48.a-MT
色胺, α-甲基；吲哚, 3-(2-氨基丙基)；α-甲基色胺；3-(2-氨基丙基)吲哚；IT-290；3-IT
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合成：制备了25.75克吲哚在100毫升二甲基甲酰胺中的溶液。通过在外部冰浴中冷却80毫升二甲基甲酰胺（内温约12 °C），充分搅拌，并在30分钟内滴加20毫升三氯氧磷，制备了第二种溶液。然后将其升温至25 °C，并在另外30分钟内滴加（持续搅拌）第一种吲哚的二甲基甲酰胺溶液。继续搅拌45分钟，在此期间温度升高至40 °C。此期间形成了黄色固体。将反应混合物倒入碎冰上，产生透明的红色溶液。加入200毫升5 N氢氧化钠使其呈碱性，从而分离出黄色固体。加入200毫升热稀释，再次冷却后，过滤除去产物并用冷水洗涤。这可以从含水二甲基甲酰胺中重结晶，空气干燥后得到24.5克（84%）吲哚-3-甲醛，为淡橙色针状晶体。
4.35克吲哚-3-甲醛在17.2毫升硝基乙烷中的溶液用0.77克乙酸铵处理，并在水浴上加热（偶尔旋摇）2.5小时。真空除去过量试剂，所得黄色固体用水洗涤并空气干燥。在25毫升干燥甲醇中研磨、过滤并空气干燥，得到5.22克（86%）1-(3-吲哚基)-2-硝基丙烯-1，为黄色粉末，熔点190-192 °C。
10.7克氢化铝锂在100毫升无水四氢呋喃中的悬浮液置于惰性气氛下，搅拌，并在2.5小时内滴加10克1-(3-吲哚基)-2-硝基丙烯-1的无水四氢呋喃溶液。反应混合物升温至回流，保持2小时，然后返回室温。用四氢呋喃水溶液（80毫升25%溶液）破坏过量的氢化物，然后加入10毫升50%氢氧化钠。加入150毫升乙醚，继续搅拌直到不再形成固体。过滤反应混合物，滤饼用150毫升乙醚洗涤。合并滤液和洗涤液，用碳酸钾干燥，真空除去溶剂。残余物重9.2克，在1 mm/Hg下于130-140 °C蒸馏，得到白色油状物，随后结晶，熔点96-98 °C。将其从乙酸乙酯/石油醚混合物中重结晶，熔点为97-100 °C。产量为6.3克（73%）。红外光谱（cm-1）：750, 818, 911, 933, 1093, 1111。质谱（m/z）：C2H6N+ 44 (100%); 吲哚甲基+ 130, 131 (44%, 43%); 母离子 174 (2%)。将样品溶解在10倍体积的甲醇中，用一当量冰醋酸处理，真空干燥得到乙酸盐，从乙酸乙酯中重结晶并空气干燥至恒重，得到产物α-甲基色胺（a-MT），为细白色晶体，熔点143-144 °C。富马酸盐是通过将乙酸乙酯加入到用富马酸中和的游离碱a-MT的热甲醇溶液中形成的，分离为细白色针状晶体，熔点200-203 °C。
给药剂量：15 - 30 毫克，口服；5 - 20，吸食
药效时长：12 - 16 小时
定性评论：（15 毫克，口服）“我获得了一次持续约十二小时的强烈致幻体验，但意外地缓解了我持续四天的慢性抑郁症。”
（20 毫克，口服）“三个小时内什么也没发生——我以为我白吃了。然后我变得有点不舒服、坐立不安，这种延迟作用对我来说很新鲜。我觉得完全精疲力竭、虚脱。第二天早上我还宿醉了。”
（30 毫克，口服）“感觉有点像兴奋剂，强效兴奋剂。然而我发现自己一直在打哈欠，处于一种梦幻状态，相当懒散。持续了很长时间。”
（30 毫克，口服）“效果在刚过一小时就被察觉到了，全身麻木和轻微的运动协调能力丧失。这在接下来的半小时内变得更加明显，但我的思想保持清晰。手部颤抖和下巴紧绷贯穿整个经历。音乐还可以，但我并没有真正与之产生共鸣。没有睁眼或闭眼视觉效果，但全天都有中度的光敏感，视野发生了改变，外界确实显得不真实和陌生。这一天有什么积极的方面吗？我和一个朋友在电话里轻松地聊了两个小时。而且我没有食欲。但似乎除此之外没什么可推荐这种化合物的。我在第12小时睡得很好。”
（80 毫克，口服）“我在一小时内就冲上去了，再过一个小时，我呕吐得比用麦斯卡林时还厉害。绝对没有视觉效果，没有幻觉，但有极度的去人格化。过了十三个小时，它还在继续，继续，继续。抽了点大麻才消停。”
（100 毫克，口服）“出现了瞳孔扩大、磨牙、心动过速和呕吐。太多了。但在较低剂量时我真的很喜欢这种化合物。”
（4 毫克，吸食）“它烧起来很难闻。过了好一会儿才起效。半小时后，宾果，一种确定的致幻感缓慢建立。它在接下来的几个小时内缓慢但强烈地建立，在大概四小时后达到平台期，之后开始非常缓慢的下降。但即使在摄入18小时后，并在睡眠7小时后，我醒来时仍然能感觉到效果。”
（5 毫克，吸食）“从性质上讲，它比蘑菇更温和、不那么强烈，但寿命长得多。不复杂，只是有很多非常好的精神、充满活力的感觉、增强的色彩、音乐中吸引人的节奏。派对用的好东西。”
（6 毫克，吸食）“起效是立即的，伴随心跳加速，周围环境增强。味道？呸，真臭！”
（10 毫克，吸食）“虽然没有什么真正的视觉效果可言，但事物的整体画面看起来很有颗粒感——就像是用低质量的彩色16毫米胶片拍摄的一样。无生命物体有一种充满活力的怪异感。这持续了三小时。”
（20 毫克，吸食）“我从雾化器里吸了几口，然后坐下。我感到头部压力和不安，然后突然我变得非常快。我的思想在飞速运转，我的身体也以一种无意识的方式随之加速。几小时后，我开始注意到更多的致幻效果开始显现。似乎速度感部分变得不再占主导地位，致幻视觉效果开始起作用。我回到房间观察柔和红/橙色视觉效果的独特波动。它们类似于LSD的颜色。它逐渐增加到类似于也许0.5 - 1.0克古巴裸盖菇的强度水平，再过几个小时后，很明显我达到了平台期。感到相当疲倦并准备睡觉，我决定结束这一晚。令我惊讶的是，当我四小时后醒来时，我处于和睡觉前相同的水平。在接下来的第二天里，我逐渐回到了基线，我感到非常欣快，伴随着愉快的余辉。”
延伸和评论：在1960年代，几家制药公司对苯丙胺的吲哚类似物相当感兴趣。α-甲基化色胺（本化合物，a-MT）和α-乙基化同系物（a-ET，见其单独配方）都被发现是有效的单胺氧化酶抑制剂，两者都被临床研究为潜在的抗抑郁药。乙基化合物成为了一种商业药物，由Upjohn公司作为Monase提供，但现在被认为没有医疗用途，属于附表I药物。有趣的是，这种甲基化合物a-MT在1960年代的苏联也是一种医学上可用的抗抑郁药，以Indopan的名义销售，有5毫克和10毫克的片剂。
显然，a-MT的报告效果范围很广，表明个体差异很大。对某些人来说它起效快，对另一些人则慢。有些人觉得它是很好的致幻剂，另一些人则被消极的身体副作用所困扰。这有点让人想起哈马灵，其反应谱也在1到10的范围内。也许这是单胺氧化酶抑制特性的反映，如果是这样，也许低水平的a-MT可以起到哈马灵的作用，在某种形式的制剂中抑制DMT的代谢破坏。
我一直对一个引人入胜的推测感兴趣。因《飞越疯人院》成名的肯·凯西（Ken Kesey）在60年代曾住在拉洪达的一座木屋里。汤姆·沃尔夫的《电酸测试》对这木屋描述得很出名。当时，凯西作为受试者参加了许多涉及裸盖菇素、Ditran和a-MT的研究。这些研究完成后不久，他离开并担任了他的“快乐顽童”乐队的“首领”，乘坐现在著名的“Further”号巴士在全国各地旅行。他们广泛且广为人知地使用LSD的故事数不胜数。我听说过一个传闻，说研究用的a-MT供应大约在同一时间消失了，我想到也许巡演中消耗的药物不是LSD而是a-MT。或者也许今天用这个，明天用那个。我向那里的研究主管（我个人认识他）委婉地询问是否可能如此，他的看法是凯西和顽童们使用的物质很可能是LSD，因为当时LSD随处可见。
与乙基同系物a-ET还有另一个平行之处。在a-ET的评论中，我提到过工业界如何通过对参考和研究样品收取虚高价格，在禁毒战争中获得经济利益。在这里，可能存在政治上的对应物。a-MT有几个商业来源，目录价格从每克50美元到150美元不等。我从Acros Organics买了一克，很快就送到了。我还收到了MSDS表（材料安全数据表，现在要求随所有购买的化学品附带的物理危害信息列表），不出所料，它没有提到任何已知的危险。想象一下我的惊讶，当我收到发票时发现有一笔6美元的危险品运输附加费。在打了三个800开头的电话后，我联系到了Fisher Scientific的一个人，他告诉我这是因为加利福尼亚州将该化合物列入了#110分类名单。我以前从Acros收到过易燃、易挥发、难闻且相当有毒的溶剂，但从未支付过危害费。我怀疑萨克拉门托的某些人发现这种化合物作为兴奋剂和某种程度上的致幻剂被广泛接受，并在它变得非法之前有效地利用它谋利。其中一个商业供应商是一个名为CRSB的邮购业务，只要不用于非法用途，就提供药物前体（不非法）和实际药物（不非法）。对a-MT的需求非常高，仅次于可以用氢氧化钠转化为GHB的γ-丁内酯（其销量排行榜中的第3项）。
a-MT周围有一些有趣的生物化学和药理学。a-MT的4-羟基类似物已在人类受试者中研究。据报道其效果有明显的视觉感，一些受试者报告有头晕和抑郁感。然而，在口服15至20毫克的剂量下有几种毒性迹象，包括腹痛、心动过速、血压升高，以及几个人出现的头痛和腹泻。a-MT的5-羟基类似物也是一种经过充分研究的化合物，但据我所知未在人类中研究。它可以被称为α-甲基5-羟基色胺（a-M-5-HT或a-MS），它是5-羟基色氨酸脱羧酶的有效抑制剂，而5-羟基色氨酸是5-羟基色胺（5-HT）的直接前体。氨基酸色氨酸，没有5-羟基但带有α-甲基，即α-甲基色氨酸，很容易被大鼠代谢为a-MS。在松果体中，它模仿5-羟基色胺而不是褪黑素，没有证据表明它被乙酰化为褪黑素类似物。这种对胺基进行α-甲基阻断以防止代谢脱氨，代表了修饰5-羟基色胺以允许其进入中枢神经系统的中途步骤，即由于其α-甲基取代基而保护胺基免受脱氨。其余所需的修饰是5-羟基的甲基化。这产生了α,O-二甲基5-羟基色胺，它允许这种类似5-羟基色胺的产物（a,O-DMS）直接进入大脑。在所有这些随意使用希腊字母alpha来表示色胺侧链中靠近氮原子的碳原子的用法中，阅读非常古老文献的读者应该记住，字母alpha过去常被用来表示吡咯环的2位。
还有几种化合物可以被认为是这一领域的一部分。在吲哚1位增加一个甲基会产生1,a-DMT。这已通过常规方法从1-甲基吲哚-3-甲醛经中间体硝基苯乙烯再用氢化铝锂还原制备。它代表了MLD-41与LSD的关系，其中效力下降了约三倍。α,α-二甲基色胺同系物（a,a-DMT）也是已知的。它代表了芬特明与苯丙胺的关系，同样效力下降了三倍。一个合理的假设是期望这些“DMT”中的任何一个在合理剂量下都是活跃的兴奋剂，但两者都尚未在人类中探索。甲基重新定位到吲哚4位的类似物（4,a-DMT）已在人类中研究。在20毫克的口服剂量下，有不真实感的报告。外部身体迹象包括潮红、肌肉紧绷和瞳孔扩大。
还有五种可能的链重定位，从正常的3位到2、4、5、6或7位。所有五种“α-甲基色胺”异构体都是已知的，但只有一种已知在人类中作为中枢神经系统活性材料是活跃的。这就是5-异构体，5-(2-氨基丙基)吲哚或5-IT，口服20毫克时，它是一种长效兴奋剂，能产生心率加快、食欲不振、利尿和轻微体温升高，持续约十二小时。