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麻黄碱

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信息

请勿将麻黄碱（Ephedrine）与麻黄酮（Ephedrone）或依芬尼定（Ephenidine）混淆哦。

化学信息 麻黄碱（Ephedrine）
结构式
分子式 C10H15NO
CAS 号 299-42-3
50-98-6（盐酸盐）
134-72-5（硫酸盐）
化学命名
通用名称 麻黄碱（Ephedrine）、Ephedra
取代名称 (1R,2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-ol
类别归属
精神活性分类 兴奋剂
化学分类 苯丙胺类物质
给药途径 🔽 口服
给药剂量
阈值 5 mg
轻微 10 ~ 20 mg
中等 20 ~ 30 mg
强烈 30 ~ 50 mg
严重 50 mg +
药效时长
总时长 2 ~ 5 小时
药效发作 20 ~ 90 分钟
药效残余 2 ~ 4 小时

  • 警告

    由于个体体重、耐受性、新陈代谢和个人敏感度的差异，请务必从低剂量开始。参见负责任的用药部分。

    免责声明

    本站的给药剂量信息收集自用户和相关资源，仅供教育目的使用。这不是医疗建议，应与其他来源核实以确保准确性。

麻黄碱 是一种天然存在的中枢神经系统兴奋剂，从植物木贼麻黄（Ephedra equisetina）中获得。通常用作兴奋剂、注意力辅助剂、减充血剂和食欲抑制剂。它常用于预防脊髓麻醉期间的低血压。1

麻黄碱在结构上与甲基苯丙胺和伪麻黄碱密切相关，尽管它的中枢神经系统作用比苯丙胺类物质弱得多，而且作用时间更长。它的外周兴奋作用类似于肾上腺素，但不如肾上腺素强大，肾上腺素是肾上腺在体内产生的一种激素。

历史与文化

麻黄碱的天然形式，在中医中被称为麻黄，自汉代（公元前 206 年 ~ 公元 220 年）以来在中国就有记载，作为一种抗哮喘药和兴奋剂。1885 年，日本有机化学家长井长义根据他对传统日本和中国草药的研究，首次完成了麻黄碱的化学合成。麻黄碱在中国的工业生产始于 1920 年代，当时默克公司开始以 ephetonin 的名称营销和销售该药物。1926 年至 1928 年间，从中国出口到西方的麻黄碱从 4 吨增加到 216 吨。麻黄碱成为一种非常流行和有效的哮喘治疗方法，特别是因为它与肾上腺素（当时的标准疗法）不同，它可以口服。麻黄碱作为哮喘治疗方法在 1950 年代后期达到顶峰，从那时起，其治疗用途逐渐不可避免地下降。从主流医学中，麻黄碱进入了街头毒品和营养补充剂的灰色地带。麻黄和麻黄碱产品现在在许多国家被禁止或受到严格监管，因为它们是生产成瘾性化合物甲基苯丙胺的主要来源，2 并且与心脏病发作和中风等严重不良事件有关。3

化学

麻黄碱是一种取代苯丙胺类物质和结构上的甲基苯丙胺类似物。它与甲基苯丙胺的区别仅在于存在一个羟基（—OH）。

麻黄碱是一种拟交感胺和取代苯丙胺。它的分子结构类似于苯丙醇胺、甲基苯丙胺和肾上腺素。在化学上，它是一种在麻黄属（麻黄科）的各种植物中发现的具有苯乙胺骨架的生物碱。它的主要作用是增加去甲肾上腺素在肾上腺素能受体上的活性。它通常以盐酸盐或硫酸盐的形式销售。

麻黄碱表现出光学异构现象，有两个手性中心，产生四种立体异构体。按照惯例，具有立体化学结构 (1R,2S) 和 (1S,2R) 的对映体对被称为麻黄碱，而具有立体化学结构 (1R,2R) 和 (1S,2S) 的对映体对被称为伪麻黄碱。麻黄碱是一种取代苯丙胺和结构上的甲基苯丙胺类似物。它与甲基苯丙胺的区别仅在于存在一个羟基（—OH）。

药理学

麻黄碱的主要作用机制是通过增加儿茶酚胺在 α、β1 和 β2 肾上腺素能 受体上的活性。4 它也作为一种 NDRAs（去甲肾上腺素-多巴胺 释放剂）。5

麻黄碱是一种拟交感胺，作用于交感神经系统（SNS）的一部分。主要作用机制依赖于它通过增加突触后 α 和 β 受体上的去甲肾上腺素活性来间接刺激肾上腺素能受体系统。6 是否存在与 α 受体的直接相互作用是不太可能的，但仍有争议。7 L-麻黄碱，特别是其立体异构体去甲伪麻黄碱（也存在于恰特草中）具有间接的拟交感神经作用，由于其能够穿过血脑屏障，它是一种类似于苯丙胺的中枢神经系统兴奋剂，但不那么明显，因为它在黑质中释放去甲肾上腺素和多巴胺。8

与去甲麻黄碱相比，N-甲基的存在降低了在 α 受体上的结合亲和力。不过，麻黄碱的结合力比 N-甲基麻黄碱好，后者在氮原子上有一个额外的甲基。此外，羟基的空间取向对于受体结合和功能活性也很重要。9

主观效应

免责声明

下列效应引用自 主观效应索引 (SEI)，这是一个基于轶事用户报告和个人分析的开放研究文献。因此，应带着健康的怀疑态度来看待它们。

同样值得注意的是，这些效应不一定会以可预测或可靠的方式发生，尽管较高的剂量更可能引发全方位的效应。同样，不良反应 随着剂量的增加变得越来越可能，可能包括 成瘾、严重伤害或死亡 ☠。

体验报告

目前我们的报告索引中没有关于该物质效果的体验报告。你可以在本站 Github 仓库提交你自己的体验报告。

其他的体验报告可以在这里找到：

毒性与危害潜力

与其他兴奋剂相比，麻黄碱对心血管系统有特别强的影响，其使用与心脏病发作、中风和心律失常有关。10

大量长期使用可引起震颤、焦虑、失眠、头痛、心悸、发热感、出汗等不良反应。晚间服用时，常加服镇静催眠药如苯巴比妥以防失眠。

致死剂量

一名有两次自杀未遂史的 28 岁白人女性被她的同居丈夫发现死在家中。尸检结果除了胃内容物中有部分溶解的麻黄碱片剂外，没有显著发现。重要的毒理学发现包括血液中麻黄碱浓度为 11 mg/L，肝脏中为 24 mg/kg，肾脏中为 14 mg/kg，大脑中为 8.9 mg/kg。11

耐受性和成瘾潜力

与其他兴奋剂一样，长期使用麻黄碱可被视为具有中度成瘾性，并且能够在某些使用者中引起心理依赖。

对麻黄碱效果的耐受性在重复和频繁使用后很快建立。麻黄碱与其他多巴胺能兴奋剂存在交叉耐受性，这意味着在消费麻黄碱后，大多数其他兴奋剂化合物的效果都会降低。

危险的相互作用

警告

许多精神活性物质在单独使用时相对安全，但与某些其他物质联用可能会突然变得危险甚至危及生命。

请务必进行独立研究（例如 Google、DuckDuckGo、PubMed），确保多种物质的组合是安全的。部分列出的相互作用来自 TripSit。

麻黄碱的严重相互作用包括：碘苄胍 I 123、异卡波肼、利奈唑胺、苯乙肼、丙卡巴肼、雷沙吉兰、司来吉兰和反苯环丙胺。12 请咨询您的医疗保健专业人员或医生以获取更多医疗建议。

  1. 麻黄碱与巴比妥类、苯海拉明、氨茶碱合用，通过后者的中枢抑制、抗过敏、抗胆碱、解除支气管痉挛及减少腺体分泌作用。
  2. 忌与优降宁等单胺氧化酶抑制剂合用，以免引起血压过高。
  3. 与肾上腺皮质激素合用，本品可增加它们的代谢清除率，须调整皮质激素的剂量。
  4. 尿碱化剂，如制酸药、钙或镁的碳酸盐、枸橼酸盐、碳酸氢钠等，影响本品在尿中的排泄，增加本品的半衰期，延长作用时间，特别是如尿保持碱性几日或更长，患者大多致麻黄碱中毒，本品用量应调整。
  5. 与 α 受体阻滞药如酚妥拉明、哌唑嗪、妥拉唑林以及酚噻嗪类药合用时，可对抗本品的加压作用。
  6. 与全麻药如氯仿、氟烷、异氟烷等同用，可使心肌对拟交感胺类药反应更敏感，有发生室性心律失常危险，必须同用时，本品用量应减小。
  7. 与三环类抗抑郁药如马普替林同用时，降低本品的加压作用
  8. 与洋地黄苷类合用，可致心律失常。
  9. 与麦角新碱、麦角胺或缩宫素同用，可加剧血管收缩，导致严重高血压或外围组织缺血。
  10. 与多沙普仑同用，两者的加压作用均可增强。

法律地位

  • 中国大陆：麻黄碱被列为第一类易制毒化学品。13 单位剂量麻黄碱类药物含量大于 30 mg（不含 30 mg）的含麻黄碱类复方制剂，列入必须凭处方销售的处方药管理。医疗机构应当严格按照《处方管理办法》开具处方。药品零售企业必须凭执业医师开具的处方销售上述药品。14
  • 加拿大：麻黄碱可以作为非处方药出售，用于舒缓鼻塞，剂量为 8 毫克。
  • 德国：麻黄碱是处方药。15
  • 瑞典：麻黄碱是处方药。16
  • 美国：麻黄碱受 2005 年反甲基苯丙胺流行法案 管制，可以在美国所有州的柜台后面购买。所有伪麻黄碱、麻黄碱和苯丙醇胺的购买都保存在州数据库中，以确保没有人超过每日和每月的限额。每日限额为任何这些物质 3.6 克，每 30 天期间为 9 克。17 伪麻黄碱产品也可以凭有效处方大量购买。

外部链接

引用文献

  1. "Ephedrine". The American Society of Health-System Pharmacists. Archived from the original on 2017-09-09. Retrieved 8 September 2017. ↩

  2. The history of Ephedra (ma-huang). (PubMed.gov / NCBI) | https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21365072 ↩

  3. der Hooft CS & Stricker BH (2002) "Ephedrine and ephedra in weight loss products and other preparations" https://europepmc.org/article/med/12148223 ↩

  4. Pharmacological Effects of Ephedrine | https://link.springer.com/referenceworkentry/10.1007/978-3-642-22144-6_41 ↩

  5. Dopamine-mediated actions of ephedrine in the rat substantia nigra. (PubMed.gov / NCBI) | https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16386715 ↩

  6. Merck Manuals > EPHEDrine Archived 2011-03-24 at the Wayback Machine Last full review/revision January 2010 ↩

  7. Drew CD, Knight GT, Hughes DT, Bush M (September 1978). "Comparison of the effects of D-(-)-ephedrine and L-(+)-pseudoephedrine on the cardiovascular and respiratory systems in man". British Journal of Clinical Pharmacology. 6 (3): 221–5. doi:10.1111/j.1365-2125.1978.tb04588.x. PMC 1429447. PMID 687500. ↩

  8. Munhall AC, Johnson SW (January 2006). "Dopamine-mediated actions of ephedrine in the rat substantia nigra". Brain Research. 1069 (1): 96–103. doi:10.1016/j.brainres.2005.11.044. PMID 16386715. S2CID 40626692. ↩

  9. Guoyi Ma, et al. Pharmacological Effects of Ephedrine Alkaloids on Human {alpha}1- and {alpha}2-Adrenergic Receptor Subtypes Archived 2011-03-05 at the Wayback Machine J. Pharmacol. Exp. Ther. 322: pp. 214-221 (July 2007) PDF ↩

  10. der Hooft CS & Stricker BH (2002) "Ephedrine and ephedra in weight loss products and other preparations" https://europepmc.org/article/med/12148223 ↩

  11. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8988594/ ↩

  12. https://www.rxlist.com/consumer_ephedrine/drugs-condition.htm ↩

  13. 易制毒化学品管理条例．中华人民共和国中央人民政府 ↩

  14. 国家食品药品监督管理局 公安部 卫生部 关于加强含麻黄碱类复方制剂管理有关事宜的通知. 国食药监办[2012]260号 ↩

  15. https://www.buzer.de/gesetz/7048/index.htm ↩

  16. https://www.fass.se/LIF/substance?substanceId=IDE4POC8U9CKGVERT1 ↩

  17. Combat Methamphetamine Epidemic Act of 2005https://www.deadiversion.usdoj.gov/meth/cma2005.htm ↩