74 EEM
2,4-二乙氧基-5-甲氧基苯丙胺
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合成： 向 12.3 g 3-乙氧基-4-甲氧基苯酚（该苯酚的制备见 MEM 的配方）溶于 20 mL 甲醇的溶液中，加入 4.8 g 氢氧化钾溶于 100 mL 甲醇的温热溶液。然后加入 8.2 g 溴乙烷，混合物在蒸汽浴上保持回流。0.5 小时内，发生剧烈暴沸。加入额外的 3 g 溴乙烷，继续回流 0.5 小时，然后让反应混合物恢复至室温并静置过夜。将其倒入 3 倍体积的水中，自发产生晶体。加入额外的碱，混合物用 3x150 mL 二氯甲烷提取。真空除去合并提取液中的溶剂，得到 6.4 g 2,4-二乙氧基苯甲醚，为棕褐色晶体，熔点为 48-48.5 °C。
将 10.9 g N-甲基甲酰苯胺和 12.3 g 三氯氧磷的混合物在室温下静置 0.5 小时，产生深红的紫红色。然后加入 6.2 g 2,4-二乙氧基苯甲醚，混合物在蒸汽浴上加热 2 小时。将所有物质倒在 200 g 碎冰上，并进行机械搅拌。深色粘稠的胶状油逐渐变得越来越颗粒化，最后呈现为翡翠绿固体。过滤除去这些固体并用水洗涤，得到重 18 g 的湿滤饼，熔点（来自多孔板）为 95.5-96.5 °C。整批产物从 75 mL 沸腾的甲醇中重结晶，过滤，用冷甲醇轻轻洗涤，并风干后，得到 5.4 g 2,4-二乙氧基-5-甲氧基苯甲醛，熔点为 98-99 °C。将 0.2 g 该醛和 0.3 g 丙二腈溶于 2.0 mL 温乙醇的溶液用一滴三乙胺处理。立即产生晶体，过滤除去，用乙醇洗涤，并干燥至恒重。2,4-二乙氧基-5-甲氧基苯亚甲基丙二腈的亮黄色针状晶体重 0.15 g，熔点为 172-172.5 °C。
将 5.0 g 2,4-二乙氧基-5-甲氧基苯甲醛溶于 16 g 冰乙酸的溶液，用 2.7 g 硝基乙烷和 1.7 g 无水乙酸铵处理。混合物在蒸汽浴上加热 2.5 小时，然后取出并用等体积的水稀释。随着冷却，产生大量橙色晶体，将其取出，用 50% 乙酸洗涤，并尽可能吸干。产物熔点为 97-104 °C，光谱证据表明存在一些未反应的起始醛。少量样品从沸腾的甲醇中重结晶，损失相当大，得到 1-(2,4-二乙氧基-5-甲氧基苯基)-2-硝基丙烯的分析样品，为橙黄色晶体，熔点为 112-113 °C。元素分析 (C14H19NO5) C,H。未纯化的第一批晶体用于随后的相应苯丙胺合成。
向在氦气气氛下温和回流的 2.9 g 氢化铝锂在 400 mL 无水乙醚中的悬浮液中，加入 4.0 g 不纯的 1-(2,4-二乙氧基-5-甲氧基苯基)-2-硝基丙烯，方法是让冷凝的乙醚滴入装有硝基苯乙烯的分流索氏提取器装置中。这有效地在 1 小时内逐滴加入温热的硝基苯乙烯饱和溶液。保持回流 5 小时，反应混合物用外部冰浴冷却，继续搅拌。通过小心加入 400 mL 1.5 N 硫酸破坏过量的氢化物。当水层和乙醚层最终澄清时，将它们分离，并在水层中溶解 100 g 酒石酸钾钠。然后加入氢氧化钠水溶液直至 pH 高于 9，然后用 3x150 mL 二氯甲烷提取。真空除去溶剂产生 2.7 g 淡琥珀色油状物，将其溶于 300 mL 无水乙醚中并通入无水氯化氢气体至饱和。几分钟延迟后，开始分离出 2,4-二乙氧基-5-甲氧基苯丙胺盐酸盐 (EEM) 的细小白色晶体。结晶完成后，过滤除去这些晶体，用乙醚洗涤并风干，提供 2.55 g 细小的白色结晶固体，熔点 158-159 °C。元素分析 (C14H24ClNO3) C,H,N。
给药剂量： 未知。
药效时长： 未知。
延伸和评论： 这种特定的苯丙胺分子上的烷氧基身份和排列，EEM，是一个完全未被探索的分子。有理由假设它的效力会很低，但无法猜测在有效剂量下其活性的性质可能是什么。