46 2C-T-13
2,5-二甲氧基-4-(2-甲氧基乙硫基)苯乙胺 (2,5-DIMETHOXY-4-(2-METHOXYETHYLTHIO)PHENETHYLAMINE)
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合成： 向 3.25 g KOH 颗粒溶于 25 mL 热甲醇的溶液中，加入 6.8 g 2,5-二甲氧基硫酚（制备见 2C-T-2），随后加入 4.73 g 2-甲氧基乙基氯。该混合物在蒸汽浴上加热 0.5 小时，然后加入 500 mL 水中。用 3x100 mL 二氯甲烷提取该强碱性水相，合并提取液，并用 5% 氢氧化钠反洗。真空除去溶剂得到 8.82 g 白色油状物。蒸馏得到 2,5-二甲氧基苯基 2-甲氧基乙基硫醚，沸点 115-125 °C (0.3 mm/Hg)，重 6.65 g。
将 10 g 三氯氧磷（POCl3）和 10 g N-甲基甲酰苯胺的混合物在蒸汽浴上加热 10 分钟。向该红葡萄酒色溶液中加入 6.16 g 2,5-二甲氧基苯基 2-甲氧基乙基硫醚。立即发生放热反应并放出气体。混合物在蒸汽浴上加热 15 分钟，此时 TLC 显示没有起始硫醚。然后将其加入 500 mL 充分搅拌的温水（预热至 55 °C）中，继续搅拌直到只剩下薄薄的油相。用二氯甲烷提取，合并提取液，真空除去溶剂。残留物用 5 份连续的 20 mL 沸腾己烷提取，冷却后沉积出晶体。过滤得到总共 4.12 g 结晶固体。从甲醇重结晶得到产率很低的奶油色晶体，熔点 68-69 °C。通过蒸馏（155-168 °C, 0.3 mm/Hg）实现了更有效的纯化，得到 3.50 g 2,5-二甲氧基-4-(2-甲氧基乙硫基)苯甲醛，为淡黄色固体，熔点 67-68 °C。一种移动较快（通过 TLC）且具有强烈荧光的微量成分在整个纯化方案中一直存在，并且仍然存在于分析样品中。分析 (C12H16O4S) C,H。
向 3.41 g 2,5-二甲氧基-4-(2-甲氧基乙硫基)苯甲醛溶于 50 g 硝基甲烷的溶液中加入 0.11 g 无水乙酸铵，混合物在蒸汽浴上加热 2 小时，此时 TLC（硅胶板，二氯甲烷为展开剂）显示起始醛已基本消失，可见移动较快的硝基苯乙烯产物。真空除去澄清橙色溶液中过量的硝基甲烷，产生黄色油状物，结晶得到 3.97 g 黄色固体，熔点 99-104 °C。从甲醇中重结晶少量样品产生（干燥后）2,5-二甲氧基-4-(2-甲氧基乙硫基)-β-硝基苯乙烯的黄色静电晶体，熔点 107 °C（锐利）。从异丙醇中得到的产物是磨光的金色，熔点 106-107 °C。分析 (C13H17NO5S) C,H。
在氦气下，将氢化铝锂（LAH）溶液（40 mL 1 M THF 溶液）用外部冰浴冷却至 0 °C。在充分搅拌下，逐滴加入 1.05 mL 100% 硫酸，以尽量减少炭化。随后在 10 分钟内分小份加入 3.07 g 2,5-二甲氧基-4-(2-甲氧基乙硫基)-β-硝基苯乙烯固体。放出大量气体，并有一点炭化。再搅拌几分钟后，将温度升至蒸汽浴上的温和回流，然后再次冷却至 0 °C。通过小心加入 8 mL 异丙醇，随后加入 3 mL 15% 氢氧化钠来破坏过量的氢化物，这使反应混合物呈现凝乳状白色颗粒特征。过滤反应混合物，滤饼用 THF 洗涤，真空除去滤液和洗涤液中的溶剂，得到约 3 g 淡琥珀色油状物。将其溶于约 40 mL 二氯甲烷中，分三份用 200 mL 稀硫酸提取。所有颜色都留在有机相中。合并的水相提取液用二氯甲烷洗涤，然后用 25% 氢氧化钠碱化，用 3x75 mL 二氯甲烷提取，合并提取液并真空除去溶剂。2 g 淡黄色油状残留物在 0.2 mm/Hg 下于 155-165 °C 蒸馏，得到 1.23 g 澄清白色油状物。将其溶于异丙醇，用浓盐酸中和，并用无水乙醚稀释，产生 2,5-二甲氧基-4-(2-甲氧基乙硫基)苯乙胺盐酸盐（2C-T-13）晶体。过滤，用乙醚洗涤并风干后，该白色结晶产物重 0.89 g。
给药剂量： 25 - 40 mg。
药效时长： 6 - 8 小时。
定性评论： （摄入 25 mg）我觉得当我们进入体验时有点嘈杂。这种嘈杂只持续了大约一个小时，然后就停止了。在高峰期，似乎是在大约 1 到 1.5 小时，出现了一些闭眼视觉效果。有一个带有彩色视觉效果的白色区域，有时形状是几何的。这些闭眼图像令人愉快，当我不关心或不听谈话时，我很享受它们。睁眼时的颜色发生了变化，常春藤变得更浅一点，或者可能颜色更浓一点。我不确定是哪一种。我觉得从 2 到 2.5 小时开始，活动（无论那种未定义的活动是什么）逐渐减少，并在下午 6 点接近基线。下降过程很愉快，我会说是令人愉悦的。这种体验并没有导致我在其他体验中有时注意到的任何混乱。没有厌食症的问题。我们在体验期间一直在吃东西。葡萄和其他水果很可爱。这是我为数不多会说我想尝试更高剂量的几次之一。也许 30 或 33 毫克。我怀疑体验会相似，只是在 1 小时时的高峰会更高，也许身体效应会更多一点。这很可能是一个适合与妻子一起尝试的药物。
（摄入 28 mg）开始后整整八分钟，有一种奇怪、令人不安的剧痛，问我，‘我应该这样做吗？’我回答，‘是的’，剧痛消失了。然后什么都没有，直到预期的发展时间，半小时时我感到头轻和轻微头晕。有一个持续几个小时的坚实的 +2。我仔细注意以前注意到的听觉异常，但它们不存在。在早期的一次试验中（使用 20 毫克），收音机的声音听起来像是在户外，声音穿过墙壁进入我所在的房间。我在大约七小时处于中性基线。
（摄入 35 mg）有一个安静的攀升，但伴随着一些肚子不安，以及令人讨厌的持续腹泻。我对闭眼图案印象深刻，它似乎独立于音乐做自己的事情。我显然达到了 +++，但有一种感觉，一旦到达那里，它就开始消失。那里没有“那里”。然而，有几次内省的触动，有一种我不得不尊重的严肃性。
（摄入 40 mg）我们有四个人，每个人的进入都是独特的。我们中有两个人恶心。一个人自愿发表声明，几乎是忏悔，说在不久的过去吃喝太多。我们中的一个人现在需要他的香烟，然后他看到他在自杀，他发誓戒烟。不知道能不能持续。在两个半小时的时候，大家一致认为这种药物已经发挥了作用并将失去影响力，所以我们三个人决定补充 2C-T-2。六毫克证明有点轻，所以，大约四个小时后，我们每人又服用了六毫克。太棒了。过了一会儿，我们发现我们非常饿，食物味道好极了。傍晚时分承认头痛，但从 T-13 到 T-2 的延伸似乎是绝对正确的。直到第二天，非吸烟者仍然是非吸烟者。
延伸和评论： 大多数在苯环 4 位向外延伸碱性物质的合成冒险都涉及微妙的东西，如不饱和键或三元环。这是第一次尝试实际使用不同的原子（氧）。其他的杂原子如硫、氮、硅或磷等呢？
2C-T-13 的硫对应物被命名为 2C-T-14，并立即启动。2,5-二甲氧基硫酚和 KOH 与 2-甲硫基乙基氯在热甲醇中反应，得到 2,5-二甲氧基苯基 2-甲硫基乙基硫醚，为白色油状物（沸点 140-160 °C，0.3 mm/Hg）。这经历了正常的 Vilsmeier 反应（三氯氧磷和 N-甲基甲酰苯胺），得到 2,5-二甲氧基-4-(2-甲硫基乙硫基)苯甲醛，从甲醇中熔点为 64-64.5 °C。将其在含有少量乙酸铵的硝基甲烷中在蒸汽浴上加热 10 小时并后处理，得到极高产率的 2,5-二甲氧基-4-(2-甲硫基乙硫基)-β-硝基苯乙烯，从乙腈中得到花哨的橙红色“拉斯维加斯”色晶体，熔点为 126-127 °C。截至目前，它正放在架子上等待被还原成目标化合物 2,5-二甲氧基-4-(2-甲硫基乙硫基)苯乙胺盐酸盐，或 2C-T-14。它会有活性吗？我相当怀疑它会有，而且我敢打赌它会比氧模型 2C-T-13 更长效。