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86 G-N

1,4-DIMETHOXYNAPHTHYL-2-ISOPROPYLAMINE (1,4-二甲氧基萘基-2-异丙胺)

合成: 向 3.9 g 1,4-二甲氧基-2-萘甲醛(制备方法见 2C-G-N)溶于 13.5 mL 硝基乙烷的溶液中加入 0.7 g 无水醋酸铵,混合物在蒸汽浴上加热 5 小时。深橙色反应混合物在真空下除去过量溶剂。残留物为红色油状物,用两倍体积的甲醇稀释后,立即凝固成橙色晶体。这种粗产物(熔点 115-118 °C)从 70 mL 乙醇中重结晶,过滤并风干后,得到 3.3 g 1-(1,4-二甲氧基-2-萘基)-2-硝基丙烯,为金橙色晶体,熔点为 121-123 °C。从甲醇重结晶得到金黄色产物,熔点为 119-120 °C。分析 (C15H15NO4) C,H,N。

将氢化铝锂溶液(50 mL 1 M 四氢呋喃溶液)在氦气下用外部冰浴冷却至 0 °C。在充分搅拌下逐滴加入 1.32 mL 100% 硫酸,以尽量减少炭化。随后加入 3.12 g 1-(1,4-二甲氧基-2-萘基)-2-硝基丙烯溶于 40 mL 无水四氢呋喃的溶液。搅拌 1 小时后,将温度升至蒸汽浴上的温和回流 0.5 小时,然后再次冷却至 0 °C。小心加入 16 mL 异丙醇破坏过量的氢化物,随后加入 6 mL 5% 氢氧化钠,使氧化物呈现白色、可过滤的颗粒状,并确保反应混合物为碱性。过滤反应混合物,滤饼用额外的四氢呋喃洗涤。合并的滤液和洗液在真空下除去溶剂,得到 3.17 g 深琥珀色油状物。无需进一步纯化,将其在 0.3 mm/Hg 下于 140-160 °C 蒸馏,得到 1.25 g 淡黄色油状物。将其溶解在 8 mL 异丙醇中,用 20 滴浓盐酸中和,并用 60 mL 无水乙醚稀释,此时溶液变得稍微浑浊。几分钟后,开始形成细小的白色晶体,最后将其取出,用乙醚洗涤并风干,得到 1.28 g 1,4-二甲氧基萘基-2-异丙胺盐酸盐 (G-N),为一水合物盐。熔点为 205-206 °C。即使在 100 °C 真空干燥 24 小时后,水合物盐仍保持完整。分析 (C15H20ClNO2·H2O) C,H。

给药剂量: 未知。

药效时长: 未知。

延伸和评论: 对该化合物的评估尚未完成。在 2 毫克水平的初步试验显示既没有中枢作用,也没有毒性。从其两碳对应物的活性可以猜测,活性水平将在几十毫克的范围内。但是,目前世界上的任何人都不知道这个水平,因为还没有人定义它。当效力最终被发现时,活性的性质也将被发现,这都是一种原始化合物与原始心灵神奇互动的结果。此时此刻,G-N 的性质不仅未知,甚至还没有被雕刻出来。在有感知力的世界里,没有任何研究领域比这更令人兴奋了。


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