39. 4-MEO-MIPT
N-异丙基-4-甲氧基-N-甲基色胺；3-[2-(异丙基甲基氨基)乙基]-4-甲氧基吲哚；N-异丙基-4-甲氧基-N-甲基色胺；3-[2-(异丙基甲基氨基)乙基]-4-甲氧基吲哚
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合成：将4.0克4-甲氧基色胺的50毫升甲苯溶液与另一份含有5.52克碳酸钾的50毫升水溶液合并，在室温下剧烈搅拌。向其中滴加3.0毫升氯甲酸苄酯的20毫升甲苯溶液。继续搅拌15小时，然后反应液用200毫升乙酸乙酯处理，分离有机层，并用无水硫酸镁干燥。过滤后，真空除去溶剂，固体残余物从乙醚/己烷中重结晶，得到3.9克N-(苄氧基羰基)-4-甲氧基色胺，熔点84 °C。分析：C19H20N2O3。C,H,N。
在惰性气氛下搅拌0.76克氢化铝锂的50毫升四氢呋喃悬浮液，并滴加2.5克N-(苄氧基羰基)-4-甲氧基色胺的30毫升无水四氢呋喃溶液。反应混合物回流30分钟，然后冷却至40 °C，加入50%四氢呋喃水溶液破坏过量的氢化物。过滤除去固体，用四氢呋喃洗涤，合并滤液和洗涤液，真空除去溶剂。残余物为不纯的4-甲氧基-N-甲基色胺，将其溶解在50毫升乙醇中，用1.0毫升丙酮处理，然后加入0.5克10%钯/碳，反应混合物在50 psi氢气压力下震荡15小时。通过硅藻土层过滤除去催化剂，滤液真空除去溶剂，固体残余物从乙醚/己烷中重结晶，得到0.51克4-甲氧基-N-甲基-N-异丙基色胺（4-MeO-MIPT），熔点80-81 °C。分析：C15H22N2O。C,H,N。质谱（m/z）：C5H12N+ 86 (100%); 吲哚甲基+ 160 (4%); 母离子 246 (6 %)。
给药剂量：20 - 30 毫克，口服
药效时长：4 - 6 小时
定性评论：（10毫克，口服）“在30-40分钟内，我发现如果我真的努力尝试，我可以看到周围物体的一些扭曲。没有颜色变化。出乎意料地温和，我没有焦虑，没有心动过速。在两小时的时候，高峰肯定已经过去了，我感到有些失望。回想起来，我不确定是否真的有过什么效果。”
（17毫克，口服）“我在40分钟时意识到有效果，在大约两个小时的时间里处于一个非常轻微但不太明确的状态。既不好也不坏。它就这样慢慢消逝了，我不确定什么时候恢复到了基线。”
（26毫克，口服）“我口服了这种物质，溶解在稀盐酸中，这样它就能以溶液形式进入体内。我在20分钟时有感，并在一个小时内直接上升到了+3。半小时内的变化相当大。极其色欲，但听音乐时绝对没有任何视觉效果，无论是睁眼还是闭眼。我知道我处于+3，因为我绝不可能开车，全世界什么事都不能让我去开车，但为什么不呢？不知道，但就是不行。冷的西班牙凉菜汤尝起来棒极了，但一碗就够了，牛角面包显得又干又硬。到七小时的时候，我又回到了起点。真遗憾。”
（26毫克，口服）“这是我第一次尝试这种药物。二十分钟内出现最初的效果迹象。起效安静，没有显著的视觉效果，事实上根本没有特别的视觉效果。在接下来的十或十五分钟内达到加二。身体很舒适，心境与基线相比几乎没有变化。没有欣快感，没有洞察力。但也没有不适。色欲方面非常成功，高潮似乎比使用其他材料时更容易。仍然没有视觉效果，但似乎是一个柔和的加三。音乐很好。由于缺乏视觉线索，很难准确定义我们是如何知道自己处于改变状态的。身体意识多于思想意识。想进一步探索这一点。也许用于写作？不错的材料。下次也许用更高剂量？”
延伸和评论：如果这种化合物不是这么难制造就好了。在我看来，它某种程度上是一个关键化合物，因为它携带了似乎口服最有效的氮取代模式（甲基和异丙基），并且在芳香环上被氧代。4-羟基类似物（4-HO-MIPT）和5-甲氧基类似物（5-MeO-MIPT）在这些水平上都非常活跃。也许如果氧在4-位，它必须像脱磷酸裸盖菇素中那样暴露出来，以显示出活性的两性离子。如果氧在5-位，它必须被屏蔽为甲醚以隐藏其固有的极性。但这些是观察结果，而不是解释。为什么这种化合物4-MeO-MIPT，这种如此诱人且吸引人的混合体，不像人们预期的那样强效呢？剩下的两个，6-异构体和7-异构体，在5-MeO-MIPT的配方中有所描述。
对于具有DMT的N,N-二甲基模式的相应化合物，也可以进行类似的讨论。同样，总共有四种可能的环甲氧基化异构体。5-取代的化合物是5-MeO-DMT，由于它非常强效，所以有自己的条目。然而，其他三个单甲氧基类似物，4-甲氧基-、6-甲氧基-和7-甲氧基-N,N-二甲基色胺，仍然相对不为人知。
脱磷酸裸盖菇素的4-甲醚，4-MeO-DMT，特别吸引人，因为它是脱磷酸裸盖菇素的一个简单同系物且非常稳定。但作为醚键的甲基缺乏磷酸酯或乙酸酯的不稳定性，它不能轻易被水解掉形成脱磷酸裸盖菇素。直接的同系物是4-MeO-DET，在高达30毫克的剂量下，无论是口服还是吸食都完全没有作用。剩下的两个DMT异构体分别是甲氧基在6-位（得到6-MeO-DMT，最初被认为是卡皮木中的次要生物碱）和在7-位（得到7-MeO-DMT，在制备7-MeO-MIPT时被观察为次要杂质）。60年代中期对所有这三种化合物进行了一些大鼠研究。几年后，在松鼠猴身上研究了4-异构体，发现具有微弱的中枢活性（以葡萄为奖励的尺寸辨别研究，以单纯生存为奖励的水下迷宫运行）。这些研究表明它不是很强效，肯定比5-MeO-DMT弱得多，但目前还没有这三种异构体中任何一种的人体试验报道。如果这种较低的效力在人体试验中得到证实，它将为苯乙胺的“4-位”与色胺的“5-位”之间的位置平行关系提供额外的支持。那确实是作用所在。所有这些甲氧基化的DMT类似物可能都很容易被代谢破坏，因此在探索它们时可能必须使用某些非肠道途径。就在这里，在上述制备中，4-甲氧基-N-甲基色胺（4-MeO-NMT）已作为化学中间体被制造出来，但未对其进行表征，也没有将其作为一种潜在的独立药物予以关注。它是对应于天然酯baeocystine的醚，无论是化学上还是代谢上，它可能都不会优雅地脱落。这里还有另一种蘑菇类似物。起始物料是裸色胺本身，4-MeO-T，它是norbaeocystine的醚对应物。
底线是，所有这些耐人寻味的化合物对我们来说很大程度上都是陌生的。