20.4-HO-DPT
色胺，4-羟基-N,N-二丙基；4-吲哚酚，3-[2-(二丙基氨基)乙基]；4-羟基-N,N-二丙基色胺；3-[2-(二丙基氨基)乙基]-4-吲哚酚
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合成：将 0.50 g 4-乙酰氧基吲哚（其制备方法见 4-HO-DET）溶解于 5 mL 乙醚中，在隔绝大气水分的条件下搅拌并冷却至 0 °C。随后加入 0.5 mL 草酰氯。反应混合物再搅拌 30 分钟，中间体吲哚乙醛酰氯以黄色结晶固体形式分离，但未进行分离。滴加 40% 的二丙基胺无水乙醚溶液，直到 pH 达到 8-9。用 100 mL 氯仿稀释反应液，先后用 30 mL 5% 硫酸氢钠水溶液和 30 mL 饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。经无水硫酸镁干燥后，真空除去有机溶剂。残留物用乙醚/环己烷重结晶，得到 0.73 g（78%）4-乙酰氧基吲哚-3-基-N,N-二丙基乙醛酰胺，熔点 130-131 °C。分析：C,H,N。
在氮气保护下，向 10 mL 无水四氢呋喃中 0.50 g 氢化铝锂的搅拌悬浮液中，在室温下滴加 0.66 g 4-乙酰氧基吲哚-3-基-N,N-二丙基乙醛酰胺的 10 mL 无水四氢呋喃溶液。滴加速度以维持反应回流为准。滴加完成后，继续维持回流 15 分钟，然后将反应冷却至 40 °C。通过加入 1 mL 乙酸乙酯随后加入 3 mL 水来破坏过量的氢化物和产物络合物。通过过滤除去固体，用四氢呋喃洗涤滤饼，合并滤液和洗涤液，真空除去溶剂。残留物经球管蒸馏，馏出物用乙酸乙酯/己烷重结晶。由此得到 0.27 g（51%）4-羟基-N,N-二丙基色胺（4-HO-DPT），熔点 96-97 °C。分析：C,H,N。
给药剂量：未知
药效时长：未知
定性评论：（20 mg，口服）“可能有阈值感，仅此而已。”
延伸和评论：这是另一个没有足够观察结果来确定活性水平或表现形式的案例。其无氧类似物 DPT 的表现已经相当明确，很难想象加入“脱磷酸裸盖菇素特征”即 4-羟基后会损失效力。这种阈值感暗示活性就在附近。遗憾的是，这种化合物的制作如此困难。