31.5,6-MDO-DMT
N,N-二甲基-5,6-亚甲二氧基色胺；吲哚，3-[2-(二甲基氨基)乙基]-5,6-亚甲二氧基；N,N-二甲基-5,6-亚甲二氧基色胺；3-[2-(二甲基氨基)乙基]-5,6-亚甲二氧基吲哚；5H-1,3-二氧杂环戊并-[4,5-F]吲哚-7-乙胺，N,N-二甲基
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合成：在搅拌良好的 1.61 g 5,6-亚甲二氧基吲哚（其制备见 5,6-MDO-MIPT）的 20 mL 无水乙醚冷溶液中，滴加 1.75 mL 草酰氯的 5 mL 乙醚溶液。加料耗时 20 分钟。在外部冰浴中再搅拌 20 分钟后，过滤除去形成的红色晶体，用 2x5 mL 乙醚洗涤，并在真空下干燥 0.5 小时。将该粗酰氯溶解在 100 mL 无水四氢呋喃中，在氮气下冷却至 0 °C。加入二甲胺的乙醚溶液，直到反应混合物保持碱性（外部 pH 试纸显示 pH >9）。减压除去溶剂，残留物用各 100 mL 的水和氯仿处理。分离有机相，水相用额外的氯仿提取，合并的提取液经无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压蒸发。残留物从乙醇/乙酸乙酯中重结晶，得到 1.07 g 5,6-亚甲二氧基-N,N-二甲基乙醛酰胺，熔点 225-226 °C (产率 41%)。分析：C, H, N。
在搅拌良好的 0.77 g 氢化铝锂的 40 mL 无水四氢呋喃悬浮液中，滴加 0.87 g 5,6-亚甲二氧基-N,N-二甲基乙醛酰胺在大约 100 mL 无水四氢呋喃中的溶液。将混合物升温至回流温度，保持 2 小时，然后放回室温。通过小心加入 0.8 mL 水进行水解，接着加入 2.4 mL 10% 氢氧化钠水溶液，最后再加入 0.8 mL 水。通过硅藻土过滤除去无机物，并用额外的四氢呋喃洗涤滤饼。减压除去合并滤液和洗涤液的溶剂后，残留物经烘箱蒸馏，无色馏出物从乙酸乙酯/己烷混合物中重结晶。由此得到 0.30 g 5,6-亚甲二氧基-N,N-二甲基色胺（5,6-MDO-DMT），熔点 115-117 °C (产率 38%)。分析：C, H, N。
给药剂量：大于 5 mg
药效时长：未知
定性评论：（5 mg，吸食）“没感觉。”
延伸和评论：直到 15 年前，还没有发表过描述任何在吲哚环上带有亚甲二氧基取代模式的简单 N,N-二取代色胺的研究。这很有趣，因为亚甲二氧基取代的苯乙胺 MDA 的活性早在几乎 40 年前就已被充分记录，而其 N-甲基同系物 MDMA 的人类活性也已知约 25 年了。然后，在一年之内，文献中出现了两篇论文，同时描述了该化合物（5,6-MDO-DMT）和相应的 N,N-二异丙基同系物 5,6-MDO-DIPT。至于这个五元环的位置，有两个吸引人的位置。5,6-模式具有一种吸引人的对称性，与 MDA 紧密平行，有一种长轴穿过色胺分子，从 3 位（侧链连接处）横跨吲哚环，从 5 位和 6 位之间出来。这确实感觉像是 MDA 或 MDMA 最自然的类似物。它的优点是占据了重要的 5 位，但由于它在 6 位也有东西，可能会有一点负面影响。一个更令人兴奋的可能性是 4,5-二取代，这将涉及最受青睐的 5 位以及赛洛新和赛洛西宾中氧原子的位置。这种化合物已经制成，就是前面的配方，4,5-MDO-DMT。
至于氮取代基的性质，这种 N,N-二甲基化合物与其 5-甲氧基或 5-氢对应物直接类似。在行为破坏研究中，它的效力低于更简单的化合物 5-MeO-DMT 或 DMT。在人类研究中，后两种化学物质在几毫克的水平上都有活性，而 5,6-MDO-DMT 在 5 毫克的试验中完全没有显示出活性。还需要更多的研究，我相信，随着时间的推移，这些研究将会进行。