100 MDA
3,4-METHYLENEDIOXYAMPHETAMINE; 3,4-亚甲二氧基苯丙胺
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合成： （从胡椒醛出发）向15.0 g胡椒醛在80 mL冰醋酸中的溶液中加入15 mL硝基乙烷，随后加入10 g环己胺。混合物在蒸汽浴温度下保持6小时，用10 mL水稀释，加入产物晶种，并在10 °C下冷却过夜。过滤除去亮黄色晶体，风干得到10.7 g 1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2-硝基丙烯，熔点为93-94 °C。通过从乙酸中重结晶，熔点提高到97-98 °C。使用过量硝基乙烷作为溶剂和无水乙酸铵作为碱的更常规的硝基苯乙烯合成工作，会产生不纯的产物且产率极低。该硝基苯乙烯已成功地在冷甲醇中由各组分制成，以氢氧化钠水溶液为碱。
在惰性气氛下磁力搅拌20 g氢化铝锂在250 mL无水四氢呋喃中的悬浮液。滴加18 g 1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-2-硝基丙烯在四氢呋喃中的溶液，反应混合物保持回流36小时。恢复至室温后，用15 mL异丙醇破坏过量的氢化物，随后加入15 mL 15%氢氧化钠。加入另外50 mL水以完成铝盐向松散、白色、易过滤固体的转化。过滤除去该固体，滤饼用额外的四氢呋喃洗涤。合并的滤液和洗涤液在真空下除去溶剂，残余物溶于稀硫酸。用3x75 mL二氯甲烷洗涤去除了大部分颜色，水相碱化并用3x100 mL二氯甲烷再提取。除去溶剂得到13.0 g黄色油状物，将其蒸馏。在0.2 mm下于80-90 °C沸腾的馏分重10.2 g，为水白色。将其溶于60 mL异丙醇中，用浓盐酸中和，并用120 mL无水乙醚稀释，产生持久的混浊。自发形成晶体，过滤除去，用乙醚洗涤，并风干，得到10.4 g 3,4-亚甲二氧基苯丙胺盐酸盐 (MDA)，熔点为187-188 °C。
（从3,4-亚甲二氧基苯基丙酮出发）向32.5 g无水乙酸铵在120 mL甲醇中的溶液中，加入7.12 g 3,4-亚甲二氧基苯基丙酮（制备方法参见MDMA），随后加入2.0 g氰基硼氢化钠。剧烈搅拌所得黄色溶液，并定期加入浓盐酸以保持反应混合物的pH值在6到7之间，通过外部湿润通用pH试纸测定。几天后，反应混合物中仍有未溶解的固体，不再需要酸。将反应混合物加入600 mL稀盐酸中，用3x100 mL二氯甲烷洗涤。合并的洗涤液用少量稀盐酸反提取，合并水相，并用25%氢氧化钠碱化。然后用3x100 mL二氯甲烷提取，合并这些提取液，并在真空下除去溶剂，得到3.8 g红色残余物。在0.2 mm/Hg下于80-90 °C蒸馏，得到2.2 g绝对水白色的油状物。暴露在空气中时没有明显的碳酸盐形成。将其溶于15 mL异丙醇中，用25滴浓盐酸中和，并用30 mL无水乙醚稀释。缓慢沉积出3,4-亚甲二氧基苯丙胺盐酸盐 (MDA) 的白色晶体，重2.2 g，熔点为187-188 °C。甲酰胺（MDMA的前体）和乙酰胺（MDE的前体）的制备在这些条目下描述。
给药剂量： 80 - 160 mg。
药效时长： 4 - 6 (修订版, 2001年9月)。
定性评论： （摄入100 mg）起效是渐进和愉快的，需要一个小时到一个半小时。尽管我因工作一天而自然疲惫，而且开始得这么晚，但这次旅程令人欣快且强烈。有一件事给我留下了深刻的印象，那就是我看到事件的演变，我认为某些人进入我生活的意义，以及为什么我的“舞蹈”，像其他人一样，是独一无二的。我看到每一次相遇或事件都是成长的潜力，也是我在此时此地实现完整的机会，而不是在某个未来，我必须把过去的碎片拖到“那里”进行最后的组装。我想起了要充实地活在当下，我觉得看到这一点表明我走在正确的轨道上。
（摄入128 mg）在第二次给药四十五分钟后，当我独自坐在一个房间里，不吸烟，也没有任何可能的烟圈来源时，只要使用放松的主观观察方法，就能在环境中很容易观察到大量卷曲的灰色烟圈。在视觉上，这些具有完全的真实感，似乎完全没有必要测试它们的属性，因为肯定知道视觉现象的来源不可能在身体外部。当我集中注意力试图注意通过手指穿过它们明显的场时它们会受到怎样的影响时，它们融化了。然后，当我再次放松时，烟圈就在那里。我确信它们真的在那里，就像我现在确信我的头长在我的身体上一样。
（摄入140 mg）我突然呕吐了，然后一切都好了。过去两天我可能喝多了，也许身体需要解毒。触觉很美，但似乎也有一些麻木，我觉得没有什么色情的事情是可做的。亲密关系，是的，但我很确定没有表现。我看到体验在仅仅四个小时后就开始消退，我很伤心地看到它离开。这是全方位令人愉快的一天。
（摄入200 mg，2x100 mg 间隔1小时）第一部分在半小时显现。在服用第二部分后不久出现微小的恶心，一小时内完全发展出+++。极度放松。似乎有时间扭曲，因为时间似乎过得很慢。偶尔会有LSD般的深刻时刻，但总的来说，这是一种简单的陶醉，大多数事情看起来都很滑稽。陶醉感也相当极端。后来在实验中尝试了一些食物，味道不错，但绝对没有食欲。一点也没有。
（摄入60 mg "R" 异构体）有一种轻微且不太温和的发展，形成一种有些脆弱的紧张状态，+甚至++。发冷，我不得不钻进电热毯里才舒服。效果在第四个小时平稳下来，事情开始回到基线。不太有趣。
（摄入100 mg "R" 异构体）从40分钟到一小时一刻快速发展；主要是愉快的陶醉，但也有一些严肃的东西。没有伟大的见解，对当天的活动也没有太多干扰。在8小时点完全清醒。
（摄入120 mg "R" 异构体）这是一种令人致幻的（stoning）醉人剂。我不会选择开车，因为可能存在判断问题，但我的笔迹似乎清晰正常。精神兴奋迅速下降，但我意识到身体残留持续了几个小时。
（摄入80 mg "S" 异构体）一个非常薄、轻的阈值，非常令人愉快。我很愿意把这个推高一点。
（摄入120 mg "S" 异构体）也许到一个+。很轻，非常像MDMA，但也许寿命更短。我在三个小时内基本回到基线。
（摄入160 mg "S" 异构体）发展非常迅速，既有肌肉震颤也有一些恶心。身体反应相当烦人。闭上眼睛，没有明显的视觉效果，但睁开眼睛，东西很明亮闪烁。肌肉痉挛持续存在，有相当大的牙关紧闭。我觉得精神上的收获不值得身体上的付出。
延伸和评论： 文献中大约有二十种不同的合成MDA的路线。许多从胡椒醛开始，用它来制造亚甲二氧基苯基丙酮或亚甲二氧基二氢肉桂酸酰胺，而不是硝基苯乙烯。苯基丙酮除了这里提到的氰基硼氢化钠法外，还可以用几种其他方法还原，酰胺可以直接重排为MDA。还有其他的还原硝基苯乙烯的方法不使用氢化铝锂。也有以黄樟素或异黄樟素为起点的程序。地下文献中甚至有一种从檫木根皮开始的方法。事实上，正是因为黄樟素是十种精油之一，MDA才可以幽默地被称为十种基本苯丙胺（Ten Essential Amphetamines）之一。参见TMA下的评论。
关于MDA的使用和滥用有着广泛而曲折的历史，并不是所有的使用都是医疗的，所有的滥用都是社会的。二战刚结束后，军事和情报团体的强迫性驱动力之一是发现和开发可能作为“吐真剂”或致残剂的化学制剂。这些政府机构认为迷幻剂领域是寻找的沃土。以傲慢的方式向知情和不知情的受试者提供相对未经探索的药物是司空见惯的。1953年有一个案例，涉及MDA和一位名叫Howard Blauer的精神病患者，结果证明是致命的。军方已与纽约州精神病研究所的几位医生签约，探索来自埃奇伍德兵工厂的新化学物质，其中一种化学战代号为EA-1298的物质就是MDA。最后一次给Blauer注射的是500毫克的静脉注射剂量。
已经有一些医学探索。在代号SKF-5（和商品名Amphedoxamine）下，它被作为一种厌食剂进行了探索。人们发现它在治疗精神神经性抑郁症方面很有希望。有几份医学报告和一本书（Claudio Naranjo的《治愈之旅》）描述了它在心理治疗中的价值。
MDA也是20世纪60年代后期迷幻概念在公共舞台上爆发时被广泛使用的主要药物之一。MDA被称为“拥抱药物（hug-drug）”，据说代表美国的醇厚药物（Mellow Drug of America）。获得无尽数量的它并不困难，因为它可以作为研究化学品从几家科学供应公司获得（麦司卡林和LSD也是如此），并以其化学名称廉价出售。
对纯光学异构体的一些实验试验表明，与已在其分离形式下研究的所有其他迷幻化合物一致，“R”异构体具有更高的效力。效力较低的“S”异构体在较低剂量下似乎更平和且像MDMA，但在较高水平下有令人担忧的中毒迹象。
MDA的结构可以看作是一个芳香环（3,4-亚甲二氧基苯环），上面伸出一个三碳链。胺基位于三个碳原子中的第二个上。异构体，即胺基官能团移至这些碳原子中的第一个（苄胺）和胺基官能团移至这些碳原子中的第三个（最外面的原子）（正丙胺），是已知的并且都已被测定。
苄胺对应物（好像将胺基官能团从苯丙胺分子的三碳链的β-碳移至α-碳）是α-乙基-3,4-亚甲二氧基苄胺或1-氨基-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)丙烷，ALPHA。盐酸盐的熔点为199-201 °C。在低阈值水平（10毫克区域）有闭眼“梦境”和一些身体刺痛。该化合物在任何剂量（高达140毫克）下都不是厌食剂，据报道会产生愉快、积极的感觉。它的寿命很短（约3小时）。N-甲基同系物是α-乙基-N-甲基-3,4-亚甲二氧基苄胺或1-甲氨基-1-(3,4-亚甲二氧基苯基)丙烷，M-ALPHA。它的作用相似，但效力可能是两倍（加一或加二剂量为60毫克），持续时间也是两倍。
正丙胺对应物（好像将胺基官能团向另一个方向移动，从苯丙胺分子的三碳链的β-碳移至γ-碳）是γ-3,4-亚甲二氧基苯基丙胺或1-氨基-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丙烷，GAMMA。盐酸盐的熔点为204-205 °C。在200毫克的口服水平下，有一些身体不适，可能的时间扭曲，以及一种敏锐地意识到周围环境的感觉。效果持续时间为4小时。
对应于MDA的苯乙胺（去除α-甲基）是3,4-亚甲二氧基苯乙胺，或高胡椒基胺，或MDPEA，或在Muni-Metro词汇表中简称为H。这种化合物本身就是一个条目。在MDA的α-甲基上再加一个碳原子得到化合物J，并引出其余的Muni-Metro系列（K, L等）。所有这些都在METHYL-J下解释。将这个α-甲基弯回芳香环得到氨基茚满，而对于J则得到氨基四氢萘。这两种化合物在动物辨别研究中的反应与MDMA相同，并且它们似乎没有神经化学毒性。
两个可能的同系物，在MDA的亚甲二氧基的亚甲基碳上有一个或两个甲基，也是已知的。乙叉化合物（乙醛加成到儿茶酚基团）被编码为EDA，丙酮（异丙叉加成到儿茶酚基团）被称为IDA。在动物辨别研究和体外神经递质研究中，它们的效力似乎都降低了。EDA比MDA低两到三倍，IDA低两到三倍。高达150毫克的EDA盐酸盐的人体试验充其量产生了阈值头晕。截至目前，IDA仍未经过测试。MDA（实际上是MDMA）的同系物，增加的碳原子在亚甲二氧基环内而不是环上，是一个单独的条目；参见MDMC。
最后要提到的一个异构体是位置异构体。3,4-亚甲二氧基可以位于苯丙胺骨架的2,3-位，得到2,3-亚甲二氧基苯丙胺，或ORTHO-MDA。它似乎是一种兴奋剂，而不是另一种MDA。在50毫克时，一个人整晚都清醒警觉，但报告没有类似MDA的效果。
持续时间修订，2001年9月 2001年9月，Erowid将其MDA的持续时间从8-12小时更改为3-6小时。在与Sasha讨论该主题后，他要求我们修改在线条目以反映他对MDA持续时间的修订观点。