47.MIPT
色胺, N-异丙基-N-甲基；吲哚, 3-[2-(异丙基甲氨基)乙基]；N-异丙基-N-甲基色胺；3-[2-(异丙基甲氨基)乙基]吲哚
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合成：（从色胺经NMT出发）：将3.36克色胺在50毫升甲苯中的溶液与含有5.52克碳酸钾在50毫升水中的另一溶液合并，并在室温下剧烈搅拌。向其中滴加3.0毫升氯甲酸苄酯在20毫升甲苯中的溶液。继续搅拌15小时，然后用200毫升乙酸乙酯处理反应液，分离有机层，用无水硫酸镁干燥。过滤后，真空除去溶剂，固体残余物从乙醚/己烷中重结晶，得到5.25克（85%）N-(苄氧羰基)色胺，熔点84-86 °C。分析：C,H,N。
在惰性气氛下搅拌0.76克氢化铝锂在50毫升无水四氢呋喃中的悬浮液，并滴加2.27克N-(苄氧羰基)色胺在30毫升无水四氢呋喃中的溶液。反应混合物回流40分钟，然后冷却至40 °C，加入50%含水四氢呋喃破坏过量的氢化物。通过过滤除去固体，用四氢呋喃洗涤，合并滤液和洗涤液，真空除去溶剂。残余物是不纯的N-甲基色胺（NMT），可不经纯化直接用于随后的烷基化。这种中间体胺的分离、纯化和鉴定在NMT配方中描述，当然，纯NMT也可用于随后的还原烷基化。
将上述得到的粗N-甲基色胺（可用1.20克纯NMT代替）溶解在50毫升乙醇中，用1.0毫升丙酮处理，然后加入0.5克10%钯/碳，混合物在50 psi氢气氛围下摇动15小时。通过助滤剂床过滤除去催化剂，滤液真空除去溶剂，固体残余物从乙醚/己烷中重结晶，得到0.93克N-甲基-N-异丙基色胺（MIPT），熔点82-83 °C。从苄氧羰基色胺计算，收率为56%。从NMT计算，收率为理论值的62%。分析：C14H20N2。C,H,N。质谱（m/z）：C5H12N+ 86 (100%); 吲哚甲基+ 130 (10%); 母离子 216 (2%)。尝试在异丙醇中用过量的碘异丙烷对NMT进行异丙基化，得到了51%产率的蒸馏产物，但未结晶。
（从N-异丙基色胺，NIPT出发）：将0.47克N-异丙基色胺盐酸盐在50毫升水中的溶液用5%氢氧化钠水溶液碱化，并用3x40毫升二氯甲烷提取。合并提取液，除去溶剂，固体残余物溶解在25毫升异丙醇中，并用0.35克碘甲烷处理。回流3小时后，再加入10毫升异丙醇和0.14克碘甲烷，继续回流6小时。真空除去溶剂后，残余物在稀碱和二氯甲烷之间分配。真空除去溶剂得到0.29克油状物，经色谱分析为NIPT和MIPT比例为3:2的混合物。将其用0.35克碘甲烷在25毫升异丙醇中处理，并在室温下放置数天。分离出少量晶体（N,N-二甲基-N-异丙基色胺碘化物），通过过滤除去。滤液真空除去溶剂，残余物再次如上所述在氢氧化钠水溶液和二氯甲烷之间分配。除去有机溶剂后，残余物（0.23克NIPT对MIPT比例为2:3）用0.5克乙酸酐处理，在水浴上加热1小时，用5%氢氧化钠水溶液稀释并搅拌2小时。用3x40毫升二氯甲烷提取，合并提取液，然后用3x40毫升1 N硫酸提取。合并酸提取液，用氢氧化钠碱化，用二氯甲烷重新提取，合并提取液并真空除去溶剂，得到0.12克无色油状物。在0.1 mm/Hg下蒸馏（140-150 °C）得到0.06克（15%产率）N-异丙基-N-甲基色胺，为无色油状物，自发结晶。
给药剂量：10 - 25 毫克，口服
药效时长：3 - 4 小时
定性评论：（5 毫克，口服）“也许在一小时快结束时有一点提示。没有进一步的感觉。睡得很香。”
（10 毫克，口服）“毫无疑问这是活跃的。服用半小时后我就感觉到了，看到它在接下来的几个小时内消失有点失望。感觉非常好，相当性致勃勃。”
（10 毫克，口服）“肯定活跃，轻微兴奋，口干，后颈部有一些肌肉紧张。75分钟时，肯定在起作用了，但仍然没有视觉效果。最后消退了。并非不愉快，尽管持续有一种坐立不安的感觉。随后的失眠持续了6-8小时。”
（20 毫克，口服）“我的笔迹毁了。几乎没有视觉效果，那为什么我处于‘+2’？我感到非常警觉。试图睡觉，结果反而聊了很久。整体经历最好被描述为‘温和’。”
（25 毫克，口服）“相当活跃的剂量。初始效果与10毫克相同，但兴奋感和中枢刺激显著增加。一小时后，效果似乎达到了平台期。视野增强，即颜色变亮，物体定义清晰。确定的听觉效果，我可以清晰地分辨出每种声音。非常‘上头’，但仍然明显没有视觉扭曲。轻微瞳孔扩大。随着消退，下巴有一些肌肉紧张，但比MDA甚至裸盖菇素都要温和得多。”
（20 毫克，鼻吸）“立即起效（不到一分钟）并达到++。有点头晕。我的第一个念头是，‘这绝对是致幻的。’一切看起来都更亮了，视觉被染成了橙色。一切看起来都像是在橙色叠加层之下。没有其他值得一提的视觉变化。皮肤、听觉敏感。总而言之，感觉变化很小。对思想的影响是更典型的致幻。不同思绪的分支、切线和含义变得显而易见，我可以看着它们在心眼中展开。这些效果在接下来的三个半小时左右逐渐减弱。在此期间，与同伴的互动很容易，我们进行了一次很好的谈话。这种化合物似乎强调‘致幻’效果而非‘产生幻觉’的效果。”
延伸和评论：这是具有某种神奇氮取代基对（甲基和异丙基）的最简单色胺。为什么这种组合允许分子具有口服活性，即使传统的看法是如果那里有一个甲基，胺氧化酶就会破坏它？我的感觉是，是N-小基团在大脑中起作用，而N-大基团使失活的氧化酶远离氮原子。这与N,N-二甲基化合物（DMT）没有口服活性是一致的。位于DMT和DIPT中间的是乙基化合物，N-乙基-N-甲基色胺，或MET。它可以通过在色胺的甲酰胺（见NMT项下）已还原为NMT但仍有大量过量氢化物残留的反应混合物中加入乙酸乙酯来制备。游离碱作为一种油状物，在八十到一百毫克范围内显示出口服活性，所以从甲基变为乙基确实保护了化合物在口服时免受完全的酶促毁灭。
MIPT的异构体具有明显不那么拥挤的丙基，即N-甲基-N-丙基色胺或MPT。这是通过吲哚乙酰氯和甲基丙胺制得酰胺，并用氢化铝锂还原制得。质谱（m/z）：C5H12N+ 86 (100%); 吲哚甲基+ 130 (8%); 母离子 216 (1%)。几次人类试验，口服剂量高达二十毫克，没有显示出任何效果，所以如果有活性，肯定低于MIPT。因此异丙基的块状可能起到了某种作用。在不增加更多碳原子的情况下，没有其他明显的方法来挑战这一点，而增加碳原子会引入另一个变量。这种同样的装饰方案已成功用于本故事中的其他几种色胺。
几点顺带的兴趣。关于稳定性：许多游离碱色胺对空气氧化敏感，有些甚至极度敏感。这种特定的碱在没有特别空气保护的情况下放置了很多年，几乎保持无色，没有明显的分解迹象。关于主观效果：几乎完全缺乏视觉现象。没有波形、颜色扭曲或物体形状改变，也没有闭眼意象，这与大多数N,N-二取代色胺不同。