60 DMPEA
3,4-二甲氧基苯乙胺
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合成： 将33 g 3,4-二甲氧基苯甲醛溶解于140 mL乙酸中，加入23 mL硝基甲烷和12.5 g无水乙酸铵，并在蒸汽浴上加热45分钟。在充分搅拌下，向其中缓慢加入300 mL水，过滤除去产生的固体。产物在少量甲醇下研磨得很细，再次过滤，并风干，得到13.5 g的3,4-二甲氧基-$\beta$-硝基苯乙烯，熔点为142-143 °C。
在惰性气氛下，向500 mL处于温和回流状态的无水乙醚中的12.0 g氢化铝锂（LAH）搅拌悬浮液中，通过改进的索氏提取器中的滤筒浸出，加入11.45 g 3,4-二甲氧基-$\beta$-硝基苯乙烯。加料耗时2小时，回流再维持16小时。冷却至室温后，通过小心加入500 mL 1.5 N硫酸来破坏过量的氢化物。分离各相，向水相中加入250 g酒石酸钾钠。将pH值调至>9，澄清溶液用3x100 mL二氯甲烷提取。真空除去合并提取液中的溶剂，得到5.2 g淡黄色油状物。将其溶于300 mL无水乙醚中，并通入无水氯化氢气体至饱和，得到5.0 g略带粘性的灰白色固体。将其从75 mL沸腾的乙腈中重结晶，得到3.3 g美丽的白色晶体状3,4-二甲氧基苯乙胺盐酸盐（DMPEA）。
给药剂量： 大于1000 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （服用500 mg）没有反应。
（服用1000 mg）没有反应。
（静脉注射10 mg）没有反应。
（服用1000 mg 3,4-二甲氧基苯乙酸，DMPEA在人体内的一种主要代谢产物）没有反应。
（服用500 mg N-乙酰-3,4-二甲氧基苯乙胺，DMPEA在人体内的一种主要代谢产物）没有反应。
延伸和评论： 为什么要这么关注它？为什么要坚持研究一种明显没有活性的化合物？或者一种同样没有活性的代谢产物？答案是，正是因为它们没有活性，这些化合物才完全令人着迷！顺便说一句，在这个例子中，我实际上编造了大部分引语。我不确定受试者是否真的说了“没有反应（Nothing）”，但他们确实报告说没有任何效果。在我自己的实验笔记中，记录的短语是“完全没有任何效果”。
一点背景知识：大脑中重量级的神经递质之一是多巴胺（Dopamine）。多巴胺之所以叫多巴胺，是因为它是一种胺，来自一种叫做3,4-二羟基苯丙氨酸的氨基酸，而这个氨基酸在德语中是Di-Oxo-Phenyl-Alanine，简称DOPA。DOPA的左旋（或L-）异构体曾被相当可爱地称为被打得晕头转向的西班牙斗牛士，或El Dopa。但这并不是故事的一部分。
故事实际上是关于“精神分裂症的粉红斑点”。许多年前，东海岸的一个生化实验室做出了一个观察结果，激起了轩然大波。人们发现，如果以某种特定的方式提取精神分裂症患者的尿液（被草率地称为“精神分裂症尿液”），并将提取物进行色谱分析，色谱图上的特定位置会出现一个粉红色的斑点。好吧，如果这在患病人群的尿液中被证实是真的，并且被证实与健康人群的尿液不同，那么它将构成精神分裂症的客观诊断标准。一个简单的化学测试就能确认一种病理，而这种病理一直无法在世界各地的精神科医生之间达成共识。
文献中突然充斥着数十篇论文。研究者A证实粉红斑点存在于精神分裂症患者身上，而正常对照组则没有。研究者B发现所有尿液中都有粉红斑点，无论病理如何。研究者C根本没有在任何尿液中发现它。研究者D争辩说这是医院饮食的一个因素。研究者E发现粉红斑点反映了收集尿液样本的时间。研究者F通过统计支持论点A、B、C、D或E的论文数量，得出了真理可能在哪里的结论。
唯一经久不衰的可证实事实是，粉红斑点是由DMPEA引起的。因此，一盏明亮的聚光灯指向了它在精神疾病中可能扮演的角色。这表现为一个简单的问题：它会在正常受试者身上产生精神分裂症吗？不会。在某种程度上，我很欣慰这并没有演变成精神分裂症诊断的简单石蕊测试。在精神疾病的诊断归属上，有太多的文化、政治和社会因素在起作用，我会永远对一个整洁的生化标记持怀疑态度。
DMPEA的一种化学修饰物已经在粉红斑点、精神病理学和诊断标记的问题上被探索过，那就是相应的乙酰胺。DMPEA的一种代谢产物被发现是N-乙酰衍生物，即N-乙酰-3,4-二甲氧基苯乙胺。它被发现在人体内会去甲基化，并在动物身上具有药理活性。也许这就是可能参与精神分裂症过程的活性化合物。但是，正如主要代谢产物3,4-二甲氧基苯乙酸一样，人体试验显示在人身上完全没有任何反应。
另一种化学修饰是DMPEA的$\beta$-羟基类似物。它已被单独探索，并且本身就是一个独立配方的主题。参见DME。
粉红色并不是唯一与精神分裂症有关的彩色斑点。大约在同一时间，加拿大的一篇研究论文报告了在精神分裂症患者尿液的色谱分析中观察到一个紫红斑点（mauve spot）。这与DMPEA无关。当时我正与精神病学研究所的一位研究人员密切合作，我们再次对一种可能的诊断标记着迷。我们化验了接下来10位被收治的急性精神分裂症患者的尿液。没有紫红斑点的踪迹。我们写信给加拿大，核实了分析程序。我们被告知，那个什么东西应该在那个谁之后加入，而不是之前，而且我们应该加热30分钟，而不是10分钟。好的。我们使用这些新指示化验了接下来10位被收治患者的尿液。没有紫红斑点的踪迹。又给加拿大打了个电话，我们被告知我们做得还是不对。他们一直保持着紫红斑点与精神分裂症患者之间100%的正相关，而与健康对照组的相关性为0%。事实上，他们实际上给这个阳性测试起了一个疾病的名字，紫红斑病（Malvaria）。
然后，灵光一闪！啊哈！如果，仅仅是如果，他们看到的是某种给精神分裂症患者服用的东西呢？氯丙嗪是当时流行的治疗药物。我们服用了大剂量的氯丙嗪，在接下来的几天里勉强收集了我们的尿液样本。我们俩都是阳性紫红斑病患者！三天后，我们又呈阴性了。我们看到的很可能是氯丙嗪的代谢产物。给加拿大打了最后一个电话，问了终极问题——你们在尿液分析之前给你们的精神分裂症患者服用过任何药物吗？当然（回答来了）——如果不给他们治疗是不道德的。又一种颜色付诸东流，精神疾病依然没有客观的衡量标准。
顺便说一句，我不能说我喜欢氯丙嗪的体验。用那种东西，无论是与他人还是与自己都没有真正的交流。你就是一个僵尸，但如果你既是精神分裂症患者又是一个僵尸，你就不可能在急诊室给任何人带来麻烦。