取代吗啡喃类物质
吗啡喃分子的通用结构
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吗啡喃类物质(Morphinans) 是一类精神活性药物,其中包括阿片类镇痛药、镇咳药和解离性致幻剂等。
化学
吗啡喃类物质由吗啡喃分子构成,其编号的碳原子上连接有不同的官能团。吗啡喃由一个 1-苄基异喹啉骨架和两个额外的闭环组成。它具有三个苯环(其中两个部分不饱和)以及一个哌啶环。它可以在 R3 和 R6 位置进行各种取代,通常在 RN 位置被甲基取代,在 R4 和 R5 位置通过醚键连接,从而形成具有不同效力、亲和力、功效和半衰期的产物。这是一个非常灵活的分子,具有五个手性中心,导致键的配置有很多种可能性。
药理学
吗啡喃类是一个庞大的化学类别,其中的化合物具有不同的药理作用。具有活性的吗啡喃衍生物通常作用于 NMDA 受体、μ-阿片受体以及 σ1 和 σ2 西格玛受体。
取代吗啡喃类物质列表
| 化合物 | R3 | R4 | R5 | R6 | R7 | R8 | R14 | R17 | 结构 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 吗啡喃 | H | H | H | H | H | H | H | H | ![]() |
| 吗啡 | OH | O- | - | OH | - | - | H | CH3 | ![]() |
| 可待因 | OCH3 | O- | - | OH | - | - | H | CH3 | ![]() |
| 乙基吗啡 | OCH2CH3 | O- | - | OH | - | - | H | CH3 | ![]() |
| 海洛因 | OCOCH3 | O- | - | OCOCH3 | - | - | H | CH3 | ![]() |
| 纳洛酮 | OH | O- | - | =O | - | - | OH | CH2CH=CH2 | ![]() |
| 二氢脱氧吗啡 | OH | O- | - | H | H | H | H | CH3 | ![]() |
| 氢吗啡酮 | OH | O- | - | =O | H | H | H | CH3 | ![]() |
| 氢可酮 | OCH3 | O- | - | =O | H | H | H | CH3 | ![]() |
| 二氢可待因 | OCH3 | O- | - | OH | H | H | H | CH3 | ![]() |
| 羟考酮 | OCH3 | O- | - | =O | H | H | OH | CH3 | ![]() |
| 羟吗啡酮 | OH | O- | - | =O | H | H | OH | CH3 | ![]() |
| 丁丙诺啡 | OH | O- | - | (CH2-)OCH3 | C(OH)(CH3)C(CH3)3 | H | CH2- | CH2C3H5 | ![]() |
| 右羟吗喃 | OH | H | H | H | H | H | H | CH3 | ![]() |
| 右美沙芬 | OCH3 | H | H | H | H | H | H | CH3 | ![]() |
另见
外部链接
参考文献
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