5-二甲氧基-4-甲基肉桂酸叔丁酯与二甲基亚砜鎓甲基立德反应制备的，制备方法如致谢中的 Kaiser 参考文献所述。水解该酯得到 53% 的反式-2-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)环丙烷甲酸，从 MeOH/H2O 混合物中重结晶后，熔点为 136 °C。分析 (C13H16O4) C,H。
将 4 g 反式-2-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)环丙烷甲酸悬浮在等体积的 H2O 中，加入足够的丙酮使其完全溶解。冷却至 0 °C，首先加入 2.0 g 三乙胺溶于 35 mL 丙酮的溶液，然后缓慢加入 2.5 g 氯甲酸乙酯溶于 10 mL 丙酮的溶液。搅拌 0.5 小时，然后逐滴加入 1.7 g NaN3 溶于 6 mL H2O 的溶液。在 0 °C 下搅拌 1 小时后，将混合物倒入 0 °C 的 H2O 中淬灭。分离出的油状物用 Et2O 萃取，萃取液用无水 MgSO4 干燥。真空除去溶剂得到叠氮化物的残留物，将其溶于 10 mL 无水甲苯中。该溶液在蒸汽浴上加热直至氮气放出完全，真空除去溶剂得到粗异氰酸酯残留物，为琥珀色油状物。将该中间体异氰酸酯溶于 5.4 g 苯甲醇中，反应混合物在蒸汽浴上加热 6 小时。蒸馏除去过量的苯甲醇，得到反式-2-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)苄氧羰基氨基环丙烷，为结晶残留物。将其从 EtOAc/己烷混合物中重结晶，得到 6.13 g 结晶产物，熔点为 107-108 °C。分析 (C20H23NO4) C,H,N。
将 1.5 g 反式-2-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)苄氧羰基氨基环丙烷溶于含有 200 mg 10% Pd/C 的 120 mL MeOH 的溶液中，在 35 psig 的氢气下摇动 45 分钟。溶液通过硅藻土过滤，向滤液中加入足量的 5% HCl 的 EtOH 溶液使其呈酸性。真空除去所有挥发物得到固体残留物，从 EtOH/乙醚混合物中重结晶，得到 0.98 g 反式-2-(2,5-二甲氧基-4-甲基苯基)环丙胺盐酸盐 (DMCPA)，为白色晶体，熔点为 210-211 °C。
给药剂量： 15 - 20 mg。
药效时长： 4 - 8 小时。
定性评论： (服用 10 mg) 一小时后效果非常真实，但很难定义。四小时后什么都没剩下，但我的睡眠充满了奇异多彩的梦。某种东西仍在某个地方、某个层面上起作用。
(服用 20 mg) 我发现自己头晕目眩，这种稀薄感似乎相当显着地出现在我的左脑。体验是轻浮的。我想起了被描述为抽搐前兆的光环。我与我的体验和环境脱钩了。并非所有的控制都在那里，我不舒服。但在一小时内，完全恢复了控制，我可以放松我的意识警惕，这允许容易的 +3。随之而来的是轻松的幻想、色情、视野中相当多的运动和轻微的厌食。残留的反射亢进的稀薄感大部分消失了，一点也不令人担忧。这东西很复杂，有点太多的身体反应。第二天完全没有任何残留。
延伸和评论： 大多数人体试验发生在 15 到 20 毫克的范围内。几份报告描述了一些肌肉震颤，特别是在体验的最早部分，但这似乎从来不是一个问题。将意象锁定在音乐上的努力不太成功。所有这些临床研究都是在反式化合物上进行的，但在外消旋混合物上进行的。这已被分解为两种光学异构体，但尚未在人体中进行比较。顺式混合物未知。
这种材料与反苯环丙胺 (tranylcypromine) 密切相关，这是一种临床证明的抗抑郁药。这种药物是一种已知的单胺氧化酶抑制剂，如果去寻找的话，DMCPA 中肯定可能存在这种药理特性的某些部分。在测定的较高剂量下出现的身体毒性迹象可能暗示了一些此类活性。
这种化合物 DMCPA 是直接模仿 DOM 的结构，具有 2,5-二甲氧基-4-甲基取代模式。反苯环丙胺的另一种类似物，同样是模仿的，是 3,4,5-三甲氧基反苯环丙胺，或反式-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)环丙胺 (TMT)。它已在仅 13 毫克的口服水平下进行了评估，在该剂量下没有任何中枢活性的迹象。