62 DOB
2,5-二甲氧基-4-溴苯丙胺
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合成： 向搅拌良好的1.95 g 2,5-二甲氧基苯丙胺（2,5-DMA）游离碱溶于12 mL冰乙酸的溶液中，在5分钟内加入溶于4 mL乙酸的1.8 g单质溴。微放热反应搅拌3小时，然后加入约200 mL水中。浑浊溶液用2x100 mL乙醚洗涤，用氢氧化钠水溶液碱化，并用3x100 mL二氯甲烷提取。合并提取液蒸发溶剂后得到约3 mL淡琥珀色油状物，将其溶于250 mL无水乙醚中，并通入无水氯化氢气体至饱和。过滤取出细小的白色2,5-二甲氧基-4-溴苯丙胺盐酸盐（DOB）晶体，用乙醚洗涤并风干。重1.7 g，熔点195-196 °C。经异丙醇（IPA）重结晶后，熔点升至207-208 °C。盐酸盐在重水（D2O）中的质子核磁共振波谱证实溴原子独特地进入了4位，因为只有两个未分裂的芳香氢原子存在，分别位于外部TMS低场6.97和7.20 ppm处。
给药剂量： 1.0 - 3.0 mg。
药效时长： 18 - 30 小时。
定性评论： （服用0.4 mg）视觉感知有明显的增强，颜色有所加强。皮肤上有一种干净、寒冷的风的感觉。我感到情感影响丰富，一种舒适和良好的感觉，容易入睡，梦境多彩且重要。
（服用2.0 mg）在身体层面上有一种持续的震颤，在智力层面上有一种令人难以置信的莫比乌斯环式的现实表现。我能够轻松地进入个人问题，并在我选择的时候再次出来。第二天，有短暂的注意力缺失，或小小的神游状态，直到第二天晚上我才完全恢复自我。
（服用2.8 mg）大约三个小时后，我发生了严重的痉挛，并且对疼痛有近乎昏厥的反应，但却没有疼痛！我觉得我快要失去知觉了，这非常令人不安。有一闪而过的去人格化。我看到月亮周围有棱镜般色彩的光环，注视任何光源后都有持久的“残像”。在14小时时我仍然处于强烈的+1状态，但确实设法睡着了。直到第二天我才恢复基线。
（服用3.0 mg）这是复杂的一天，但也是非常好的一天。这包括做一大锅鸡肉蔬菜汤，听我最喜欢的周六早间原教旨主义基督教广播传教士H.L.祝福Tim。民主党人并不完全是莫斯科（或魔鬼）的反美受骗者，但在H.L.看来，他们实际上几乎就是隔壁邻居。根据某本新出版的书（看起来正是时候），被提（The Rapture）应该明天发生，他正忙着减轻那些可能发现自己在周一早上没有变化的人的失望感。太棒了。这是一个非常好的实验，我不明白为什么我们等了九年才尝试这种华丽的东西。不谈宇宙和美妙的细节，只要说这是一种伟大的物质和一个很好的水平就够了。
（服用0.5 mg "R"异构体）我正在进行中，这是一种平滑的陶醉感。我完全可以发挥功能，但实际上仍然是正二（plus two）。我不会选择开车。不远。在第五个小时，我感到相当快地下降到正一（plus-one），但第二天早上仍有残留的刺激感。
（服用1.0 mg "R"异构体）到了第四个小时，我绝对处于+++状态，正在厨房找食物。但我吃的东西一般般。没有消旋体材料2.0毫克时的内省或强度，但这仍然是一个有益的地方。在第18小时，有一些断断续续的睡眠，伴随着离奇的梦。第二天我仍然渴望改变的空间，并成功地用LSD挑战了残留的正一状态，像通常情况一样，酸直接切穿了碎屑，再次直接射向+++。
（服用1.5 mg "R"异构体）这是一个+++，但它隐约不合理。我感到沉重的身体负荷，但外面的气温超过一百度，我可能不是处在最好的物理环境中。我不希望再增加剂量了。在第12小时打了个盹，但在第18小时大多数症状仍然存在。一次很好的体验。如果有一天能把这个和3.0毫克的消旋体进行比较，那将会很有趣。
（服用0.5 mg "S"异构体）完全没有效果。
（服用1.0 mg "S"异构体）几个小时后有一种温暖和美好的感觉，但我只不过是在阈值，效果非常轻微。到了第五个小时，不再有任何效果。
延伸和评论： 星象显然已经排成一行，支持制造DOB并探索其生物活性。该制备工作已于1967年完成，关于该化合物及其前所未有的高效力的报告发表于1971年。很快，又有两篇额外的论文完全独立地发表了。一篇描述了通过不同路线制造的DOB，并描述了其在大鼠中的高活性。另一篇描述了DOB和几种密切相关的溴化苯丙胺及其在人体中的作用。
这是苯乙胺家族中最后的实验性化合物之一，在我进行人体研究之前，对其进行了任何动物毒性研究。一只注射了50 mg/Kg (ip)的小鼠表现出相当大的抽搐并且易怒。另一只，在100 mg/Kg (ip)时，在20分钟时出现明显的颤抖，演变成持续数小时的多动症。还有一只，在125 mg/Kg (ip)时，在15分钟内失去了大部分翻正反射，在50分钟时进入惊厥，半小时后死亡。第四只小鼠，在150 mg/Kg (ip)时，在10分钟内进入自发性惊厥，并在注射后22分钟以看起来不舒服的方式死亡。学到了什么？小鼠的LD/50在100到125 mg/Kg之间。而人的有效剂量可能为2 mg（对于80 Kg的人），相当于25 ug/Kg。因此，安全指数（治疗指数，致死剂量除以有效剂量）远远超过一千。我觉得两只老鼠被杀死了，却没有得到任何有价值的回报。
实际上，DOB在人体内的破坏性（如果不是致死性）水平很可能比这个比率所暗示的要低得多。有一份报告称，一位年轻女士在吸食了大量的DOB后死亡，尸检时从她的身体组织中实际回收了超过9毫克的药物。据说她和她的同伴以为他们使用的是MDA，并服用了适合MDA的剂量，结果有效地过量服用了。他在经历了惊厥和长期的（几周）昏迷状态后幸存了下来。已经报道了涉及动脉血管痉挛的悲惨例子。但在大多数归因于DOB的过量病例中，药物的身份仍未确定。
与DOI一样，DOB中重原子（溴原子）的存在使放射性同位素标记材料成为强大的研究工具。用82Br或77Br标记的DOB的研究已被用于人类受试者，以跟踪药物的分布。使用全身扫描仪可以对完整的身体进行成像，并且可以很容易地从外部跟踪放射性的行踪。一个引人入胜的发现是，DOB首先且最主要地进入人肺，在那里积聚几个小时。只有在那之后，大脑的水平才会建立起来。这强烈暗示在肺部发生了一些代谢转化，只有在此之后，真正的活性代谢产物才能用于中枢作用。这与起效相对缓慢和作用持续时间很长是一致的。
就像所有其他可以作为其光学异构体进行研究的致幻剂一样，DOB的“R”异构体比外消旋混合物更具活性，而“S”肯定活性低得多，但从未将其提升到完全活性的水平。DOB的$\alpha$-乙基同系物在ARIADNE下提到。DOB的位置重排异构体在META-DOB下讨论。