63 DOBU
2,5-二甲氧基-4-(n)-丁基苯丙胺
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合成： 将140 g无水三氯化铝悬浮于400 mL二氯甲烷中，在搅拌良好的状态下加入102 g丁酰氯。在20分钟内，将该混合物分批加入到搅拌良好的110.4 g对二甲氧基苯溶于300 mL二氯甲烷的溶液中。再搅拌1小时后，将混合物倒入1 L水中，分层。水相用2x100 mL二氯甲烷萃取，合并有机部分。用4x125 mL 5%氢氧化钠洗涤，除去未反应的丁酸以及少量的2-羟基-4-甲氧基丁酰苯。在真空下除去二氯甲烷，得到156.7 g残留物，在水泵产生的真空下于170-178 °C蒸馏。分离出的2,5-二甲氧基丁酰苯为淡黄色油状物，重146 g，气相色谱分析纯度约为85%。主要杂质是未反应的二甲氧基苯。使用二硫化碳代替二氯甲烷作为溶剂进行的相同制备，产率略低。
向150 g苔状锌中加入3 g氯化汞溶于60 mL水的溶液，每隔一段时间旋摇，持续2小时。沥干水分，将制得的锌汞齐加入1 L三颈圆底烧瓶中，加入80 mL浓盐酸，并在蒸汽浴上加热。在4小时内，分批加入20.8 g 2,5-二甲氧基丁酰苯溶于45 mL乙醇（含10 mL浓盐酸）的溶液。在此期间，定期向酮溶液中额外加入140 mL浓盐酸。继续加热4小时。冷却后，水相滤液用3x100 mL二氯甲烷萃取，合并的萃取液用2x200 mL 5%氢氧化钠洗涤以除去少量酚类杂质。真空除去溶剂后，残留的16.1 g透明油状物在水泵真空下于100-160 °C范围（主要是141-145 °C）蒸馏，得到10 g 2,5-二甲氧基-(n)-丁基苯，为白色油状物。气相色谱分析其纯度约为90%，无需进一步纯化即可用于下一步。
将98 mL三氯氧磷和108 mL N-甲基甲酰苯胺的混合物孵育0.5小时。然后向其中加入47.3 g 2,5-二甲氧基-(n)-丁基苯，混合物在蒸汽浴上加热1.5小时。将该混合物倒入1 L水中并搅拌过夜。从形成的极其粘稠的黑色晶体中沥出水，并用2x100 mL己烷萃取。用这些萃取液稀释黑色残留物，缓慢蒸发后沉积出26.4 g油状琥珀色晶体。通过中等孔隙的漏斗过滤，并将油相从固体中吸走，得到14.8 g黄色晶体，可用50 mL甲醇重结晶，过滤并风干至恒重后，得到6.4 g 2,5-二甲氧基-4-(n)-丁基苯甲醛，为淡黄色晶体，熔点为47-48 °C。从上述过程中回收所有有机可溶物，除去萃取溶剂并用沸腾的己烷萃取残留物后，得到第二批重量相等且熔点相同的醛。用己烷制备的分析样品具有相同的熔点。分析 (C13H18O3) C,H。
将13.2 g 2,5-二甲氧基-4-(n)-丁基苯甲醛溶于50 mL乙酸的溶液中，加入4.0 g无水醋酸铵和10 mL硝基乙烷。该混合物在蒸汽浴上加热4小时，然后倒入大量水中。用2x200 mL二氯甲烷萃取，萃取液用水洗涤，除去溶剂得到19 g深红色油状物。将其溶于35 mL热甲醇中并缓慢冷却，沉积出黄橙色晶体。过滤除去晶体，用冷甲醇洗涤，并风干至恒重。由此获得11.8 g 1-(2,5-二甲氧基-4-(n)-丁基苯基)-2-硝基丙烯，熔点为54-56 °C。用甲醇重结晶分析样品，熔点收窄至55-56 °C。分析 (C15H21NO4) C,H,N。
在氦气氛围下，向8.5 g氢化铝锂在300 mL无水乙醚中的微回流悬浮液中加入11.0 g 1-(2,5-二甲氧基-4-(n)-丁基苯基)-2-硝基丙烯，方法是让冷凝的乙醚滴入装有硝基苯乙烯的索氏提取器套管中，从而有效地逐滴加入其温热饱和溶液。保持回流过夜，冷却后的反应烧瓶再搅拌几天。通过小心加入含有55 g硫酸的600 mL水来破坏过量的氢化物。当水层和乙醚层最终变清澈时，分离两相，将250 g酒石酸钾钠溶于水相部分。然后加入氢氧化钠水溶液直至pH值高于9，再用3x200 mL二氯甲烷萃取。蒸发溶剂产生12 g琥珀色油状物，凝胶化成蜡状无定形块。用无水乙醚尽可能彻底地浸取，过滤澄清，然后通入无水氯化氢气体至饱和。几分钟后，开始析出2,5-二甲氧基-4-(n)-丁基苯丙胺盐酸盐 (DOBU) 的细小白色晶体。经过滤、乙醚洗涤并风干至恒重后，重5.8 g。从沸腾的乙腈中重结晶（这是一个异常放热的结晶过程）得到5.4 g蓬松的白色产物，熔点151-152 °C。分析 (C15H26ClNO2) C,H,N。
给药剂量： 不确定。
药效时长： 非常长。
定性评论： （摄入 2.2 mg）直到第四个小时我才注意到一些东西。然后我感到一种日益增强的狂躁陶醉感，发条上得越来越紧。直到试验开始后约18小时才可能入睡。有一些感觉异常，但没有瞳孔放大。这可能是一种兴奋剂，但至少在这个剂量水平上，它不是一种致幻剂。加量要慢。
（摄入 2.8 mg）七个多小时没有任何反应。然后似乎出现了一种易怒和急躁的情绪。在精神上我完全清醒，但并不比平时更警觉。那天晚上没有睡觉，第二天感觉整体抑郁。也许那是由于缺乏睡眠，但没有残留睡意的迹象。
延伸和评论： 无法给出DOBU的剂量范围。毫无疑问，无论发生什么，起效都很慢，而且持续时间很长。总的来说，其效果更像是兴奋作用。
丁基有四个碳原子，只要不连成环，它们可以有四种连接方式。如果四个碳原子都在一条直链上，就得到了所谓的正丁基（或n-butyl）基团，这正是DOBU中的排列方式。原子可以从连接点向外编号为#1到#4。然而，链长也可以只有三个碳，第四个或多余的碳连接在#2碳原子上；这被称为异丁基（或i-butyl）基团。或者多余的碳可以连接在#1碳原子上；这被称为仲丁基（或sec-butyl或s-butyl）基团。最后，原子可以全部挤在一起，链长只有两个碳，另外两个多余的甲基碳连接在#1碳原子上。这种异构体被称为叔丁基（或tert-butyl或t-butyl）基团。在动物研究和初步的人体研究中，随着丁基变得越来越紧凑，这些化合物的活性会下降。
带有异丁基的异构体已通过异丁酰氯与对二甲氧基苯的傅-克反应合成，随后将酮还原为醇，脱水生成二甲基苯乙烯，最后氢化成烃。苯甲醛的形成、与硝基乙烷的反应以及最后用氢化铝锂还原生成2,5-二甲氧基-4-(2-甲基丙基)-苯丙胺盐酸盐 (DOIB，熔点164-166 °C) 的过程完全是常规的。在大鼠的药物辨别研究中，DOIB的活性仅为DOM的三分之一，而在人体中，活性落在10到15毫克范围内。带有仲丁基的异构体是以类似的方式制备的，从2,5-二甲氧基苯乙酮出发。加入乙基溴化镁得到醇，脱水后产生一对与上述化合物同分异构的二甲基苯乙烯。从那里开始，经过相同的步骤序列（氢化、苯甲醛合成、硝基苯乙烯和氢化铝锂还原）生成2,5-二甲氧基-4-(1-甲基丙基)苯丙胺盐酸盐 (DOSB，熔点168-170 °C)。在大鼠研究中，它的效力仅为DOM的十二分之一，而在人里，有效剂量在25到30毫克范围内。与正丁基化合物一样，它具有强烈的兴奋因素，并伴有真实且持久的睡眠障碍。
最后一种丁基异构体，即叔丁基化合物，是由一种更明显的原料制成的。这就是市售的叔丁基对苯二酚。它在氢氧化钠中用碘甲烷甲基化，然后进行上述序列（苯甲醛，从环己烷中重结晶熔点124 °C；硝基苯乙烯，从甲醇中析出黄色晶体，熔点95-96.5 °C；以及氢化铝锂还原），得到2,5-二甲氧基-4-(1,1-二甲基乙基)苯丙胺盐酸盐 (DOTB，熔点168 °C)。在一种称为西德曼回避程序 (Sidman Avoidance Schedule) 中训练的大鼠表现出的行为表明DOTB完全没有活性，而在人体试验中，高达25毫克的剂量完全没有效果。
曾试图制备一种含环的丁基类似物，但从未完成。这就是环丙基甲基异构体，2,5-二甲氧基-4-环丙基甲基苯丙胺盐酸盐，DOCPM。只有合成的第一步完成了（环丙基甲酰氯与对二甲氧基苯的反应），甚至这一步进行得也很糟糕。所需的酮（2,5-二甲氧基苯基环丙基酮）极难与回收的起始醚分离。一个有希望的方法是分离酚（2-羟基-5-甲氧基苯基环丙基酮），这是一种美丽的黄色固体，从甲醇中重结晶熔点为99-100 °C。分析 (C11H12O3) C,H。然后可以将其甲基化为所需的中间体。当反应在二氯甲烷中使用无水三氯化铝进行时，它是主要产物。
原则上，这些化合物的2-碳苯乙胺同系物都可以通过使用硝基甲烷代替硝基乙烷与中间体苯甲醛反应而轻易制得。但是，截至目前，它们都没有被制造出来，所以它们的药理学仍然完全未知。