51 beta-D
3,4,5-TRIMETHOXY-beta,beta-DIDEUTEROPHENETHYLAMINE 3,4,5-三甲氧基-β,β-二氘代苯乙胺
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合成： 将 13.6 g 高丁香腈 (制备方法见 ESCALINE) 溶于 150 mL 丙酮中，加入 200 mg 癸基三乙基碘化铵和 30 g 精细研磨的无水 K2CO3，然后加入 20 g 碘甲烷。将混合物在加热套中有效搅拌回流 18 小时。将其加入 1 L H2O 中，用浓盐酸酸化，并用 3x75 mL CH2Cl2 萃取。合并萃取液，用 2x100 mL 5% NaOH 洗涤，用稀盐酸洗涤一次，用饱和盐水洗涤一次，真空除去溶剂。淡黄色残留物在 0.3 mm/Hg 下于 130-150 °C 蒸馏，得到 12.9 g 3,4,5-三甲氧基苯乙腈，为灰白色固体。从甲基环己烷/CHCl3 中结晶后为白色，熔点为 77-78 °C。试图通过理论上吸引人的路线制备该化合物，即从 3,4,5-三甲氧基苯甲醛到 N,N-二甲基-3,4,5-三甲氧基苄胺 (用二甲胺进行还原胺化)，再到 3,4,5-三甲氧基-N,N,N-三甲基苄基碘化铵 (用碘甲烷甲基化)，然后到 3,4,5-三甲氧基苯乙腈 (用某种氰离子源)，在前两步中产率极高，但在最后一步中完全没有产物。
将 20.6 g 3,4,5-三甲氧基苯乙腈溶于 70 g 吡啶的溶液中，加入 15 mL 99+% 重水 (D2O)，回流 24 小时。首先在真空下除去所有挥发物，最后在 Kugelrohr 球管蒸馏器中于室温下高真空除去。深色残留物再次用另外 30 mL 吡啶和另外 15 mL 99+% D2O 处理。烧瓶用干燥管保护，再回流 24 小时。再次除去所有挥发物，残留物在 0.25 mm/Hg 下于 110-130 °C 蒸馏，得到 16.77 g 几乎白色的固体。GCMS 证实该化学物质为 3,4,5-三甲氧基-β,β-二氘代苯乙腈，母峰 m/e 为 209，在 m/e 207 处无可见峰。
将 250 mL 1 M LAH 的 THF 溶液在氦气保护下冷却至 0 °C，并在剧烈搅拌下非常缓慢地加入 6.8 mL 100% H2SO4。缓慢加入 18.23 g 3,4,5-三甲氧基-β,β-二氘代苯乙腈溶于 200 mL 无水 THF 的溶液，加完后继续搅拌 20 分钟。将反应混合物在蒸汽浴上回流 30 分钟，再次冷却至 0 °C，并用 15 mL IPA 分解过量的氢化物。大约需要 10 mL 15% NaOH 才能将固体转化为可过滤的白色稠状物。过滤除去这些固体，滤饼用 IPA 洗涤，合并滤液和洗涤液，真空除去溶剂，留下 17 g 白色油状残留物。将其溶于 2 L 稀 H2SO4 中，用 3x75 mL CH2Cl2 洗涤，用 NaOH 水溶液碱化，然后用 3x75 mL CH2Cl2 萃取。真空除去这些萃取液中的溶剂，得到 10.3 g 无色油状物，在 0.3 mm/Hg 下于 120-130 °C 蒸馏，得到 9.2 g 白色油状物。将其溶于 50 ml IPA 中并用浓盐酸中和，自发产生晶体。用 50 mL 无水 Et2O 稀释，过滤除去，先用 Et2O/IPA 洗涤，再用无水 Et2O 洗涤。风干后，3,4,5-三甲氧基-β,β-二氘代苯乙胺盐酸盐 (beta-D) 的最终产量为 10.0 g 白色针状晶体。
给药剂量： 200 - 400 mg (硫酸盐形式); 178 - 356 mg (盐酸盐形式)。
药效时长： 12 小时。
定性评论： (服用 200 mg) 起效非常缓慢且非常温和。在大约一个半小时的时候，我相当出体（至少我没有意识到我的身体，感觉如此轻盈）。我在听柏辽兹的《安魂曲》，它把我带到了最高的境界。我完全沉浸在音乐的宏伟之中，沉浸在创作它所需的天才、完成它所需的爱以及作曲家的奉献之中。我觉得这首音乐是为我而写的。接下来的事情很难记住，因为我太沉迷于这种在服药后仅 1.5 小时就到来的体验。我想知道现在几点了，为什么我这么快就有高峰体验，因为这种物质应该在两小时后达到高峰。好吧，现在我们可以修改记录了，嘿？顺便说一句，这种物质非常适合内在工作。这是一次宏伟的体验——最好的体验之一。
(服用 275 mg) 我在 15 分钟内开始感觉到它，胃部变得不适。仰望云层，变得全神贯注，看着光线强度增加，胃部感觉消失了。完全被音乐吸引。听博伊托的《梅菲斯特》序幕——极其美丽，充满戏剧性。躺在沙发上，音乐继续，我突然充满了巨大的力量。我意识到原始的、男性的力量正涌过我的身体，这是我以前从未体验过的。我是狂野的，完全自我满足的，完全无视他人及其需求。我想出击，去赢，去征服。我感受到了过去的征服者所感受到的，征服一切的肆无忌惮的激情。我可以看到这种被误导的力量如何导致国家走向战争。想要更多的力量，我正要弄清楚如果我愿意，上帝是否会赐予我毁灭世界的力量，这时我感到额头上有一个温柔的吻。我的妻子正好俯身拯救了世界。
(服用 275 mg) 我从未对上帝有过如此宏伟的感激。很明显，如果我管好自己的事，并像今天这样转向祂学习，那么我就能以最美妙的方式继续成长和学习。我很清楚，我不必帮助任何人或治愈任何人，因为每个人都可以直接转向源头来满足他们的需求。一次震撼的体验。
(服用 300 mg) 我极度恶心，并呕吐了。这对我产生了很大的影响，我不得不带着毫无征兆地席卷而来的偏执撤退。我躺下让它席卷而过，从中获得了一些非常重要的见解。至少它们对我来说很重要。大约第四个小时，我才能从撤退中走出来，那时我知道我已经解决了一些麻烦的个人问题。那是令人满意的一天，但我可能不会重复了。
(服用 350 mg) 强烈的身体意识在 15 分钟内开始。视觉活动在半小时内开始。视觉效果是典型的种类，但似乎来得更早。一种强烈的愉悦体验开始并贯穿整个体验。我倾向于在某种程度上内化。也许在一个半小时的时候躺在水床上，盖上被子，带着相当多的视觉效果向内走，但没有太多的洞察力。我对自己的处境感觉良好。我不介意再次去那里，所以有些事情进展顺利。我不确定这持续了多久。视觉效果在第 5 或第 6 小时左右减少。8 或 9 小时后，活动大大减少。我感到非常清晰，相当集中。我会再做一次吗？答案是肯定的。
(服用 500 mg) 我在二十分钟内服用了这种物质，在 1 小时 45 分钟的时候，没有任何恶心，但我仍然小心不要乱动。即使我完全投入到体验中，我也绝对脚踏实地。不再是那种可能认真考虑尝试离地两英寸并滑行的状态，就像我在梦中如此熟练地做的那样。事实上，我已经有一段时间没有做过那些梦了。这种物质不允许像普通麦司卡林那样跨越现实。我知道我的现实在哪里，现实基本上就是我的中心所在。因此，即使通往非物质层面的大门打开，我也扎根于物质现实中。
延伸和评论： 4-D 和 beta-D 是麦司卡林的五个明显的氘代异构体衍生物中的两个。剩下的三个是：(1) 3,5-D (4-甲氧基-3,5-双-三氘代甲氧基苯乙胺); (2) 2,6-D (2,6-二氘代-3,4,5-三甲氧基苯乙胺); 和 (3) alpha-D (α,α-二氘代-3,4,5-三甲氧基苯乙胺)。我完全预计 3,5-D 和 2,6-D 在效果上与麦司卡林无法区分，因为众所周知，人体在分子的这些位置不会发生太多的代谢。
最后一种化合物 alpha-D 可能是完全不同的情况。麦司卡林的主要代谢产物是 3,4,5-三甲氧基苯乙酸，这种产物需要酶攻击氘原子所在的准确位置。如果它们更难去除（去除得更慢或程度更低），那么该分子在人体内的效力就会更强，产生效果所需的剂量就会更少。该化合物很容易通过用氢化铝锂还原 3,4,5-三甲氧基苯乙腈制得。如果 alpha-D 和麦司卡林之间存在可信的差异，那么就有必要合成两种光学活性的 α-单氘代类似物。那将是一个相当大的挑战。
几年前，我对另一种同位素标记的麦司卡林衍生物进行了一系列引人入胜的实验。这是 β-14C 标记的物质，我在三个不同的场合以三个不同的水平自行服用。一次剂量是 350 毫克，几周后的第二次是 4 毫克，再几周后的第三次是大约 60 微克。在每种情况下，施用的放射性绝对量完全相同，因此代谢分布同样可见。只有重量剂量不同。对每个实验进行尿液分析，以检测未变化的麦司卡林和主要代谢物 3,4,5-三甲氧基苯乙酸。剂量越小，麦司卡林氧化成无活性的乙酸的比例就越大，以未变化状态排出的量就越小。在我看来，身体氧化脱氨基麦司卡林的能力可能是有限的，在越来越大的剂量下，这种能力变得越来越枯竭。也许这就是为什么麦司卡林需要如此大的剂量才能在人体内有效的原因。