Pihkal001
1 AEM
α-乙基麦斯卡林；2-氨基-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)丁烷；1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2-氨基丁烷
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合成： 将 45 g 3,4,5-三甲氧基苯甲醛溶解于 1.2 L异丙醇中，加入 125 g 硝基丙烷和 67.5 g 乙酸叔丁胺，反应混合物回流 16 小时。将其倒入 6 L 水中，并用 2x250 mL 正己烷萃取。合并的萃取液在真空下除去溶剂，留下的残余物缓慢凝固成晶体块。过滤后，得到 9.4 g 粗制的黄色产物，从正己烷中重结晶后，得到 8.7 g 微粘的亮黄色 2-硝基-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丁烯晶体，熔点为 71-73 °C。从正己烷中第二次重结晶得到细小的黄色晶体，熔点为 72-73 °C。尝试通过更常规的方法（在乙酸中使用乙酸铵）制备这种硝基苯乙烯，结果要么生成一种白色的产物 C23H30N2O8（由一分子硝基苯乙烯、一分子苯甲醛本身和一分子氨组成），要么由于与硝基丙烷的分解产物反应而生成 3,4,5-三甲氧基苯甲腈。
在惰性气氛下，将 5.9 g 氢化铝锂在 310 mL 无水乙醚中的悬浮液保持温和回流。在 0.5 小时内滴加 8.5 g 2-硝基-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丁烯在 125 mL 乙醚中的溶液。反应保持回流 6 小时，然后冷却，并通过小心加入 300 mL 1.8 N 硫酸破坏过量的氢化物。分离各相，水相通过加入饱和碳酸钠溶液调节 pH 至 6。将中性溶液煮沸，并通过滤纸过滤澄清。向热滤液中加入 8.9 g 苦味酸在 100 mL 沸腾乙醇中的溶液。搅拌并冷却混合物，形成沉重的黄色晶体块。在冰浴中放置数小时后，过滤混合物，得到 8.0 g 苦味酸盐，从水中重结晶后的熔点为 176-181 °C。将此盐溶解在 300 mL 沸水中，用 60 mL 浓盐酸处理。冷却后，析出苦味酸，通过过滤除去。水性滤液用 3x50 mL 硝基苯洗涤，然后用 3x50 mL 乙醚洗涤。加入氢氧化钠水溶液将 pH 调至 9 以上，滤液用 3x100 mL 二氯甲烷萃取。从合并的萃取液中除去溶剂，得到几乎无色的油状物，将其溶解在 300 mL 无水乙醚中并通入氯化氢气体至饱和。过滤除去 2-氨基-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)丁烷盐酸盐 (AEM) 的白色晶体，用乙醚洗涤并风干。重 4.72 g。
给药剂量： 大于 220 mg。
药效时长： 未知。
延伸和评论： 通过α-甲基化将麦斯卡林的双碳链延伸至TMA的三碳链，使化合物的效力大约翻了一倍。人们认为完全合乎逻辑的可能性是，将其再延伸一个碳原子，即达到α-乙基麦斯卡林的四碳链，效力可能会再次翻倍。按照这个逻辑推演，每增加一个碳原子效力翻倍，到α-辛基时系数将是2的7次方（即麦斯卡林的256倍，有效剂量为毫克级），而对于具有70个碳原子的烷基侧链（α-七十烷基麦斯卡林），只需一个分子就能让人中毒。这是丰富的幻想素材。作为一种活性化合物，它究竟会进入大脑的哪个部位？对于80个碳的侧链，单个分子的千分之一对一个人来说是否足够？或者一个分子是否可能让一千人中毒？α-位置上的链需要多长，才能仅仅通过在纸上写下结构式就让人兴奋？也许只是在脑海中构思结构就能做到。毕竟，这就是顺势疗法的方式。
也许幸好这个增加了两个碳原子且活性降低的侧链足以推翻翻倍模式。但在了解到这种非活性之前，α系列已经被推进了相当一段距离。制备相应的硝基烷烃的机制很简单，通过烷基卤化物与亚硝酸反应，并通过分馏将不需要的亚硝酸酯与所需的硝基烷烃分离。所有的硝基苯乙烯都能合理地形成（尽管产率通常很糟糕），并且都能合理地还原，并且都形成了结晶苦味酸盐用于分离，以及结晶盐酸盐用于药理学操作。但是，由于其中的第一个化合物 AEM 没有活性，因此没有热情去尝试任何更高级的同系物。这个家族从未发表过；为什么要发表大概率无活性且因此无趣的材料呢？下表列出了前体硝基苯乙烯以及产物苦味酸盐和盐酸盐的性质，至少是我在三十年后还能找到的信息：
表格. α-烷基麦斯卡林同系物及其前体硝基苯乙烯的物理性质
代号 名称 硝基苯乙烯熔点 °C 苦味酸盐熔点 °C 盐酸盐熔点 °C
APM α-丙基麦斯卡林 82-83 214-218
ABM α-丁基麦斯卡林 73-74 169-174 182-184
AAM α-戊基麦斯卡林 54-55 162-163 155-158
AHM α-己基麦斯卡林 51-52
ASM* α-庚基麦斯卡林 43-44
AOM α-辛基麦斯卡林 **
ANM α-壬基麦斯卡林 46-47 ***
AUM α-十一烷基麦斯卡林 ***
* S 代表 septyl（庚基），以区别于 heptyl（也是庚基，此处为了避免首字母H与Hexyl混淆）。 **从未制造，因为找不到壬基溴来制造所需的硝基壬烷。 ***当确定 AEM 无活性时，合成进行到了硝基苯乙烯阶段，随后项目被放弃。