35 2C-O-4
2,5-二甲氧基-4-(异)-丙氧基苯乙胺
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合成： 向3.10 g 85%氢氧化钾颗粒溶于30 mL温甲醇的溶液中，加入6.16 g 2,5-二甲氧基苯酚（立即变黑），随后加入8.5 g碘代异丙烷。反应混合物在蒸汽浴上加热3.5小时。第一小时结束时出现白色碘化钾晶体。将混合物倒入800 mL水中（仍呈碱性）并用盐酸酸化。用3x100 mL二氯甲烷萃取，合并的萃取液用2x100 mL 5%氢氧化钠洗涤。真空除去有机相溶剂，残留的深琥珀色油状物（6.4 g）在0.7 mm/Hg下于110-130 °C蒸馏。得到5.7 g 1,4-二甲氧基-2-(异)-丙氧基苯，为白色油状物。
将10 g N-甲基甲酰苯胺和10 g三氯氧磷（POCl3）的混合物在蒸汽浴上加热10分钟，产生深紫红色。向其中加入5.1 g 1,4-二甲氧基-2-(异)-丙氧基苯，立即放热的反应混合物在蒸汽浴上加热45分钟。然后将其倒入800 mL水中，搅拌直至深色油状物变成松散的浅色固体。过滤除去这些固体，得到5.7 g琥珀色结晶产物，熔点为76-78 °C。将其溶于等重量的甲醇中，加热至沸点澄清。将其降至0 °C并保持数小时，得到2,5-二甲氧基-4-(异)-丙氧基苯甲醛，为精细的灰白色结晶产物，过滤和风干后重4.03 g。熔点为79-80 °C，此前在71 °C收缩。分析元素（C12H16O4）：C,H。
将3.9 g 2,5-二甲氧基-4-(异)-丙氧基苯甲醛溶于20 g硝基甲烷的溶液用0.17 g无水乙酸铵处理，并在蒸汽浴上加热1.25小时。缩合的进度很容易通过TLC分析反应混合物来跟踪。使用硅胶板，以二氯甲烷为展开剂，起始醛和产物硝基苯乙烯的Rf分别为0.16和0.50。真空除去过量溶剂得到红色残留物，溶于10 mL沸腾甲醇中。溶液自发结晶，过滤和风干后，得到4.1 g 2,5-二甲氧基-β-硝基-4-(异)-丙氧基苯乙烯的橙色晶体。
在氦气下，用外部冰浴将氢化铝锂（LAH）（60 mL 1 M四氢呋喃溶液）冷却至0 °C。在充分搅拌下，逐滴加入1.60 mL 100%硫酸（H2SO4），以尽量减少炭化。随后以固体形式加入4.0 g 2,5-二甲氧基-β-硝基-4-(异)-丙氧基苯乙烯，每次约200 mg。每次加入后颜色立即消失。最后的淡鲑鱼色溶液在恢复至室温的同时搅拌2小时。通过小心加入8 mL异丙醇，随后加入5 mL 15%氢氧化钠，接着加入足够的额外四氢呋喃以使无机盐悬浮液松散且可过滤，从而破坏过量的氢化物。过滤反应混合物，滤饼用额外的四氢呋喃洗涤。合并滤液和洗涤液，真空除去溶剂，提供4.6 g淡琥珀色油状物。将其溶于稀硫酸，用2x50 mL二氯甲烷洗涤，用氢氧化钠水溶液碱化，并用3x50 mL二氯甲烷萃取。真空除去溶剂得到2.3 g残留物，在0.3 mm/Hg下于115-125 °C蒸馏，得到0.94 g清澈的白色油状物。将其溶于5 mL异丙醇中，用12滴浓盐酸中和，并用10 mL无水乙醚稀释。析出2,5-二甲氧基-4-(异)-丙氧基苯乙胺盐酸盐（2C-O-4）的白色晶体，过滤除去，乙醚洗涤并风干。最终重量为0.58 g。
给药剂量： 大于60 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （摄入60 mg）我意识到我脑袋前部有东西，并且打了很多哈欠。身体意识到了这次实验。但也有一种普遍的兴奋和激动，持续了几个小时。充其量，我处于正一级。
延伸和评论： 2C-O-4的全部活性尚待发现。它代表了一种有趣的混合体，介于几种令人着迷的化合物之间。
首先也是最重要的是，所有这些都带有2,4,5-三取代，这已被证明是苯乙胺中最有趣和最活跃的。除了极少数例外，2-位和5-位是甲氧基。
该区域的硫类似物，即在2,5-二甲氧基苯乙胺骨架的4位具有烷硫基的化合物，是2C-T系列。用氧代替硫，理所当然地应该产生2C-O对应物。它们被赋予了与RTS系列相同的编号系统。2C-T-4是4-异丙基硫化合物，也是该家族中最有趣的化合物之一。因此，很合理地，氧对应物应该是2C-O-4类似物，并且应该是首先被探索的之一。
4-烷氧基的扩展导致了TMA-2 --MEM--MIPM--MPM--MBM系列苯丙胺类似物的发现。我想，如果能从该领域的初步尝试中得到一些鼓励，那么这些物质的2碳对应物将是一个令人着迷的探索系列。
这是在黑暗中的第一次尝试，实际的试验样本，它肯定没有提供多少鼓励。三碳类似物MIPM（参见该条目）已被制造出来，但在MPM试验令人失望之后，没有进行探索。如果这个领域重新开启，编号应该合理地遵循硫材料。4-乙氧基材料将是2C-O-2，4-(正)-丙氧基化合物是2C-O-7，4-(正)-丁氧基化合物是2C-O-19。这些分别是2C-T-2、2C-T-7和2C-T-19的确切类似物，也是MEM、MPM和MBM的2碳同系物。该系列中最简单的成员，甲基对应物，是2C-O，它是2C-T的明显类似物。这也称为2,4,5-TMPEA，其故事在别处介绍。
但是，鉴于2C-O-4最终效力可能较低，我觉得2C-O系列不会是一个令人兴奋的系列。