N-甲基环唑酮

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N-甲基环唑酮
化学命名法
常见名称	N-甲基环唑酮、N-环丙基-N-甲基匹莫林、NMC
取代名称	N-甲基环唑酮
系统命名	2-(Cyclopropyl(methyl)amino)-5-phenyl-1,3-oxazol-4-one
分类归属
精神药效分类	兴奋剂
化学分类	阿米雷司类物质
给药途径
警告： 由于个体体重、耐受、代谢和个人敏感性的差异，请始终从更低剂量开始哦。参见负责任的用药。	口服
给药剂量
阈值	5 mg
轻微	5 - 10 mg
中等	10 - 20 mg
强烈	20 - 30 mg
严重	30 mg + 高剂量或持续使用可能导致肝损伤。
药效时长
总时长	9 - 12 小时
药效发作	20 - 35 分钟
药效上升	15 - 25 分钟
药效达峰	5 - 7 小时
药效褪去	3 - 4 小时
免责声明： PW 的给药剂量信息仅为基于用户与资源整理的教育性资料，不构成推荐，且应以其他来源交叉核实其准确性。

N-环丙基-N-甲基匹莫林（也称为 N-甲基环唑酮 或 NMC）是一种新型的兴奋剂，属于 4-氧唑烷酮类。它在结构上与 thozalinone 和 cyclazodone 有关。与苯丙胺类似，cyclazodone 上甲基的加入被认为会提高其效力与持续时间。其作用机制涉及促进脑内多巴胺、去甲肾上腺素和血清素的释放。

与 cyclazodone 不同，N-甲基环唑酮几乎没有任何使用历史，只是在近年才作为一种学习辅助物而出现呢。它的非临床使用最近才作为一种研究用化学品学习辅助物，或非典型抗抑郁药而受到关注。需要注意的是，由于缺乏药理学数据，且人体使用历史极其有限，它作为处方兴奋剂或抗抑郁药替代品进行长期使用，存在相当大的担忧。与甲基苯丙胺类似，据报告该物质具有异常持久的持续时间，因此建议在早晨服用，并避免补量哦。

其主观效应包括兴奋、专注力强化、耐力增强、血压升高以及轻微欣快感。一些轶事报告表明，N-甲基环唑酮 及其母体化合物 cyclazodone 可能具有类似中枢神经系统兴奋剂的益智特性，例如哌甲酯和苯丙胺。

它的母体化合物之一 thozalinone 曾在欧洲被用作一种抗抑郁药，这可能与其血清素释放特性有关哦。

在 2017 年出现在线上研究用化学品市场之前，N-甲基环唑酮没有任何有记录的娱乐性人体使用历史。根据相关化合物推测，它很可能具有肝毒性以及其他尚不明确的毒性特征呢。

如果要使用这种物质，强烈建议采取伤害减少措施。

目录

• 1 化学
• 2 药理学

• 3 主观效应

• 3.1 躯体效应

• 3.2 视觉效应

  • 3.2.1 变形
  • 3.2.2 幻觉状态
  • 3.3 认知效应
  • 3.4 药效残余
  • 3.5 体验报告
  • 4 毒性与伤害潜力

• 4.1 耐受性与成瘾潜力

• 4.2 精神病
• 4.3 危险的药物联用
• 5 法律地位
• 6 另见
• 7 外部链接
• 8 文献
• 9 参考文献

化学

N-甲基环唑酮是一种苯基 4-氧唑烷酮，与其母体 pemoline 的区别在于其带有 N-环丙基和 N-甲基取代基。像 N-甲基环唑酮这样的 4-氧唑烷酮类化合物，可以视为 2-氨基-5-芳基噁唑啉类的 4-氧衍生物，其中包括 aminorex、fluminorex 和 4-methylaminorex，它们是苯乙胺类物质与苯丙胺类物质的构象受限类似物。

N-甲基环唑酮在结构上与 cyclazodone 和 thozalinone（N,N-二甲基 pemoline）最为接近呢。

药理学

N-甲基环唑酮是 pemoline 的一种 N,N-甲基环丙基衍生物，其效力大约高出 4 倍到 6 倍。Pemoline 被认为具有多巴胺能作用，但其确切作用机制尚未被完全确定。Pemoline 对去甲肾上腺素受体的亲和力极低，因此其拟交感副作用较“轻微”（尽管人们认为多巴胺释放增加会进一步导致去甲肾上腺素释放增加，从而引发拟交感效应）。

主观效应

N-甲基环唑酮的效应可以与 cyclazodone 和莫达菲尼相比，但其持续时间更长，且潜在副作用更多。它还具有轻微的血清素释放特性，可与甲基苯丙胺和3-FMA相比较；在更高剂量下，这种特性会更加明显，并伴随更多副作用。此外，它明显比甲基苯丙胺和3-FMA更不容易产生欣快感，看起来拟交感激活也更弱一些呢。

免责声明： 下列效应引用自主观效应索引（SEI），这是一个基于轶事性用户报告与 PsychonautWiki 贡献者个人分析的开放研究文献。因此，应该以适度怀疑的态度来看待它们哦。

还值得注意的是，这些效应不一定会以可预测或可靠的方式出现，尽管更高剂量更容易诱发完整的效应谱。*同样，**不良效应* 会随着剂量升高而越来越可能出现，并可能包括 成瘾、重伤或死亡 ☠。*

躯体效应

• 兴奋 - 据报告，N-甲基环唑酮具有一定刺激性，但整体较柔和，通常弱于甲基苯丙胺，但强于莫达菲尼、咖啡因和哌甲酯。它可以鼓励跳舞、社交、跑步或打扫等身体活动。苯丙胺所产生的那种特殊刺激风格，通常可以被描述为一种“被迫推进”的感觉呢。
• 躯体欣快感 - 这一效应与剂量有关，通常只会在较高剂量下出现。报告称，N-甲基环唑酮在典型剂量下缺乏与苯丙胺相关的那种“身体发光感”。
• 耐力增强
• 心律异常
• 心率增快 - 据报告，这一效应在 N-甲基环唑酮中不如 cyclazodone 那样强烈。
• 血压升高
• 食欲抑制
• 支气管扩张
• 脱水
• 口干
• 尿频
• 头痛
• 体温升高
• 出汗增加
• 恶心 - 通常是长时间持续给药与脱水所导致的结果。
• 瞳孔扩大 - 这一效应通常只会在较高剂量下体验到，并且在药效下降时更明显。
• 胃痉挛
• 磨牙 - 据报告，这一成分相比MDMA强度较低，并且通常只会在长时间持续给药时明显出现。
• 暂时性勃起功能障碍
• 血管收缩
• 不宁腿
• 肌肉痉挛

视觉效应

• N-甲基环唑酮在更高剂量下，或与睡眠剥夺联用、且使用者已经长时间保持清醒时，可能会产生轻微视觉效应。与苯丙胺类物质相比，这些效应通常更少见呢。

变形

• 漂移 （breathing 和 morphing） - 这一效应通常很微妙、几乎不易察觉，且只在更高剂量或与大麻联用时出现。
• 亮度改变 - N-甲基环唑酮会因其瞳孔扩张效应而让空间看起来更亮一些。

幻觉状态

• 物体改变 - 这一效应极少发生，且通常只在使用者服用了高剂量、正在药效下降阶段，或已异常长时间未睡时才会出现。即便真的发生了，通常也很轻微呢。

认知效应

• 分析能力增强
• 焦虑 & 偏执 - 这一效应与剂量有关，通常发生在剂量过高、补量之后，或长时间保持清醒的情况下。
• 焦虑抑制 - N-甲基环唑酮的抗焦虑效应通常弱于 cyclazodone。
• 认知欣快 - 这一效应与剂量有关；低剂量通常只会带来轻微情绪提升，而中高剂量则通常据称可与苯丙胺相当，不过仍弱于甲基苯丙胺和3-FMA。在中等剂量且不频繁使用时，它最为明显；而连续滥用则常会导致这一效应消失。
• 共情、情感和社交能力增强 - 据报告，N-甲基环唑酮可产生低到中等强度的亲社交和共情剂样效应，尽管远弱于传统共情剂如MDMA，但超过苯丙胺。与大多数类苯丙胺兴奋剂一样，这一效应会随着持续使用而迅速减弱呢。
• 强迫性补量 - 这一效应通常远不如 cyclazodone 明显，主要是因为它的持续时间很长。
• 妄想
• 去抑制
• 自我膨胀
• 情感抑制
• 专注力强化 - 据报告，N-甲基环唑酮能产生很强的专注强化效应，可与常见 ADHD 兴奋剂如苯丙胺和哌甲酯相媲美。
• 性欲增强
• 音乐欣赏能力增强 - 这一效应通常弱于 cyclazodone。
• 动机增强
• 躯体控制增强
• 思维加速
• 思维组织
• 清醒 - 据报告，这一效应的持续时间与甲基苯丙胺相似，一些使用者表示会因此无法入睡。为了尽量减少这一效应，建议在一天开始时就服用剂量哦。
• 时间扭曲 - 这可以描述为一种时间加速、流逝得比清醒时平常更快的体验。

药效残余 .png)

在兴奋剂体验的药效褪去期间发生的效应，通常与其药效达峰时出现的效应相比，会让人感觉更负面、更不适。这通常被称为“comedown”，其发生是因为神经递质耗竭。N-甲基环唑酮的“comedown”通常比 cyclazodone 更弱、更平滑，有些使用者甚至报告完全没有药效残余。其常见效应包括：

• 焦虑
• 认知疲劳
• 妄想
• 抑郁 - N-甲基环唑酮的药效残余通常比 cyclazodone 更弱。
• 头痛
• 易怒
• 动力抑制
• 思维减速
• 清醒
• 肌肉痉挛
• 触觉幻觉

体验报告

目前在我们的体验索引中，还没有描述该物质效应的体验报告哦。

毒性与伤害潜力

N-甲基环唑酮使用后的毒性与长期健康影响，似乎尚未在任何科学背景下被研究过，其确切中毒剂量也未知。这是因为 N-甲基环唑酮的人体使用历史非常有限呢。

另一种结构相关的化合物 4-methylaminorex 与肺动脉高压有关；不过，据报告，它所诱发的刺激作用比 N-甲基环唑酮强得多。

与其结构相关的化合物 pemoline 因被发现会导致儿童肝损伤，而被撤出市场。

在啮齿动物和灵长类动物中，足够高剂量的单胺神经递质释放剂会引起多巴胺能神经毒性，也就是对多巴胺神经元的损伤，其特征是转运体与受体功能下降。目前没有证据表明神经递质释放剂会在人类中直接造成神经毒性。不过，大剂量神经递质释放剂可能因活性氧和多巴胺自氧化所导致的氧化应激增加，而引发间接性神经毒性。

强烈建议在使用这种物质时采取伤害减少措施。

耐受性与成瘾潜力

重度娱乐性使用兴奋剂具有严重的成瘾风险，但在治疗剂量下进行典型长期医疗使用时，通常不太可能发展为成瘾。值得注意的是，结构相关化合物 pemoline 在灵长类动物中未显示出自我给药潜力，并被认为相较于更典型的多巴胺能兴奋剂，依赖风险较低。即便如此，与其他单胺神经递质释放剂一样，仍建议保持谨慎哦。

N-甲基环唑酮的许多效应在长期反复使用后都会产生耐受性。这会导致使用者必须服用越来越大的剂量才能达到相同效应。此后，大约需要 3 - 7 天耐受性才会减半，而在不继续摄入的情况下，需要 1 - 2 周才能恢复至基线。N-甲基环唑酮与所有多巴胺能兴奋剂之间存在交叉耐受，这意味着在摄入 N-甲基环唑酮之后，所有兴奋剂的效应都会减弱。

精神病

主条目：兴奋剂精神病

基于它与其他兴奋剂在药理学上的相似性，滥用这种化合物很可能会导致精神病状态，并表现出多种症状（例如偏执、外部幻觉或妄想）。一篇关于苯丙胺和甲基苯丙胺滥用诱发性精神病治疗的综述指出，大约 5–15% 的使用者无法完全恢复。该综述还声称，基于至少一项试验，抗精神病药能有效缓解急性苯丙胺精神病的症状。由治疗性使用引发精神病的情况非常罕见。长期使用高剂量并同时睡眠剥夺，会显著增加兴奋剂精神病的风险呢。

危险的药物联用

警告： 许多单独使用时相对安全的精神活性物质，在与某些其他物质联用时，可能会突然变得危险，甚至危及生命。下面的列表列出了一些已知的危险联用（尽管它并不能保证包含全部情况）。

请始终进行独立研究（例如 Google、DuckDuckGo、PubMed），以确保两种或更多物质的联用是安全的。下面列出的一些联用信息来自 TripSit。

• 25x-NBOMe & 25x-NBOH - 25x 类化合物具有很强的刺激性，并会对身体造成明显负担。由于存在过度兴奋和心脏负担风险，应严格避免与 N-甲基环唑酮联用。这可能导致血压升高、血管收缩、惊恐发作、思维循环、癫痫发作，以及在极端情况下发生心力衰竭。
• 酒精 - 将酒精与兴奋剂联用可能很危险，因为存在意外过度醉酒的风险。兴奋剂会掩盖酒精的抑制剂效应，而这正是大多数人用来判断自己醉酒程度的依据。一旦兴奋剂药效消退，酒精的抑制剂效应将不再受到抵消，这可能导致断片和严重的呼吸抑制。如果必须联用，使用者应严格限制自己每小时仅摄入固定量的酒精。
• 右美沙芬 - 应避免与右美沙芬联用，因为它会抑制血清素和去甲肾上腺素的再摄取。与血清素释放剂（如 MDMA、methylone、4-MMC 等）联用时，会增加惊恐发作、高血压危象或血清素综合征的风险。请仔细监测血压，并避免剧烈体力活动哦。
• MDMA - 当存在其他兴奋剂时，MDMA 的任何神经毒性效应都很可能被增强。同时也存在血压过高和心脏负担过重（心脏毒性）的风险。
• MXE - 一些报告表明，与 MXE 联用可能危险地升高血压，并增加躁狂和精神病发作的风险。
• 解离剂 - 这两类物质都具有妄想、躁狂和精神病发作的风险，而在联用时这些风险可能会被放大。
• 兴奋剂 - N-甲基环唑酮与其他兴奋剂如可卡因联用可能很危险，因为它们会将心率增快和血压升高推高到危险水平。
• 曲马多 - 已知曲马多会降低癫痫发作阈值，而与兴奋剂联用可能会进一步增加这一风险。

法律地位

N-甲基环唑酮目前在世界各地都属于灰色地带化合物，也就是说，它的监管处于法律灰色区域，并且目前并不知道它在任何国家被明确列为非法（"scheduled"）。不过，在某些情况下，人们仍可能因持有它而被起诉，例如根据类似物法，或在有销售、供人类消费意图的情况下。它也是世界反兴奋剂机构禁用清单上的一种被禁兴奋剂。

• 德国：N-甲基环唑酮并非 BtMG（麻醉品法）或 NpSG（新精神活性物质法）下的受控物质。根据 §2 AMG（药品法），它会落入药品定义范围，因为它会产生药理效应。不过，欧洲法院的一项裁决认定这一解释无效，因为它与欧盟法律不兼容。因此，Cyclazodone 可被视为合法。
• 瑞士：N-甲基环唑酮不受 Buchstabe A、B、C 和 D 管制，因此可以被视为合法。
• 美国：由于 N-甲基环唑酮是 pemoline 的类似物，而 pemoline 在美国属于附表 IV 受控物质，因此当其意图供人体使用时，可能落入《联邦类似物法案》21 U.S.C. § 813 的范围之下。

另见

• 负责任的用药
• 研究用化学品
• 兴奋剂
• 神经递质释放剂
• 苯丙胺
• 4-Methylaminorex

外部链接

文献

参考文献

1. ↑ Gallant DM, Bishop MP, Scrignar CB, Hornsby L, Moore B, Inturrisi BB (December 1966). "A double-blind study of thozalinone (C1 39,808) in depressed outpatients". Current Therapeutic Research, Clinical and Experimental. 8 (12): 621–2. PMID 4962734.
2. ↑ "Cylert (Pemoline)" (PDF). FDA. December 2002.
3. ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11083709
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6. ↑ Shoptaw, S. J., Kao, U., & Ling, W. (2009). Treatment for amphetamine psychosis. The Cochrane Library.
7. ↑ Hofmann FG (1983). A Handbook on Drug and Alcohol Abuse: The Biomedical Aspects (2^nd ed.). New York: Oxford University Press. p. 329. ISBN 9780195030570.
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9. ↑ "Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG)" (in German). Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz. Retrieved December 28, 2019.
10. ↑ "Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz (NpSG)" (in German). Bundesministerium der Justiz und für Verbraucherschutz. Retrieved December 28, 2019.
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12. ↑ Prof. Dr. Helmut Pollähne (July 11, 2014). "Cannabinoide Kräutermischungen vor dem EuGH: Legal Highs bleiben legal" [Cannabinoid herbal mixtures at the ECJ: Legal highs stay legal] (in German). LTO. Retrieved December 28, 2019.
13. ↑ "Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien" (in German). Bundeskanzlei [Federal Chancellery of Switzerland]. Retrieved January 1, 2020.
14. ↑ https://www.law.cornell.edu/uscode/text/21/813