115 MDPEA
3,4-亚甲二氧基苯乙胺;高胡椒基胺
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合成: 在惰性气氛下搅拌并将4.0克氢化铝锂在300毫升无水乙醚中的悬浮液加热至微沸。通过让冷凝的乙醚从索氏提取器滤纸筒中浸滤出3.9克3,4-亚甲二氧基-β-硝基苯乙烯(其制备见BOH条目)。添加完成后,反应混合物继续回流48小时。然后将其冷却,通过小心加入300毫升1.5 N硫酸来破坏过量的氢化铝锂。当两相完全澄清时,将其分离,并用50毫升乙醚洗涤水相一次。然后加入100克酒石酸钾钠,随后加入足量的碱使pH >9。用3x75毫升二氯甲烷萃取,合并萃取液并在真空下除去溶剂。残余物溶解在150毫升无水乙醚中,并通入无水氯化氢气体至饱和。析出大量3,4-亚甲二氧基苯乙胺盐酸盐(MDPEA)结晶,重3.0克,熔点为212-213 °C。
给药剂量: 大于 300 mg。
药效时长: 未知。
定性评论: (200 mg剂量)在不同时间服用过两次,每次剂量均为200毫克,没有任何外周或中枢效应。
(300 mg剂量)我的耳鸣消失了。可能没什么关系。
延伸和评论: 真奇怪。甚至比DMPEA更甚,这种环状类似物MDPEA是多巴胺的潜在前药,理应是中枢活性的主要候选物。那么为什么这种药物没有活性呢?药理学家提出的通常理由是,体内充满了被称为单胺氧化酶的强效酶,而这是一种单胺,因此身体只是以氧化的方式将其代谢掉,在它到达目标受体之前就使其失活。
这是教科书上的说法。苯乙胺类容易受到酶促氧化,因此没有活性。α-甲基(相应的苯丙胺类)的存在阻碍了化合物轻易接触酶,由于这保护了它们免受氧化破坏,因此它们具有活性。经常被引用的例外是麦斯卡林,即使是它也大部分被破坏了,这从产生效果所需的大剂量(几分之一克)中可见一斑。抱歉,我不买账。整本书中到处都是在几毫克范围内就有活性的苯乙胺类。为什么它们也没有被破坏呢?教科书根本不正确。
MDPEA是密歇根大学根据陆军化学中心的合同评估其毒性和动物行为的七种化合物之一。它的埃奇伍德兵工厂代号是EA-1297。MDA本身的代号是EA-1298。
MDPEA的β-羟基类似物是乙醇胺MDE,代表亚甲二氧基乙醇胺。这是一个旧称呼,在较近的文献中(当然是1975年以后),MDE已被用来代表亚甲二氧基乙基苯丙胺。乙醇胺化合物在DME的配方中讨论。
有一系列化合物将在别处讨论,被称为Muni-Metro(见METHYL-J条目)。最简单的成员就是这个化合物,MDPEA,在其化学上可接受的同义词高胡椒基胺下,它可以被称为RHS。按照那个代码,MDPEA的N-甲基同系物是METHYL-H,它在临床上被作为镇咳剂研究过。N-甲基-MDPEA,或METHYL-H,或N-甲基-3,4-亚甲二氧基苯乙胺在约30毫克的剂量下能有效发挥这一作用,但我没有读到任何暗示它具有中枢效应的资料。我曾在这一水平尝试过,发现面部肌肉有一点紧绷感,但在精神方面完全没有任何感觉。
