69 psi-DOM
Z-7; 2,6-二甲氧基-4-甲基苯丙胺
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[Erowid 注：Gamma 与 Psi 希腊字母：PiHKAL 的原始数字转录包含一个贯穿始终的错误，即大写希腊字母 Psi 被转录为 "Gamma"。希望我们现在已经解决了这些问题。] 合成： 向 2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲醛（熔点 92-93 °C，由 3,5-二甲氧基甲苯锂化后与 N-甲基甲酰苯胺反应制得）溶于 10 mL 硝基乙烷的溶液中，加入 0.1 g 无水乙酸铵，并在蒸汽浴上加热 16 小时。真空除去溶剂得到微油状的红橙色结晶块，将其在 1 mL 甲醇下研细。过滤并用甲醇少量洗涤，风干后，得到 0.8 g 浅黄色结晶固体，熔点为 121-122.5 °C。从 4 mL 沸腾的无水乙醇中重结晶得到 0.6 g 1-(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-硝基丙烯，为极浅黄色片状晶体，熔点为 123-124 °C。
在氦气下，向 0.25 g 氢化铝锂溶于 25 mL 回流的四氢呋喃的搅拌良好的溶液中，加入 0.3 g 1-(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)-2-硝基丙烯溶于 5 mL 干四氢呋喃的溶液。添加完成后，将反应混合物保持回流 48 小时。用外部冰浴冷却后，依次加入 0.5 mL 水、0.5 mL 15% 氢氧化钠，最后加入 1.5 mL 水。过滤除去无机固体，滤饼用四氢呋喃洗涤。真空除去合并滤液和洗涤液中的溶剂，残留物 (0.3 g) 是具有高折射率的晶莹剔透的无色油状物。将其溶于 2 mL 异丙醇中，用浓盐酸中和，并用 35 mL 无水乙醚稀释。静置一分钟后，溶液变得浑浊，随后缓慢沉积出非常细的白色晶体。在室温下静置 1 小时后，过滤除去这些晶体，用乙醚洗涤，并风干至恒重。由此得到 0.3 g 2,6-二甲氧基-4-甲基苯丙胺盐酸盐 (psi-DOM)，熔点为 203 °C（尖锐）。
给药剂量： 15 - 25 mg。
药效时长： 6 - 8 小时。
定性评论： （摄入 14 mg）我真的有点恍惚。我可以从一个思路直接飞到九霄云外。然后，要到达另一个思路，必须仔细选择词语。逻辑与这一切无关。没有 MDMA 般的魔力的踪迹。这是一种解释性的药物，不仅仅是 ASC [意识改变状态] 的开启。
（摄入 18 mg）有一种头晕目眩和有点眼冒金星的醉酒状态。没有视觉效果，除了似乎有非常细微的内部颤抖外，没有身体上的担忧。我认为再多一点，视觉领域的东西很可能开始移动。但我并不觉得服用稍高剂量会有很大顾虑。
（摄入 25 mg）我处于 +++ 状态大约三个小时，那是一个非常奇怪的地方。有一些视觉效果，但它们与我醉酒的程度完全不相称。色情无法编织，很难融入音乐。就好像你在一个完全熟悉的城市里沿着一条完全未知的街道走。你知道这个地方，但它却奇怪地全是新的。闭眼幻想和成形的意象非常引人注目。但是一些心律失常和相当持续的腹泻使体验不那么理想。我的睡眠很好，做了好梦。
延伸和评论： 我记不清与机油添加剂有关的公司的确切名称了。我相信 STP 是它自己的东西，最初代表科学处理石油 (Scientifically Treated Petroleum)。我相信 F-310 是雪佛龙石油公司的产品。F-320 当然是加州大学旧金山分校药物化学系那群狂野而快乐的化学家的产物，他们玩弄着他们亲切地称之为“有趣药物”的东西。当 2,4,6- 取向成为明显的特定位置异构体时，宾州石油公司的添加剂 Z-7 很自然地被借用来命名。还有一种可能的异构体，甲基在 2 位，甲氧基在 4 和 6 位。这遵循了通过 Vilsmeier 工艺从 3,5-二甲氧基甲苯制得的更传统的醛，使用 POCl3 和 N-甲基甲酰苯胺。这种材料（2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲醛，从环己烷或甲醇中熔点 64-65 °C）与上述使用的异构体（2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲醛，从甲醇中熔点 92-93 °C）完全不同。来自该异构体的苯丙胺是 2,4-二甲氧基-6-甲基苯丙胺，化学界将其命名为 Z-7.1。
这所医学院的研究生和研究生导师小组在研究方面付出了很多努力，试图解释 2,4,5- 物质如 TMA-2 和 DOM (STP) 的生物活性。为了将迷幻药的苯丙胺世界与迷幻药的吲哚世界联系起来，已经投入了大量资金。有两个甲氧基彼此对位带来的便利，显然是在邀请人们推测某种苯醌中间体的形成，这将需要失去已知在代谢上不稳定的甲基。这种“醌类”中间体是“对苯二酚假说”的基石，因为它允许分子内部进一步缩合，涉及伯胺基团，形成一种称为二氢吲哚的东西，通过一些神秘的电子推动和去除，最终可能变成吲哚。看。我们现在与色胺世界、血清素以及整个神经递质魔法有了联系。
药膏里只有一只小苍蝇。无论如何解释 2,4,5- 物质，所提出的机制都无法允许 2,4,6- 物质也具有活性。
一个人怎么能容忍这样的亵渎呢？第一种也是显而易见的方法是最简单的。否认。2,4,6- 物质根本没有活性。安慰剂之类的东西。有一个常用的短语，“糟糕的科学”，这是一个臭名昭著的术语，用来贬低不符合某人理论或发现的发现。但这根本行不通，因为我知道，还有一些选择不太公开表明身份的人也知道，TMA-2 和 TMA-6 在 40 到 50 毫克范围内都具有完全的活性。虽然不如 DOM 有效，但本配方的化合物 psi-DOM 或 Z-7 肯定是一种活性化合物。所以，既然第一种方法行不通，那就试试第二种方法。削足适履，不管脚的大小。单一尺寸的鞋子适合所有人。单一的机制假设解释一切。很明显，为了让“对苯二酚”假说存活下来，Z-7 必须在 3 位经历某种代谢氧化——酚形成。
猜猜谁实际上被诱骗去着手合成这种假设的代谢露西 [那是人类学类型的，不是 LSD 类型的露西]？我！转向一种新的甲氧基化苯丙胺，它将被称为 Z-7.2。用间氯过氧苯甲酸氧化上述 2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲醛得到 2,4-二甲氧基-6-甲基苯酚，其顺利甲基化（KOH，CH3I）得到 2,3,5-三甲氧基甲苯，为白色油状物，在 0.1 mm/Hg 下沸点 59-62 °C。这在间位甲氧基之间与丁基锂形成阴离子，N-甲基甲酰苯胺给出了新化合物 2,3,6-三甲氧基-4-甲基苯甲醛，也是一种油状物（在 0.7 mm/Hg 下沸点 130-140 °C），具有极好的核磁共振谱。这与硝基乙烷形成了 3 碳硝基苯乙烯，从甲醇中得到亮黄色晶体，熔点 67-68.5 °C（以及极好的核磁共振和微量分析，C,H,N）。氢化铝锂还原产生了我想象中的目标苯丙胺，4-甲基-2,3,6-三甲氧基苯丙胺或 Z-7.2。这形成了一种盐酸盐，虽然分析极好，但坚持保持为乙醚和氯仿可溶的油状物，具有极好的核磁共振谱。这肯定是我的目标化合物，但它不是他们的目标化合物。负责这个节目的高层对这个对苯二酚的事情很认真。因此，这个本应进入人体评估的产品 Z-7.2，反而被进一步处理：在胺基上取代 t-BOC，用硝酸铈铵氧化成醌，用连二亚硫酸盐还原成对苯二酚，最后用盐酸脱去封闭的 t-BOC 基团。最终产品 2,5-二羟基-6-甲氧基-4-甲基苯丙胺盐酸盐是一种极度光敏的固体，通过核磁共振（在重水中谱图极好）和循环伏安法（破坏性且信息量不大）进行了观察，但尝起来完全没有价值。
事实上，整个 2,4,6 取代概念才刚刚开始爆发。本书第二卷中描述的药物足有一半是经典的 2,4,5- 三取代模式，并且越来越明显的是，它们中的每一个都会有一个 2,4,6- 三取代对应物，这很有可能是一种活性的迷幻药。因此，勤奋很容易使已知的迷幻药数量翻倍。昵称“pseudo”实际上是希腊字母“psi”，看起来像站在桌子上举着三根蜡烛的烛台。如果我能在某种字体中找到该类型，我将简单地在每种已知药物前加上这个字母，以表明 2,4,5- 性已变为 2,4,6- 性。因此，Z-7 也是 pseudo-DOM。
Z-7.2 可能是一种有趣的化合物。但在当时（1977 年初），学术氛围并不适合这种诚实。“对苯二酚假说”现在只不过是一段微不足道的历史。无论如何，就在这个时候，我发现了一种将硫原子引入苯丙胺分子的巧妙方法。我很快就失去了追求似乎没有任何结果的他人假设的兴趣。也许，有一天，会出现某种单一的惊天动地的机制来解释一切。但在此期间，我能为这种“迷幻活性大统一理论”做出的最好贡献是继续制造新的和意想不到的东西，如果它们是活跃的，将有效地摧毁任何恰好在当下流行的假设。这也更令人兴奋。