21.4-HO-MET
色胺，N-乙基-4-羟基-N-甲基；4-吲哚酚，3-[2-(乙基甲基氨基)乙基]；N-乙基-4-羟基-N-甲基色胺；3-[2-(乙基甲基氨基)乙基]-4-吲哚酚
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合成：将 0.50 g 4-乙酰氧基吲哚（其制备方法见 4-HO-DET 条目）溶解于 5 mL 乙醚中，在隔绝大气水分的条件下搅拌并冷却至 0 °C。随后加入 0.5 mL 草酰氯。反应混合物再搅拌 30 分钟，通过过滤除去黄色结晶固体，并将其溶解于 10 mL 无水四氢呋喃中。滴加 40% 的乙基甲基胺无水乙醚溶液，直到 pH > 10。在真空下除去溶剂，残留物溶解于 200 mL 氯仿中。先用 50 mL 0.1 N 盐酸洗涤，再用 50 mL 饱和氯化钠水溶液洗涤。用无水硫酸镁干燥并过滤后，在真空下除去溶剂。残留物用乙醚重结晶，得到 0.60 g（产率 73%）的 4-乙酰氧基吲哚-3-基-N-乙基-N-甲基乙醛酰胺，熔点 179-180 °C。分析：C,H,N。
在氮气保护下，向 10 mL 搅拌着的氢化铝锂溶液（四氢呋喃中 1 M）中滴加 0.57 g 4-乙酰氧基吲哚-3-基-N-乙基-N-甲基乙醛酰胺的 10 mL 无水四氢呋喃溶液。滴加完成后，将反应混合物回流 15 分钟。冷却至 40 °C 后，加入足量的水以分解反应络合物和过量的氢化物。通过助滤剂（在氮气氛围下）过滤后，在真空下除去溶剂，固体残留物用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到 0.18 g（41%）N-乙基-4-羟基-N-甲基吲哚（4-HO-MET），熔点 118-119 °C。分析：C,H,N。
给药剂量：10 - 20 mg，口服
药效时长：4 - 6 小时
定性评论：（20 mg，口服）“定性上非常像脱磷酸裸盖菇素。我在前三十分钟内就开始起效，在高峰期，我感受到了同样的颜色和形状改变，有时还能感受到声音。和脱磷酸裸盖菇素一样，这种体验是波动式的，前一分钟还是接近正常的感知，下一分钟就被卷入改变后的概念漩涡中。”
延伸和评论：首先，为评论部分只有一条记录表示歉意。这一种以及其他几种取代的羟基和甲氧基色胺曾有过早期的评估，但笔记不在手边，无法使用。很多内容必须凭记忆回想，因此对于剂量和时长的总结性概括必须允许有适当的模糊性。对于这种特定的化合物，一些原始观察表明它比脱磷酸裸盖菇素更强效，当然也更富有戏剧性。但归根结底，我怀疑这种乙基同系物，或者就此而论的异丙基同系物 4-HO-DIPT，在任何双盲临床研究中是否能与甲基对应物脱磷酸裸盖菇素区分开来。
在它们之间该如何选择？从合成的角度来看，仲胺的成本和获取难度肯定是一个因素。乙基甲基胺和甲基异丙基胺都可以买到，但非常昂贵。另一方面，二甲基胺虽然非常便宜，但它是公认的 DMT 前体，因此很难找到。无论如何，二甲基化合物在真菌学领域广泛存在，我怀疑维持现状（利用自然）可能是最简单的。