165 5-TME
5-THIOMETAESCALINE; 3-ETHOXY-4-METHOXY-5-METHYLTHIOPHENETHYLAMINE 5-硫代变纯麦司卡林；3-乙氧基-4-甲氧基-5-甲硫基苯乙胺
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合成： 在氦气环境下，将 10.4 g 3-溴-N-环己基-4-甲氧基-5-乙氧基苯亚甲胺（其制备方法见 ME 词条）溶解于 150 mL 无水乙醚中，并在外部使用干冰/丙酮浴冷却至 -80 °C，同时保持良好搅拌。加入 52 mL 1.6 M 的丁基锂正己烷溶液产生稠密的沉淀，搅拌 5 分钟。随后加入 8.5 mL 二甲基二硫醚，反应混合物逐渐变稀且颜色变浅。移除干冰浴，让反应在 15 分钟内恢复至室温。然后将其加入到 400 mL 稀盐酸中。分离两相，水相在蒸汽浴上加热 1 小时，生成单独的黄色油相。冷却后，这层油凝固成黄色固体，过滤收集，用水洗涤，并尽可能抽干水分。这些黄色固体称重 14.4 g，在 20 mL 冷环己烷下研磨，这去除了几乎所有的颜色，过滤并风干后，剩下 12.9 g 米白色结晶固体，熔点为 83-84 °C。用环己烷重结晶得到 3-乙氧基-4-甲氧基-5-(甲硫基)苯甲醛，为白色蓬松结晶物质，熔点 84-85 °C。分析 (C11H14O3S) C,H。
将 8.0 g 3-乙氧基-4-甲氧基-5-(甲硫基)苯甲醛溶解于 100 mL 硝基甲烷中，加入 0.5 g 无水乙酸铵，混合物在蒸汽浴上加热 1.5 小时，此时大部分醛已消失，并且有相当数量的硝基苯乙烯以及一系列一直延伸到原点的错误产物（通过硅胶薄层色谱，二氯甲烷展开观察）。在真空下除去过量的硝基甲烷，残留的红色油状物溶解于 25 mL 热甲醇中，倾析除去少量不溶物。在冰浴中冷却 20 分钟，形成亮黄色晶体，过滤收集，用甲醇洗涤并风干，产生 4.1 g 3-乙氧基-4-甲氧基-5-甲硫基-β-硝基苯乙烯，熔点 80-82 °C。该样品在重新凝固和重熔后，熔点为 109-110 °C。通过环己烷重结晶也能产生这种高熔点的多晶型物。两种多晶型物在色谱和分析上是相同的。分析 (C12H15NO4S) C,H。
按照常规方法制备氢化铝（AH）：在氦气惰性氛围下，将 3.0 g 氢化锂铝悬浮于 100 mL 无水四氢呋喃中，冷却至 0 °C 并充分搅拌，逐滴加入 2.0 mL 100% 硫酸。随后加入 2.4 g 3-乙氧基-4-甲氧基-5-甲硫基-β-硝基苯乙烯溶于 20 mL 无水四氢呋喃的溶液。反应放热，加到一半时几乎沸腾。再次冷却至 0 °C 并加入剩余的硝基苯乙烯。将其在蒸汽浴上短暂回流，然后再次冷却并搅拌额外的 1 小时。小心加入异丙醇以分解过量的氢化物，随后加入足量的 10% 氢氧化钠以将氧化铝转化为白色的、易于过滤的块状物。过滤，滤饼用额外的异丙醇洗涤，合并滤液和洗涤液并在真空下去除溶剂。将残留物溶解于 100 mL 稀硫酸中，用 2x50 mL 二氯甲烷洗涤。水相用氢氧化钠碱化，用 2x50 mL 二氯甲烷提取，合并提取液，用无水碳酸钾干燥，并在真空下去除溶剂，得到几乎无色的残留物。在 125-135 °C (0.3 mm/Hg) 下蒸馏，产生 2.0 g 水白色油状物。将其溶解于 8 mL 异丙醇中，用 23 滴浓盐酸中和，并在良好搅拌下，用 20 mL 无水乙醚稀释。过滤收集产物 3-乙氧基-4-甲氧基-5-甲硫基苯乙胺盐酸盐 (5-TME)，用乙醚洗涤，风干，得到白色固体，重 2.0 g，熔点 168-169 °C。分析 (C12H20ClNO2S) C,H。
给药剂量： 大于 200 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （摄入 200 mg）有明显的耳鸣，但那是没来由地在奇怪的时间来来去去。在第三个小时可能有轻微的头重脚轻，除此之外，什么也没有。没有任何效果可以归因于今天的药物试验。
延伸和评论： 没什么想说的。这个，连同大多数二乙基化和三乙基化的硫代麦司卡林类似物，代表了大量的合成努力却没有产生有用的定性数据。如果有任何活性，那也只能在巨量剂量下看到，为什么要让身体承受这种潜在的冲击呢？