61 DOAM
2,5-二甲氧基-4-(n)-戊基苯丙胺
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合成： 将110 g 对二甲氧基苯和102 g 戊酸溶解在168 g 多聚磷酸中的溶液在蒸汽浴上加热3小时，得到深红色的均相溶液。在充分搅拌下将其倒入1 L水中。用3x200 mL二氯甲烷提取强酸性的浑浊悬浮液，合并提取液，用4x150 mL 5%氢氧化钠洗涤，最后用稀盐酸洗涤一次。真空除去溶剂，残留的琥珀色油状物在0 °C下冷却过夜。过滤除去约30 g结晶状的未反应二甲氧基苯，85 g残留油状物用水泵进行蒸馏。另外15 g二甲氧基苯作为早期馏分被蒸出，但沸点在184-192 °C（主要是188-192 °C）的馏分重53.0 g，是相当纯的2,5-二甲氧基戊苯酮。戊酸酰氯与对二甲氧基苯和无水三氯化铝在二氯甲烷中的反应（类似于丁苯酮类似物的制备，见DOBU）产率较低（从92 g二甲氧基苯得到23.2 g），但确实从粗反应混合物的碱性洗涤液中提供了相当数量（12.2 g）的2-羟基-5-甲氧基戊苯酮。这种淡黄色固体从甲醇中重结晶后，熔点为62-62.5 °C。分析 (C12H16O3) C,H。
向360 g苔状锌中加入7.2 g氯化汞溶于200 mL温水的溶液，并定期旋摇2小时。排干水，将锌汞齐加入2 L三颈圆底烧瓶中，用200 mL浓盐酸处理，并用电热套加热。在4小时内滴加53.0 g 2,5-二甲氧基戊苯酮溶于107 mL乙醇（含30 mL浓盐酸）的溶液，同时在此期间分批加入330 mL浓盐酸。混合物回流过夜，冷却后，用足够的水稀释，使二氯甲烷成为下层相。分离各相，水相用另外的2x200 mL二氯甲烷提取。合并这些有机相，先用5%氢氧化钠洗涤，然后用水洗涤，真空除去溶剂。水泵蒸馏产生两个馏分。第一个馏分在约100-130 °C蒸出，重8.8 g，有淡淡的苹果和茴香气味，红外光谱显示不含羰基。然而，气相色谱显示纯度仅为50%，因此被丢弃。主要馏分是在152-170 °C之间蒸馏出的淡琥珀色油状物，基本无味。它重18.9 g，经气相色谱分析为90%纯度的2,5-二甲氧基-(n)-戊基苯。
将36.3 g三氯氧磷和40.9 g N-甲基甲酰苯胺的混合物孵育0.5小时。向其中加入18.5 g 2,5-二甲氧基-(n)-戊基苯，混合物在蒸汽浴上加热2小时。将该混合物倒入大量水中并搅拌过夜。用3x100 mL二氯甲烷提取黑色的油状产物，合并提取液并真空除去溶剂。黑色残留物在20 mm/Hg下于180-205 °C蒸馏，得到12.5 g淡琥珀色油状物，缓慢固化成结晶块。分析样品经甲醇重结晶，得到2,5-二甲氧基-4-(n)-戊基苯甲醛，熔点为25-26 °C。分析 (C14H20O3) H; C: 计算值, 71.16: 实测值, 71.92, 71.74。
将12.3 g 2,5-二甲氧基-4-(n)-戊基苯甲醛溶于50 mL乙酸的溶液用4.0 g无水乙酸铵和12 mL硝基乙烷处理。该混合物在蒸汽浴上加热4小时，然后倒入大量水中。用3x200 mL二氯甲烷提取，提取液用水洗涤，除去溶剂得到深红色油状物，在冰箱中放置后，缓慢固化成重13.5 g的结晶块。分析样品经甲醇重结晶，得到1-(2,5-二甲氧基-4-(n)-戊基苯基)-2-硝基丙烯，为细小的黄色微晶，熔点为清晰的44 °C。分析 (C16H23NO4) C,H,N。
在氦气气氛下，向处于温和回流状态的500 mL无水乙醚中的10 g氢化铝锂（LAH）悬浮液中，通过让冷凝的乙醚滴入含有硝基苯乙烯的索氏提取器滤筒中，从而有效地将温热的饱和溶液滴加到反应混合物中，加入13.2 g 1-(2,5-二甲氧基-4-(n)-戊基苯基)-2-硝基丙烯。维持回流18小时，冷却的反应烧瓶再搅拌几天。通过小心加入1 L 8%硫酸来破坏过量的氢化物。当水层和乙醚层最终澄清时，分离它们，水层用额外的2x100 mL乙醚洗涤。从有机相和洗涤液中除去溶剂，得到4.7 g浓稠的红色油状物，将其丢弃。然后用2x200 mL二氯甲烷提取水相，实际上是以硫酸盐的形式提取出了产物。该有机相用2x100 mL 5%碳酸钾洗涤（除去硫酸），蒸发溶剂后得到6.2 g油状琥珀色残留物。将其溶于200 mL乙醚中，通入无水氯化氢气体至饱和。析出细小的白色2,5-二甲氧基-4-(n)-戊基苯丙胺盐酸盐（DOAM）晶体，过滤取出，用乙醚洗涤并风干，重5.2 g。熔点136-139 °C，经乙腈重结晶后提高至145-146 °C。分析 (C16H28ClNO2) C,H,N。
给药剂量： 大于10 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （服用10 mg）有一个明显的阈值，但这绝不妨碍我一天的活动。午餐时我非常快乐且健谈，下午也一直妙语连珠，情绪高涨。在书写方面可能注意到有一点运动不协调，开车时有一种奇怪的紧张感。没有后遗症，睡眠没有问题，由于这种效力远低于低级同系物，我没有迫切的愿望将这种化合物提升到更高的剂量。
延伸和评论： 实际上，已发表的分离这种最终胺的程序是另一种，那肯定行得通，那是基于对低级同系物尝试并证明有效的程序。上述过程有点奇怪（硫酸盐提取到二氯甲烷中），但这确实是当时所做的。工作开始朝向另外两种化合物，但这些从未超过第一阶段的“酮和苯酚”。对二甲氧基苯与正己酸在多聚磷酸中反应（旨在制备2,5-二甲氧基-4-(n)-己基苯丙胺，DOHE），但当DOAM被证明效力下降时，这个项目就被放弃了。对二甲氧基苯与苯甲酰氯在无水氯化铝存在下的反应进展顺利（旨在制备2,5-二甲氧基-4-苄基苯丙胺，DOBZ）。获得了相当数量的苯酚（2-羟基-5-甲氧基二苯甲酮）作为细小的黄色晶体，但这一研究路线也被放弃了。
事实上，DOAM的制备是源于最初发现DOM的同系物系列中实际完成的最后一个。在ARIADNE条目下提到了“十位经典女士”的概念，在4位甲基处用甲基取代氢原子导致了HECATE女士的合成，并产生了DOET。整个甲基-乙基-丙基-丁基-戊基化合物系列对我很有吸引力，因为效力似乎随着链的变长最初会增加，然后突然下降。我想，如果我能让一些药理学家用某种动物模型来研究这一组紧密的药物，看看是否有某种神经递质活性显示出平行的作用，那该多好啊。
我得知华盛顿有一位好奇的年轻研究员，他有一个优雅的程序，使用（否则会被丢弃的）绵羊脐动脉条来测量血清素激动剂的作用。这些在每年产羔季节都可以获得，不消耗任何生命，并且只需要很少的化合物。他化验了我的化合物，瞧，血清素活性也在这个系列的中间达到了最大值。我们发表了一篇简短的论文说明了这一点，这成为了将有力的其人类数据引入科学文献的绝佳载体。
我一直不明白为什么绵羊脐动脉的抽搐与人类头脑中洞察力的出现之间会有联系。而且，我从未亲自见过这位药理学家。希望有一天，我能两件事都做到。