29.5,6-MDO-DIPT
N,N-二异丙基-5,6-亚甲二氧基色胺;吲哚,3-[2-(二异丙基氨基)乙基]-5,6-亚甲二氧基;N,N-二异丙基-5,6-亚甲二氧基色胺;3-[2-(二异丙基氨基)乙基]-5,6-亚甲二氧基吲哚;5H-1,3-二氧杂环戊并-[4,5-F]吲哚-7-乙胺,N,N-二异丙基
![]() |
|---|
合成:在搅拌良好的 1.61 g 5,6-亚甲二氧基吲哚(其制备见 5,6-MDO-MIPT)的 20 mL 无水乙醚冷溶液中,滴加 1.75 mL 草酰氯的 5 mL 乙醚溶液。加料耗时 20 分钟。在外部冰浴中再搅拌 20 分钟后,过滤除去形成的红色晶体,用 2x5 mL 乙醚洗涤,并在真空下干燥 0.5 小时。将该粗酰氯溶解在 100 mL 无水四氢呋喃中,在氮气下冷却至 0 °C。加入二异丙基胺的乙醚溶液,直到反应混合物保持碱性(外部 pH 试纸显示 pH >9)。减压除去溶剂,残留物用各 100 mL 的水和氯仿处理。分离有机相,水相用额外的氯仿提取,合并的提取液经无水硫酸镁干燥,过滤,滤液减压蒸发。残留物从乙酸乙酯/己烷中重结晶,得到 1.20 g 5,6-亚甲二氧基-N,N-二异丙基乙醛酰胺,熔点 278-280 °C (38%)。分析:C, H, N。
在搅拌良好的 0.77 g 氢化铝锂的 40 mL 无水四氢呋喃悬浮液中,滴加 0.95 g 5,6-亚甲二氧基-N,N-二异丙基乙醛酰胺在大约 100 mL 无水四氢呋喃中的溶液。将混合物升温至回流温度并保持 2 小时,然后放回室温。通过小心加入 0.8 mL 水进行水解,接着加入 2.4 mL 10% 氢氧化钠水溶液,最后再加入 0.8 mL 水。通过硅藻土过滤除去无机物,并用额外的四氢呋喃洗涤滤饼。减压除去合并滤液和洗涤液的溶剂后,残留物经烘箱蒸馏,无色馏出物从乙醚/己烷混合物中重结晶。由此得到 0.52 g 5,6-亚甲二氧基-N,N-二异丙基色胺(5,6-MDO-DIPT),熔点为 93-94 °C (60%)。分析:C, H, N。
给药剂量:未知
药效时长:未知
延伸和评论:那么,为什么要在一个活性化合物列表中列入一个根本不知道是否有活性的化合物呢?事实是,这三种 5,6-亚甲二氧基 N,N-二取代色胺(本品,以及 5,6-MDO-DMT 或 5,6-MDO-MIPT)都没有被探索到产生活性的水平,但它们是极具吸引力的目标,因为它们具有一系列氮取代基的递进,这在类似的化合物序列中已被证明非常有价值。这就是二甲基、甲基异丙基和二异丙基的模式。对于无取代和 5-甲氧基取代基组,随着甲基逐渐被异丙基取代,活性从效力相当强但需要肠外给药,变为高效且口服有效,再回到效力相当强且口服有效。看看这种排列是否在这组亚甲二氧基三部曲中得以保持,将是非常有启发性的。
在 pyr-T 配方中提到的三组闭环取代基也被描述过具有这种 5,6-亚甲二氧基环取代。这些可以被命名为 5,6-MDO-pyr-T(吡咯烷类似物,熔点 110-112 °C)、5,6-MDO-pip-T(哌啶类似物,熔点 150-152 °C)和 5,6-MDO-mor-T(吗啉类似物,熔点 117-119 °C)。据我所知,这些都从未用于人体。
