179 4-T-TRIS
4-硫代崔斯卡林；4-硫代三斯卡林；3,5-二乙氧基-4-乙硫基苯乙胺
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合成： 将12.1 g N,N,N',N'-四甲基乙二胺和16.6 g 1,3-二乙氧基苯溶于200 mL 30-60 °C石油醚中。在氦气环境下剧烈搅拌，并用外部冰浴冷却至0 °C。加入66 mL 1.6 M的丁基锂正己烷溶液。搅拌的反应混合物变得有点浑浊，然后逐渐形成白色颗粒状沉淀。使其恢复至室温，搅拌0.5小时，再次冷却至0 °C。加入12.8 g二乙基二硫醚，这似乎产生了放热反应。在回流温度下保持几分钟后，将反应混合物加入600 mL稀H2SO4中，产生两个清澈的相。分离石油醚相，水相用2x75 mL乙醚提取。合并有机物，真空除去溶剂。作为残留物得到24 g粘稠油状物。在93-110 °C、0.3 mm/Hg条件下蒸馏，得到21.5 g 1,3-二乙氧基-2-乙硫基苯，自发结晶。在少量己烷下研磨，过滤并用己烷洗涤，得到18.5 g白色晶体，熔点26-27 °C。分析 (C12H18O2S) C,H。
向搅拌着的17.3 g 1,3-二乙氧基-2-乙硫基苯的175 mL二氯甲烷溶液中加入溶于100 mL二氯甲烷的11.8 g单质溴。颜色立即消失，并明显放出HBr气体。在环境温度下搅拌1小时后，将深色溶液加入含有1 g连二亚硫酸钠的150 mL水中。摇动立即消除了残留的溴色，分离有机相。水相用75 mL二氯甲烷提取一次，合并提取液先用水洗，然后用饱和盐水洗涤。真空除去溶剂得到34.2 g淡黄色油状物，其中含有几个机械去除的水珠。将此湿产物在105-125 °C、0.35 mm/Hg条件下蒸馏，得到4-溴-1,3-二乙氧基-2-乙硫基苯，为米白色油状物，重21.6 g。无法结晶。分析 (C12H17BrO2S) C,H。
在氦气环境下，将20.2 g二异丙胺溶于200 mL无水THF中，用外部冰/甲醇浴冷却至-10 °C，加入125 mL 1.6 M丁基锂正己烷溶液。然后依次加入5.1 mL干燥乙腈，随后滴加用少量无水THF稀释的15.3 g 4-溴-1,3-二乙氧基-2-乙硫基苯。颜色只有适度的显现。薄层色谱分析表明，反应组分主要是起始溴化物，只有少量产物腈。加入额外的2.5 mL干燥乙腈，紧接着加入由14 mL异丙胺在50 mL己烷中用60 mL丁基锂溶液处理单独制备的二异丙基氨基锂溶液。颜色立即变深。搅拌15分钟后，通过TLC分析，溴代起始原料消失。然后将反应混合物倒入1 L稀H2SO4中。分离有机相，水相部分用2x100 mL二氯甲烷提取。合并这些提取液，水洗，无水K2CO3干燥，真空除去溶剂。残留物在0.3 mm/Hg下蒸馏得到两个馏分。第一馏分沸点124-145 °C，得到琥珀色液体，重2.4 g。主要是起始溴化物和少量腈，未进一步处理。第二馏分在140-190 °C馏出，重6.2 g。虽然主要是产物腈，但色谱分析显示其相当复杂。在0.3 mm/Hg下重新蒸馏并收集几个馏分。在145-165 °C收集的物质重3.2 g，经TLC测定约为80%的3,5-二乙氧基-4-乙硫基苯乙腈。这用于随后的还原。在第二次蒸馏中的较早馏分（130-145 °C）重2.1 g，但经TLC分析仅含50%产物腈，被丢弃。
在氮气下，将LAH的无水THF溶液（20 mL 1.0 M溶液）冷却至0 °C并剧烈搅拌。逐滴加入0.53 mL 100% H2SO4，随后加入用少量无水THF稀释的3.0 g 3,5-二乙氧基-4-乙硫基苯乙腈。反应混合物在室温下搅拌1小时，然后在蒸汽浴上回流0.5小时。冷却回室温后，加入异丙醇破坏过量的氢化物，并加入10% NaOH使反应呈碱性，将氧化铝转化为松散、白色、可过滤的稠度。过滤除去固体，先用THF洗涤，再用异丙醇洗涤。合并滤液和洗涤液真空除去溶剂，残留物加入1 L稀H2SO4中。用2x75 mL二氯甲烷洗涤，用25% NaOH碱化，并用3x100 mL二氯甲烷提取。合并后，真空除去溶剂得到残留物并进行蒸馏。在135-150 °C、0.3 mm/Hg条件下沸腾的馏分重1.2 g，为浅黄色油状物。将其溶于20 mL异丙醇中，用17滴浓盐酸中和，自发产生白色晶体。在蒸汽浴上煮沸异丙醇悬浮液使晶体溶解，并在搅拌下加入40 mL热的无水乙醚。立即形成晶体，过滤收集，用异丙醇/乙醚混合物洗涤，随后用乙醚洗涤。风干后得到1.0 g 3,5-二乙氧基-4-乙硫基苯乙胺盐酸盐（4-T-TRIS），为闪亮的白色晶体。熔点177-178 °C。分析 (C14H24ClNO2S) C,H。
给药剂量： 大于200 mg。
药效时长： 未知。
定性评论： （摄入120 mg）也许有一些身体效应？我的手和手指有轻微的刺痛或麻木感，还有一定量的胀气。在精神方面肯定是阴性的，但由于身体原因，增加剂量要慢。
（摄入200 mg）在第三个小时有一种短暂的意识。除此之外，没有任何效果，无论是精神上还是身体上。
延伸和评论： 与不含硫的对应物一样，挂着三个乙基的苯乙胺在人体内没有活性。硫在哪里并不重要，因为3-T-TRIS异构体也没有作用。制造这些三乙基化物的苯丙胺类似物的工作似乎不值得付出努力。