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SYMBESCALINE; 3,5-DIETHOXY-4-METHOXYPHENETHYLAMINE 辛贝斯卡林；3,5-二乙氧基-4-甲氧基苯乙胺
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合成： 将 15 g 1,3-二乙氧基苯和 15 mL N,N,N',N'-四甲基乙二胺溶于 200 mL 无水乙醚中，置于氦气环境下，磁力搅拌，并用冰浴冷却至 0 °C。在 10 分钟内，加入 63 mL 1.6 M 的丁基锂正己烷溶液，产生细微的白色沉淀。再搅拌 15 分钟后，加入 20 mL 硼酸三丁酯，使沉淀溶解。继续搅拌 15 分钟。加入 50 mL 浓硫酸铵水溶液淬灭反应。将产生的“凝乳状”团块转移到烧杯中，再加入 300 mL 硫酸铵溶液，搅拌至固体分散成细微质地。分离有机相，水相用 2x100 mL 乙醚萃取。合并有机相，真空蒸发，将类白色残留物溶于 100 mL 甲醇中。冷却该浑浊溶液（冰浴），搅拌下分批加入 20 mL 35% 过氧化氢。让反应继续搅拌 15 分钟，随后加入 600 mL 水，形成结晶固体。滤出固体，用水洗涤，干燥后产出 15.4 g 的 2,6-二乙氧基苯酚，熔点为 79.5-81.5 °C。尝试将邻苯三酚二乙基化会产生 2,6-二乙氧基苯酚及其异构体 2,3-二乙氧基苯酚的混合物，且难以分离。纯的 2,3-异构体可通过上述方法从邻二乙氧基苯合成，产物为油状。两种酚均能产生结晶的 3,5-二硝基苯甲酸酯。2,6-二乙氧基苯酚的该衍生物经乙腈重结晶后，熔点为 161-162 °C。2,3-二乙氧基苯酚的衍生物经乙腈重结晶后，熔点为 167-168 °C。混合熔点有适当的下降（熔点 137-140 °C）。
将 7.6 g 2,6-二乙氧基苯酚溶于 40 mL 甲醇中，加入 4.9 g 40% 二甲胺水溶液，随后加入 3.6 g 40% 甲醛水溶液。混合物在蒸汽浴上加热 1 小时，真空除去所有挥发物。残留的深色油状物溶于 36 mL 异丙醇中，加入 10.3 g 碘甲烷。反应自发发热，并析出细微的白色固体。静置 10 分钟后，过滤除去固体，滤饼用更多异丙醇洗涤。粗产物除去溶剂（风干重 1.7 g）并溶于 7 mL 热水中。向此热溶液中加入 1.7 g 氰化钠，颜色缓慢褪去，并再次析出絮状白色固体。冷却后过滤除去固体，用水洗涤，彻底干燥后分离出的 3,5-二乙氧基-4-羟基苯乙腈重 0.5 g，熔点为 107.5-108.5 °C。分析 (C12H15NO3) C,H。
向 2.1 g 3,5-二乙氧基-4-羟基苯乙腈溶于 20 mL 无水丙酮的溶液中，加入 30 mg 三乙基癸基碘化铵、4.6 g 碘甲烷，最后加入 2.3 g 粉末状无水碳酸钾。该混合物回流 5 小时。反应混合物用 200 mL 酸化水淬灭，并用 3x75 mL 二氯甲烷萃取。合并萃取液，用 2x75 mL 5%氢氧化钠洗涤，最后用稀盐酸洗涤一次。真空除去溶剂，残留物在 0.3 mm/Hg 下于 110-115 °C 蒸馏，得到固体状的 3,5-二乙氧基-4-甲氧基苯乙腈。重 1.3 g，熔点为 58-59 °C。分析 (C13H17NO3) C,H。
向 30 mL 冷却至 0 °C 并剧烈搅拌的 1 M 氢化铝锂四氢呋喃溶液中（氦气环境下），逐滴加入 0.78 mL 100% 硫酸。加完后，逐滴加入 1.3 g 3,5-二乙氧基-4-甲氧基苯乙腈溶于 10 mL 无水四氢呋喃的溶液。将反应混合物升至室温并再搅拌 10 分钟，然后在蒸汽浴上回流 1.5 小时。冷却至室温后，加入约 2 mL 异丙醇破坏过量的氢化物，随后加入足量的 15% 氢氧化钠，使反应物对外部 pH 试纸呈碱性，并使氧化铝变为白色且易于过滤。过滤除去氧化铝，滤饼用异丙醇洗涤，合并滤液和洗涤液。真空除去溶剂，残留物溶于稀硫酸。用 2x75 mL 二氯甲烷洗涤，水相用 5% 氢氧化钠碱化，并用 3x75 mL 二氯甲烷萃取。合并萃取液，真空除去溶剂，残留物在 0.3 mm/Hg 下于 120-140 °C 蒸馏，得到 0.9 g 白色油状物。将其溶于 4 mL 异丙醇中，用浓盐酸中和至湿润的外部 pH 试纸显示的终点。立即形成固体，过滤除去，先用异丙醇洗涤，再用乙醚洗涤。得到 1.0 g 3,5-二乙氧基-4-甲氧基苯乙胺盐酸盐 (SB)，为白色晶体，熔点 186-187 °C。分析 (C13H22ClNO3) C,H。
给药剂量： 高于 240 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （服用 120 mg）没有任何效果。然而当晚的睡眠很奇怪，凌晨 4:00 完全醒来，警觉且精神焦躁。上午还有一阵奇怪的愤怒爆发。这可能与前一天的物质有关吗？
（服用 240 mg）有一阵轻微的寒意提醒我半小时前服用了辛贝斯卡林。大约三个小时内有一种可以说是模糊的阈值感，然后就什么都没有了。这种物质的味道糟糕透顶，在嘴里残留太久。如果还有下次，一定要装在胶囊里。
延伸和评论： 必须得出的结论是，SB“可能”没有活性。在对麦司卡林明显有效的剂量水平下，没有令人信服的证据表明它有太多作用。这种结果会在文献中留下一些潜在的模棱两可的数据。不能说它是无活性的，因为在 400 或 800 或 1200 毫克时很可能有什么作用。但既然只试验到 240 毫克，我使用了“活性剂量大于 240 毫克”这一短语。有些人会将其解释为它是活性的，但仅在高于 240 毫克的剂量下。我的意思是，在试验的最高水平下没有观察到活性，所以如果它是活性的，活性剂量将大于 240 毫克，因此效力将低于麦司卡林。无论你如何措辞，总会有人误解它。