95 LOPHOPHINE
3-METHOXY-4,5-METHYLENEDIOXYPHENETHYLAMINE; 3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯乙胺
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合成： 将50 g肉豆蔻醛（3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯甲醛，制备方法参见MMDA）溶于200 mL乙酸的溶液中，加入33 mL硝基甲烷和17.4 g无水乙酸铵，在蒸汽浴上保持5小时。反应混合物用少量水稀释，并在外部冰-丙酮浴中冷却。形成大量黄色晶体，过滤除去，用冷乙酸洗涤，并干燥至恒重。由此获得19.3 g熔点为210-212 °C的3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基-β-硝基苯乙烯。母液用水稀释，并用3x100 mL二氯甲烷提取。合并的提取液用5%氢氧化钠洗涤，并在真空下除去溶剂，产生34 g黑色残余物，主要是未反应的醛。如上所述，该残余物在乙酸中用硝基甲烷和乙酸铵重新处理，提供了额外的8.1 g具有相同熔点的硝基苯乙烯。
在惰性气氛下，磁力搅拌25 g氢化铝锂在1.5 L无水乙醚中的悬浮液，并使其温和回流。通过经过改进以允许乙醚连续返回反应混合物的索氏冷凝器，加入27.0 g 3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基-β-硝基苯乙烯。添加需要数小时，完成后，反应再保持回流9天。在外部冰浴中冷却反应混合物后，通过小心加入稀硫酸破坏过量的氢化物。最终使用的量是含有133 g硫酸的1800 mL水。分离各相，水相用2x100 mL乙醚洗涤。然后向其中加入625 g酒石酸钾钠，以及足够的碱使pH值 >9。用3x250 mL二氯甲烷提取，合并的提取液在真空下除去溶剂。残余物溶于无水乙醚中，并通入无水氯化氢气体至饱和，产生大量盐结晶。过滤除去这些盐，用乙醚洗涤，并风干，得到17.7 g灰白色固体状的3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯乙胺（LOPHOPHINE），熔点为160-161 °C。将其溶于含有5%乙醇的乙腈中，用活性炭脱色，过滤，除去的活性炭用沸腾的乙腈洗涤。溶液缓慢冷却得到11.7 g白色产物，熔点为164-164.5 °C。
给药剂量： 大于200 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （摄入150 mg）在两到五小时之间，情绪非常平静和欣快，类似于麦司卡林，但没有任何视觉扭曲。颜色感知轻微增强，可能是情绪提升的功能。没有恶心，没有闭眼视觉。那天晚上睡得很安稳。
（摄入250 mg）在实验的2:30到4:30之间可能有某种阈值效应。难以捉摸，而且一小时后肯定什么都没有了。
延伸和评论： 看起来这种化合物没有活性。有一个极好的论据说明为什么它实际上应该有活性，而它没有活性这一事实完全出乎意料。让我试着解释一下。
很简单，麦司卡林是佩奥特仙人掌（Peyote cactus）的主要成分和中枢活性生物碱。它是一种苯乙胺，可以在植物体内发生环化反应，产生一堆衍生物（四氢异喹啉），如安哈龙（anhalonine）和O-甲基安哈龙（O-methylanhalonidine），这些都是这种神奇仙人掌的天然成分，结构奇妙复杂。但是还有另一堆衍生物（四氢异喹啉），如安哈龙（anhalonine，注：此处原文重复，疑为笔误或指代另一同类物）、洛福弗林（lophophorine）和佩奥弗林（peyophorine），它们是另一种并不存在于仙人掌中的苯乙胺的逻辑环化产物。它应该在那里，但它不在。如果它在那里，它将是许多双环生物碱的天然前体，但它却缺席了。这就是3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯乙胺。我觉得总有一天它会被发现是一种植物成分，当它被发现时，可以给它一个反映该植物属名二名法的名字。既然这种植物被称为Lophophora williamsii（乌羽玉），为什么不给这种化合物（它应该在植物中）起一个源自拉丁名的名字，但一个以前从未使用过的名字呢？叫LOPHOPHINE怎么样？所以我给它命了名，但我还没有找到它，其他人也没找到。目前还没有。
这种简单而最吸引人的前体不可避免地会在未来的某个时候被发现存在于仙人掌中，届时我们将拥有足够灵敏的工具来检测它。当然，有理由期待它是一种活性迷幻剂，并且在人身上像它的近亲麦司卡林一样有趣。但是，目前尚不知道LOPHOPHINE存在于植物中，也不知道它在人身上有活性。我相信这两种状态在未来都会改变。