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生物碱

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**生物碱**是一大类天然存在的化合物,其大多数都含有具碱性的氮原子。这一类群中也包括一些具有中性,甚至弱酸性性质的相关化合物。尽管这一术语起初指的是天然存在的化合物,但某些具有相似结构的合成化合物也被称为生物碱。

生物碱由种类繁多的生物产生,包括细菌、真菌、植物和动物。它们可以通过酸碱萃取法从这些生物的粗提取物中纯化出来。生物碱具有广泛的药理性质,包括抗疟、平喘(例如麻黄碱)、抗癌、拟胆碱作用(例如加兰他敏)、血管扩张、抗心律失常、镇痛(例如吗啡)、抗菌以及抗糖尿病等活性。尽管生物碱作用于人类和其他动物体内多种不同的代谢系统,它们几乎都会带来苦味。

精神探索娱乐性用药的语境中,“生物碱”通常是指生物碱家族中那些会特异性地产生精神活性效应的成员。生物碱覆盖了从兴奋剂(例如可卡因咖啡因烟草中的尼古丁)、阿片类药物(例如吗啡可待因)到谵妄剂(例如曼陀罗中的主要成分),再到迷幻剂(例如DMT、赛洛西宾和麦斯卡林)的整个光谱。

目录

自然界中的分布

生物碱由多种生物产生,尤其常见于“高等植物”中——其中约有 10% 到 25% 含有生物碱。因此,在过去“生物碱”这一术语常常与植物联系在一起。

植物中的生物碱含量通常只占几个百分点,并且在植物各组织中的分布并不均匀。根据植物类型不同,其最高浓度可能出现在叶、果实、种子、根或树皮中(例如金鸡纳)。此外,同一种植物的不同组织中也可能含有不同种类的生物碱。

除了植物之外,某些精神活性真菌中也能发现生物碱,例如*Psilocybe*属真菌中的赛洛西宾;动物体内也有,例如某些蟾蜍皮肤中的蟾毒色胺。许多海洋生物同样含有生物碱。一些胺类化合物,例如在高等动物中起重要作用的单胺肾上腺素血清素,在结构和生物合成上与生物碱相似,因此有时也会被称为生物碱。

历史

含有生物碱的植物自古以来就被人类用于治疗、灵性实践和娱乐用途。例如,至少在公元前 2000 年左右,美索不达米亚地区就已经知道药用植物的存在。荷马的《奥德赛》中提到,埃及女王赠与海伦一种能带来遗忘的药物(有人推测这是一种含阿片成分的物质)。一部写于公元前 1 至 3 世纪的中国植物书籍中提到了麻黄和罂粟的药用价值。此外,古柯叶自古以来也一直被南美原住民使用。

对生物碱的研究始于 19 世纪。1804 年,一位德国化学家从鸦片中分离出一种“催眠原理”,并以希腊梦神摩耳甫斯之名将其命名为“morphium”;在德语和一些其他中欧语言中,这至今仍然是该物质的名称。而英语和法语中的 “morphine” 这一名称,则由一位法国物理学家提出。

在生物碱化学发展的早期,法国研究者作出了重要贡献,他们发现了奎宁(1820)和番木鳖碱(1818)。大约在同一时期,其他多种生物碱也相继被发现,包括黄嘌呤(1817)、阿托品(1819)、咖啡因(1820)、毒芹碱(1827)、尼古丁(1828)、秋水仙碱(1833)、金雀花碱(1851)以及可卡因(1860)。

第一种生物碱的完全合成由德国化学家 Albert Ladenburg 于 1886 年完成。随着 20 世纪光谱学和色谱学方法的出现,生物碱化学的发展被大大加快,到 2008 年时,已鉴定出的生物碱超过了 12,000 种。

化学分类

托烷类物质

色胺类物质

β-咔啉类物质

  • 哈马拉林
  • 哈马林
  • 四氢哈马林

苯乙胺类物质

吗啡喃类物质

麦角酸酰胺类物质

  • 麦角胺
  • LSA
  • LSH

黄嘌呤类物质

其他

另见

外部链接

参考文献

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