54.TETRAHYDROHARMINE
哈曼，7-甲氧基-1,2,3,4-四氢；哈明，1,2,3,4-四氢；b-咔啉，7-甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢；7-甲氧基-1,2,3,4-四氢哈曼；1,2,3,4-四氢哈明；7-甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢-b-咔啉；7-MEO-THH；LEPTAFLORINE
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合成：将 1.0 克哈马灵盐酸盐的 25 毫升水溶液搅拌，并用氩气垫覆盖，加入 0.1 克二氧化铂，随后在 20 分钟内滴加 0.4 克硼氢化钠的 4.0 毫升水溶液。定期测定 pH 值，并在此期间根据需要加入 1 N 盐酸使反应混合物保持酸性。通过滤纸过滤除去催化剂并用水洗涤，淡黄色滤液通过加入氢氧化钠水溶液调至碱性。浑浊的碱性悬浮液用二氯甲烷萃取（4x25 毫升），合并萃取液，真空除去溶剂。由此得到 0.88 克粗四氢哈明，为白色固体。取 0.25 克样品用甲醇重结晶，得到参考样品，为白色结晶，熔点 187-190 °C，红外光谱（cm-1）：804, 902, 922, 943, 1036, 1157。质谱（m/z）：201 (100%)；分子离子 216 (33%)；172 (20%)。剩余的粗样品（0.60 克）溶解在 12 克异丙醇中，用 8 滴浓盐酸处理（对外部 pH 试纸呈酸性）并放置一天。沉淀出结晶，过滤除去，用异丙醇轻微洗涤，在 100 °C 下干燥，得到 0.53 克（75%）四氢哈明盐酸盐，为带有绿色色调的精细固体，熔点 232-234 °C。红外光谱（cm-1）：789, 804, 816, 838, 1033, 1160。
给药剂量：300 毫克，口服
药效时长：未知
定性评论：（口服 300 毫克）“在这个剂量水平上，主观效果与我服用 100 毫克哈马灵的体验相似。”
延伸和评论：这句评论是我在文献中能找到的关于四氢哈明人类活性的全部内容。这是一项针对合成外消旋体进行的研究，而天然分离物是右旋异构体。这是一次单一试验。是在一名志愿者身上进行的。没有提供关于此人对 100 毫克哈马灵反应的信息。在研究已知能提升 DMT 等物质口服活性的植物时，四氢哈明很可能是一个极其重要的因素。它存在于骆驼蓬（Peganum harmala）中（与哈马灵和哈明一起），并且在 ayahuasca 样品的分析中（其中哈马灵本身通常含量相当少），其含量被报道与哈明相当。而且它是一种有效的单胺氧化酶抑制剂。该物质易于合成，将其拆分为旋光相反的形式应该不难。临床研究将非常有启发性。总的来说，这种植物分离物的精神药理学活性必须被认为基本上是未知的。
四氢哈明从植物界的首次分离有一个有趣的故事。已知存在于卡皮木（Banisteriopsis caapi，回到 1920 年代，当时该属仍被称为 Banisteria）中的主要生物碱是哈明。几年后的一些报告报道了哈马灵的存在，但直到 1950 年代，对该植物进行的仔细色谱分析才揭示了第三种生物碱。明显的旋光活性被忽略了，分离出的物质被认为是 6-甲氧基-N,N-二甲基色胺（6-MeO-DMT）。这被合成了出来，但并不完全正确。在化学中，不完全正确意味着彻头彻尾的错误。然后合成了四氢哈明的外消旋（无旋光性）形式，它不仅与右旋植物分离物（[a]D +32°）在光谱上完全一致，而且具有相同的红外光谱、相同的熔点，且混合熔点不下降。极少有旋光异构体和外消旋体能做到这一点。
已知还有许多其他植物含有四氢哈明，并被用于各种本土制剂中。我最近了解到对一种 Ayahuasca 煮剂的分析，该煮剂使用了五蕊朱缨花（Calliandra pentandra）作为成分，而不是通常的绿百合（Psychotria viridis）。Ott 宏伟的百科全书《药神》（Pharmacotheon）提到了 Calliandra augustifolia 作为 ayahuasca 的成分，但没有提到这种 pentandra 物种。我得到的关于这种煎剂的初步分析是，最初通过 HPLC 分析似乎是 DMT 的成分，在通过 GCMS 测定时证明是四氢哈明。没有检测到 DMT 存在。然而，该物质似乎具有精神药理学活性。
对四氢哈明的更多研究绝对势在必行。