58 DMMDA
2,5-DIMETHOXY-3,4-METHYLENEDIOXYAMPHETAMINE 2,5-二甲氧基-3,4-亚甲二氧基苯丙胺
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合成： 芹菜脑 (Apiole)，即结晶精油 1-烯丙基-2,5-二甲氧基-3,4-亚甲二氧基苯，是通过小心分馏从市售香芹籽油 (Oil of Parsley) 中直接分离出来的。它是沸点为 27 mm/Hg 下 165-167 °C 的馏分。将 19.8 g 芹菜脑溶于 43 g KOH 和 60 mL 热 EtOH 的混合物中的溶液在蒸汽浴中加热 24 小时。在剧烈搅拌下，用水稀释，稀释速度应使自发形成的晶体可以从产生的浑浊中积聚。当不能再加水时 (有持续的油状物析出)，过滤反应混合物得到 12.1 g 琥珀色固体物质。将其从 20 mL 沸腾的己烷中重结晶，趁热过滤以除去不溶物。从冷却的滤液中，得到 9.3 g 2,5-二甲氧基-3,4-亚甲二氧基-1-丙烯基苯，即异芹菜脑 (isoapiole)，为淡奶油色固体。
将 8.8 g 2,5-二甲氧基-3,4-亚甲二氧基-1-丙烯基苯和 3.9 g 吡啶溶于 45 mL 丙酮的搅拌溶液冷却至冰浴温度，并用 7.9 g 四硝基甲烷处理。这个极黑的反应在 0 °C 下搅拌 5 分钟，然后用 2.6 g KOH 溶于 45 mL H2O 的溶液淬灭。继续搅拌下，出现 1-(2,5-二甲氧基-3,4-亚甲二氧基苯基)-2-硝基丙烯的黄色晶体，过滤，用 50% 丙酮洗涤并风干后，重 8.0 g，熔点为 110-111 °C。
向搅拌良好且温和回流的 6.3 g LAH 在 500 mL 无水 Et2O 中的悬浮液中 (惰性气氛下)，通过从改进的索氏提取器装置中的套管浸出硝基苯乙烯的方式，加入 7.5 g 1-(2,5-二甲氧基-3,4-亚甲二氧基苯基)-2-硝基丙烯。添加耗时 1.5 小时，并保持回流另外 3 小时。冷却后，通过小心加入 300 mL 1.5 N H2SO4 分解过量的氢化物。水相用 Na2CO3 调节至 pH 6。将其加热至 80 °C 并通过纸过滤澄清。在沸腾的 EtOH 中加入化学计量量的苦味酸，导致产物苦味酸盐沉淀为不结晶的团块。用水冷洗涤这些团块，然后溶于 30 mL 5% NaOH 中。用 2x75 mL Et2O 萃取，从合并的萃取液中除去溶剂，得到 3.1 g 油状残留物，将其溶于 250 mL Et2O 并通入无水 HCl 气体饱和，得到白色晶体。过滤除去这些晶体，用 Et2O 洗涤，风干，得到 2.9 g 2,5-二甲氧基-3,4-亚甲二氧基苯丙胺盐酸盐 (DMMDA)，熔点在 165-175 °C 范围内。
给药剂量： 30 - 75 mg。
药效时长： 6 - 8 小时。
定性评论： (服用 25 mg) 在一小时十五分钟时出现中毒现象，我没有任何特别警告就被恶心击中了。我颤抖，眼睛有点放大，并且有适度的去人格化 (让我想起了 LSD)。时间可能稍微变慢了，腿部有轻微的共济失调。几个小时后，所有效果都在迅速消失。我吃了一个苹果，但也许我的嘴巴不太好使。苹果的声音大得令人难以置信。
(服用 32 mg) 两个多小时后我达到了 +2.5，没有明显的视觉效果，没有推力，没有色情。几个小时后，它悄悄地溜走了。感觉完全安全，没有任何明显的迷幻作用，至少在这个水平上是这样。
(服用 50 mg) 我每三十分钟服用 10 毫克的分级剂量，总共 50 毫克，完全没有效果。
(服用 50 mg) 在这中间，我发现自己进入了抽象思维，也许还有一些意象。效果令人失望地轻。
(服用 75 mg) 这相当于 75 到 100 微克的 LSD。我被意象所吸引，这一天有一种压倒性的宗教色彩。这次体验有审美价值。我喜欢它。
延伸和评论： DMMDA 是早在 1962 年就在人体中探索过的第一种四氧合苯丙胺衍生物。要找到一个可接受的短语来描述它的作用或一个可接受的数字来描述它的效力并不容易。我已将 10 个麦司卡林单位 (M.U.) 的值写入文献，这暗示也许 30 毫克是有效剂量。这可能太低了，总有一天我想用这种化合物在整个研究小组进行一次实验，看看它到底有什么作用。
与 DMMDA 对应的精油当然是来自香芹籽油的芹菜脑，这再次将香料世界和苯丙胺世界联系在一起。还有异芹菜脑，也是一种天然的东西。这对代表了十种精油之一的环取代模式，DMMDA 是十种必需苯丙胺之一。
有几个人问我，对于在 DMMDA 上添加一个甲基的化合物的潜在活性有什么看法。其中一种可能性是 N-甲基化衍生物，2,5-二甲氧基-N-甲基-3,4-亚甲二氧基苯丙胺，或 METHYL-DMMDA (或按照二甲氧基-亚甲二氧基-甲基苯丙胺命名法称为 DMMDMA)。它是 MDMA 的类似物，在 METHYL-MMDA-2 的配方中有描述。
将添加的甲基放置在 DMMDA 的 β-位，而不是氮原子上，会产生一对立体异构同系物。它们是苏型-(或反式-) 和赤型-(或顺式)-2,5-二甲氧基-β-甲基-3,4-亚甲二氧基苯丙胺。它们从未被指定俗名 (我最初的代码是 S-1495 和 S-1496，这在直觉上信息量不大)。它们在化学上正确的名称将具有 2-氨基-3-取代苯基丁烷的形式。这些 DMMDA 同系物的合成始于将硝基苯乙烯还原为酮 (见 METHYL-MMDA-2 下的制备方法)，然后用新鲜的异丙醇钠和碘甲烷甲基化，得到 β-甲基产物。这形成了两种可能的肟，一种熔点为 120 °C，另一种来自 MeOH 熔点为 146 °C。120 °C 的肟与新鲜的乙醇钠得到苏型-2-氨基-3-(2,5-二甲氧基-3,4-亚甲二氧基苯基)丁烷盐酸盐。该盐的熔点为 247-249 °C。146 °C 的肟得到赤型-2-氨基-3-(2,5-二甲氧基-3,4-亚甲二氧基苯基)丁烷盐酸盐，熔点为 188-189 °C。苏型异构体在 80 毫克时显示出可能的阈值效应，伴有换气过度，也许还有一些精神混乱。赤型异构体没有显示出效果，但仅服用至 10 毫克。
唯一一种被化学探索过的活性物质的 β-甲基同系物与 MDA 有关。将酮 (3,4-胡椒基丙酮，见 MDMA) 用异丙醇钠和碘甲烷甲基化，得到结晶肟。用锌粉还原得到看似 2-氨基-3-(3,4-亚甲二氧基苯基)丁烷盐酸盐的物质，但存在足够的不确定性 (可能的二甲基化，仅分离出一种肟，需要强还原条件)，导致整个项目处于并且仍处于无限期搁置状态。DOM 的类似同系物是两位经典女士，DAPHNE 和 ELVIRA，她们也是未来的某个时候的事了。