103 MDBZ
N-BENZYL-MDA; 3,4-METHYLENEDIOXY-N-BENZYLAMPHETAMINE; N-苄基-MDA；3,4-亚甲二氧基-N-苄基苯丙胺
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合成： 向18.6 g苄胺盐酸盐在50 mL温甲醇中的悬浮液中加入2.4 g 3,4-亚甲二氧基苯基丙酮（制备方法参见MDMA），随后加入1.0 g氰基硼氢化钠。根据需要，在几天内加入甲醇中的浓盐酸，以保持pH值约为6，通过外部湿润通用试纸测定。当对酸的需求停止时，将反应混合物加入400 mL水中，并用过量盐酸使其呈强酸性。用3x150 mL二氯甲烷提取（必须保存这些提取液，因为它们含有产物），残留的水相用25%氢氧化钠碱化，并再次用4x100 mL二氯甲烷提取。真空除去溶剂，并在稍微降低的压力下蒸馏8.7 g淡黄色残余物，得到无色油状物，即纯的回收苄胺。最好将其表征为其盐酸盐（2 g在10 mL异丙醇中，用约25滴浓盐酸中和，并用无水乙醚稀释，得到美丽的白色晶体，熔点267-268 °C）。上面保存的二氯甲烷馏分用3x100 mL稀硫酸提取。这些合并的提取液用二氯甲烷反洗一次，用25%氢氧化钠碱化，并用3x50 mL二氯甲烷提取。真空除去合并提取液中的溶剂，留下约0.5 g琥珀色油状残余物。将其溶于10 mL异丙醇中，用浓盐酸（约5滴）中和，并用80 mL无水乙醚稀释。几分钟后，3,4-亚甲二氧基-N-苄基苯丙胺盐酸盐 (MDBZ) 开始作为细小的白色结晶产物出现。过滤除去、乙醚洗涤并风干后，重0.55 g，熔点为170-171 °C，此前在165 °C收缩。分析 (C17H20ClNO2) N。
给药剂量： 大于150 mg。
药效时长： 未知。
延伸和评论： 苄基是有机化学家合成世界中的好盟友，因为它可以通过催化氢化轻松去除。这是经常用来保护（在一个步骤或一系列步骤中）分子上某个位置的技巧，并允许它在合成方案的后期变得自由和可用。然而，在药理学中，这往往令人失望。对于大多数中枢活性生物碱，称为芳香环的弱碱和称为氮的强碱之间有两个碳的分隔。这就是苯乙胺之所以为苯乙胺的原因。phen-是芳香环（这是前缀phenyl的缩写形式，而phenyl这个词又来自最简单的芳香醇phenol）；ethyl是两碳链，amine是碱性氮。如果去掉一个碳，就得到苄胺，它通常被认为具有完全不同的药理学特性，或者最常见的情况是根本没有活性。一个生动的例子是麻醉药芬太尼。用苄基取代连接在氮原子上的苯乙基，实际上消除了它的镇痛效力。
在这里也是如此，MDA的N-苄基类似物似乎没有什么活性，如果有的话。已经合成了许多其他变体，但都没有投入临床试验。对于其中的许多变体，在从产物胺中分离起始胺方面一直存在问题。有时沸点的差异可以起作用，有时它们的相对极性可以被利用。有时，离子对萃取会产生奇迹。但偶尔，没有什么真正有效的方法，最终产物必须通过小心的结晶来纯化。
这里记录了几个额外的MDA的N-同系物和类似物。MDA氮上最高的烷基基团，其化合物经过测定，是直链丁基同系物MDBU。制造或尝试了其他六种N-烷基化合物。异丁胺盐酸盐和3,4-亚甲二氧基苯基丙酮在甲醇中用氰基硼氢化钠还原，得到3,4-亚甲二氧基-N-(异)-丁基苯丙胺，沸点为95-105 °C (0.15 mm/Hg)，形成盐酸盐 (MDIB)，熔点为179-180 °C。分析 (C14H22ClNO2) N。在甲醇中用氰基硼氢化钠还原(叔)-丁胺盐酸盐和3,4-亚甲二氧基苯基丙酮的混合物，产生了3,4-亚甲二氧基-N-(叔)-丁基苯丙胺 (MDTB)，但产率微乎其微。戊基类似物同样由(正)-戊胺盐酸盐和3,4-亚甲二氧基苯基丙酮在甲醇中制备，得到3,4-亚甲二氧基-N-戊基苯丙胺，蒸馏温度为110-120 °C (0.2 mm/Hg)，形成盐酸盐 (MDAM)，熔点为164-166 °C。分析 (C15H24ClNO2) N。在甲醇中，用氰基硼氢化钠与(正)-己胺盐酸盐和3,4-亚甲二氧基苯基丙酮进行类似反应，用稀硫酸酸化后产生大量白色晶体，不溶于水和乙醚，但溶于二氯甲烷！将该二氯甲烷中的硫酸盐用氢氧化钠水溶液提取，除去剩余的有机溶剂，得到残余物，在0.2 mm/Hg下于110-115 °C蒸馏，得到3,4-亚甲二氧基-N-(正)-己基苯丙胺，其盐酸盐 (MDHE) 熔点为188-189 °C。分析 (C16H26ClNO2) N。试图从伯胺、3,4-亚甲二氧基苯基丙酮和氰基硼氢化钠在甲醇中制备4-氨基-庚烷类似物似乎进展顺利，但未能分离出所需的产物3,4-亚甲二氧基-N-(4-庚基)-苯丙胺。该碱被命名为MDSE，用SE代表septyl而不是HE代表heptyl，以解决使用HE代表hexyl的任何歧义。回想起来，曾假设硫酸盐会提取到二氯甲烷中，而上述MDHE硫酸盐非凡的分配使得MDSE的硫酸盐很可能随着硫酸酸化的粗产物的有机提取物一起倒掉了。下次也许用乙醚作溶剂，或用柠檬酸作酸。在甲醇中，用氰基硼氢化钠与(正)-辛胺盐酸盐和3,4-亚甲二氧基苯基丙酮反应，得到3,4-亚甲二氧基-N-(正)-辛基苯丙胺，为水不溶、乙醚不溶的硫酸盐。然而，该盐易溶于二氯甲烷，通过碱洗该溶液，除去溶剂，蒸馏残余物（130-135 °C，0.2 mm/Hg），最终得到精细的盐酸盐 (MDOC)，为白色晶体，熔点为206-208 °C。分析 (C18H30ClNO2) N。
至于MDA的N,N-二烷基同系物，N,N-二甲基已单独列入MDDM的配方中。曾两次努力制备MDA的N,N-二乙基同系物。在甲醇中用氰基硼氢化钠还原二乙胺盐酸盐和3,4-亚甲二氧基苯基丙酮混合物的合理方法慢得令人绝望，产物很少。反转官能团是成功的。在冷却的酸性介质中用硼氢化钠处理MDA（作为胺）和过量的乙醛（作为羰基源），经过酸碱处理后，得到流动的油状物，蒸馏温度为85-90 °C (0.15 mm/Hg)，在异丙醇中用浓盐酸转化为3,4-亚甲二氧基-N,N-二乙基苯丙胺 (MDDE)，熔点为177-178 °C。分析 (C14H22ClNO2) N。
还制造了两种奇怪的N-取代物。氨基乙腈硫酸盐和3,4-亚甲二氧基苯基丙酮在甲醇中用氰基硼氢化钠还原，形成3,4-亚甲二氧基-N-氰甲基苯丙胺，蒸馏温度约为160 °C (0.3 mm/Hg)，从沸腾的异丙醇中重结晶后形成盐酸盐 (MDCM)，熔点为156-158 °C。分析 (C12H15ClN2O2) N。在MDCM的合成过程中，似乎产生了相当多的氨，蒸馏提供了一个含有MDA的前馏分。所需的产物具有可接受的核磁共振谱，N-氰亚甲基质子在4.38 ppm处为单峰。叔丁基肼盐酸盐和3,4-亚甲二氧基苯基丙酮在甲醇中的溶液用氰基硼氢化钠还原，经过酸碱处理和蒸馏（95-105 °C，0.10 mm/Hg），得到粘稠的琥珀色油状物，在异丙醇中用浓盐酸中和，提供3,4-亚甲二氧基-N-(叔)-丁氨基苯丙胺盐酸盐 (MDBA)，熔点为220-222 °C并分解。分析 (C14H23ClN2O2); N: 计算值, 9.77; 实测值, 10.67, 10.84。