25 3C-E
3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯丙胺
 |
|---|
合成：（从丁香醛出发） 将3.6克丁香醛（3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲醛）溶于50毫升甲醇的溶液与3.7克85%氢氧化钾溶于75毫升温甲醇的溶液合并。该澄清溶液突然析出钾盐晶体，厚得无法满意的搅拌。向该悬浮液中加入7.4克碘乙烷（大量过量），并用电热套保持在回流温度。固体最终松动并重新溶解，得到澄清的琥珀色平稳沸腾溶液。维持回流2天，然后在真空下除去所有挥发物。残渣溶于400毫升水中，用25%氢氧化钠使其呈强碱性，并用4x100毫升二氯甲烷萃取。合并的萃取液用饱和盐水洗涤，在真空下除去溶剂，得到3.3克浅琥珀色油状物，固化为3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯甲醛晶体，熔点为47-48 °C。从甲醇中重结晶的小样熔点为48-49 °C。
将3.3克3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯甲醛溶于25毫升硝基乙烷的溶液，用0.5克无水乙酸铵处理，并在水浴上加热36小时。在真空下除去溶剂/试剂，得到粘稠的橙黄色油状物，溶于两倍体积的热甲醇中。冷却时自发出晶，在冰浴中短时间冷却后，过滤除去晶体并用少量冷甲醇洗涤。空气干燥至恒重，得到2.2克1-(3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯基)-2-硝基丙烯，熔点为84-85 °C。母液静置过夜后，沉积出大块结晶物质，通过倾析分离，在少量甲醇下研磨，然后从60%乙醇中重结晶。由此得到第二批0.7克硝基苯乙烯，为金黄色晶体，熔点为83-85 °C。
将2.7克1-(3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯基)-2-硝基丙烯溶于20毫升无水四氢呋喃的溶液，加入到2.0克氢化铝锂悬浮于150毫升温四氢呋喃的悬浮液中。混合物回流48小时。在室温下再搅拌48小时后，通过加入2.0毫升水溶于10毫升四氢呋喃，随后加入2.0毫升15%氢氧化钠，再加入额外的6.0毫升水来破坏过量的氢化物。通过过滤除去无机盐，并用四氢呋喃洗涤滤饼。合并的母液和洗涤液在真空下除去溶剂，留下含有一些无机盐的黄色油状物。将其溶于300毫升二氯甲烷中，用稀氢氧化钠洗涤，并用3x150毫升1 N盐酸萃取。合并的萃取液用二氯甲烷洗涤一次，用25%氢氧化钠使呈碱性，并用3x100毫升二氯甲烷萃取。合并的有机相用饱和盐水洗涤，在真空下除去溶剂，得到约2毫升无色油状物。将其溶于10毫升异丙醇中，用浓盐酸中和（需要10滴），并用125毫升无水乙醚稀释。轻微的浑浊逐渐演变为细小的白色晶体。在室温下静置2小时后，过滤，乙醚洗涤并空气干燥。由此得到1.9克3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯丙胺盐酸盐（3C-E），为灿烂的白色晶体。
给药剂量： 30 - 60 毫克。
药效时长： 8 - 12 小时。
定性评论： （40毫克剂量）它发展成了一种奇怪且难以定义的东西。它是非尘世的。我非常有自控力，但带着一种不真实感的底色，这有点让人想起高剂量的LSD。如果感官输入非常多，我可能察觉不到。如果我处于完全的感官寂静中，我也可能会错过它。但就在我现在的状态下，我能感觉到它。一种诡异的觉知状态。到第8小时，我清醒了，除了轻微的咬牙外没有残留，而且几乎不相信这整件事发生过。
（60毫克剂量）视觉效果非常强烈、执着。第一小时内身体不适感保持得非常重。一度感觉到某种毒性物质在无法抗拒地施加影响。我觉得自己受困于不舒服的生理效应中——晕眩或呕吐前兆、沉重的颤抖感（虽然实际上颤抖相对较轻）以及普遍的疾病感、不安感、不适感。一直躺着以尽可能保持舒服。幻想开始变得相当强烈。起初没有闭眼图像，而且肯定是抑制性欲的。第2小时开始，闭眼时出现鲜艳的颜色、清晰的形状——像宝石一样。突然间，它显然变得不再抑制性欲了。那是我糟糕状态的终点，我立刻冲到了 +++。复杂的幻想占据了主导——很难分辨什么是真实的，什么是幻想。持续的情欲感。沙漠中央玻璃幕墙公寓楼的意象。极其敏锐。午夜左右结束。第二天早晨，望向窗外时有微弱的闪烁光。
延伸和评论： 这是一个有趣的圆满。虽然麦司卡林开启了整个局面，但前半部分可以被称为苯丙胺时期，除了那三个碳链之外，对分子的各个方面都进行了变化。并且发现4位取代对于化合物的效力和作用质量都至关重要。然后，审视长期被忽视的碳链，通过增加一个碳原子来延长它，消除了所有的致幻效果，得到的物质作用减弱，表现出的作用是抗抑郁。但是减去一个碳原子呢？这让搜索回到了麦司卡林的世界，但带着对4位取代基强大影响力的了解。二碳侧链世界被重新发现，主要是通过 2C-B 和 2C-D，以及麦司卡林的4-乙氧基类似物，E。这后半部分可以被称为苯乙胺时期。而像3C-E这样的化合物，简单来说就是艾司卡林（或E）再次延伸回三碳链苯丙胺，这是一种令人满意的闭环。一种迷人的化合物，但对大多数受试者来说身体负担稍微重了点。