12.ETH-LAD
6-去甲麦角酸-N,N-二乙酰胺-6-乙基；6-去甲麦角酰胺-N,N-二乙基-6-乙基；N,N-二乙基去甲麦角酰胺-6-乙基；N-(6)-乙基去甲麦角酸-N,N-二乙酰胺；9,10-二去氢-N,N,6-三乙基麦角林-8b-甲酰胺；N-乙基-去甲-LSD
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合成：将0.323克麦角酸二乙酰胺（LSD）溶于10毫升氯仿的溶液用70毫升四氯化碳稀释，并在氮气环境下避光在1小时内加入到0.44克溴化氰溶于30毫升四氯化碳的回流溶液中。加料完成后，反应再回流6小时，冷却，并用酒石酸水溶液洗涤。真空除去有机溶剂，残余物溶于70毫升二氯甲烷并用额外的50毫升酒石酸溶液洗涤。二氯甲烷相用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂后，真空除去溶剂。残余物通过5克中性氧化铝柱，用9:1的二氯甲烷/甲醇混合物洗脱进行清理。在含氨的氮气气氛下，使用氧化铝和二氯甲烷进行离心层析，得到固体产物。从异丙醇或乙酸乙酯中重结晶后，得到0.24克（71%）6-氰基-去甲-LSD（9,10-二去氢-N,N-二乙基-6-氰基麦角林-8b-甲酰胺），熔点为190-191 °C。
在氮气气氛下，向0.33克6-氰基-去甲-LSD溶于3毫升醋酸和0.6毫升水的混合溶液中加入0.6克锌粉，在保持在130 °C的外部油浴中加热搅拌4小时。反应混合物冷却至冰浴温度，用额外的3毫升水稀释，并加入浓氨水调至碱性pH。用二氯甲烷（5x10毫升）萃取该悬浮液，合并的萃取液用无水硫酸钠干燥，并在（过滤后）真空下除去溶剂，得到棕褐色固体。离心层析（在氨蒸汽环境下用氧化铝和9:1的氯仿/甲醇洗脱溶剂），随后真空除去溶剂，得到固体产物，将其从乙酸乙酯/己烷中重结晶。由此得到0.19克（61%）棕褐色去甲-LSD（9,10-二去氢-N,N-二乙基麦角林-8b-甲酰胺）晶体，熔点为196-198 °C（分解）。
在氮气气氛下，向66毫克去甲-LSD溶于2毫升新鲜蒸馏的二甲基甲酰胺（DMF）的溶液中加入48毫克无水碳酸钾和38毫克碘乙烷。当薄层色谱分析显示去甲-LSD已耗尽（4小时）时，在强真空下除去所有挥发物。残余物溶解在氯仿（5x5毫升）中，合并的萃取液用无水硫酸钠干燥，过滤澄清，并真空除去溶剂。残余物通过离心层析（氧化铝，二氯甲烷，氮气和氨气气氛）分离成两个组分，其中第一个是主要产物。除去溶剂后，将其溶于热苯中，过滤并冷却。加入己烷促使N-乙基-去甲-LSD（9,10-二去氢-N,N,6-三乙基麦角林-8b-甲酰胺）结晶，干燥后得到66毫克（91%）*白色结晶产物。其熔点为108-110 °C，[a]D + 40.5 (c 0.46, 乙醇)。
给药剂量：40至150微克，口服
药效时长：8 - 12 小时
定性评论：（20微克，口服）“在这个水平上确实有非常真实的效果，而我对20微克的LSD完全没有反应。”
（50微克，口服）“十五分钟内就开始起效了，再过一小时就完全展开。视觉变化或扭曲非常少，但容易产生闭眼想象。十小时后基本消退；这是一个很好的、可重复的实验。”
（60微克，口服）“大约一小时左右，注意到室内植物有轻微的移动。壁炉上方画作中的走廊发生了变化，仿佛阳光点正在向前移动。再过几个小时，视觉方面变得更像LSD，尽管以一种非常温和的方式。蜘蛛窗格看起来是三维的：起初我以为窗户是双层玻璃，但其实不是。石头、岩石和玻璃看起来有一种神奇感，但树皮看起来还是树皮。偶尔，一道暗色条纹（斑点）会穿过视野，书页会不费力地剧烈移动。这些方面对我来说非常愉快。”
（75微克，口服）“一小时内我达到了 +2 状态，感觉很懒散。它非常利尿，而且肯定不会抑制食欲。过去4天一直在努力节食，但现在绝对会对食物感兴趣。它也是一种解充血剂。身体感觉平衡。思考容易。概念很容易贯彻。思想和感情融合在一起。肯定是+2，没有进一步发展。我想知道，在任何水平上，是否有可能达到+3状态下最好的那种边界模糊？我的大脑在任何时候都能进行现实且务实的思考，这不是一种能让你漂浮在离地两英寸处的物质。”
（100微克，口服）“它有点像潜行而来。当然没有LSD那种推动力，遗憾的是，也没有那种闪烁感。可能出现了时间变慢。睡眠容易，第二天不需要付出代价。”
（150微克，口服）“非凡的体验，没有LSD的那些要求，只是一次完全融合的旅程。试验早期曾有胃部不适和一些发冷的迹象，但它们微不足道且很快就过去了。美妙的音乐，美妙的性爱。”
延伸和评论：多么非凡的化合物。它的效力比LSD稍强，但在其作用性质上却没那么具有侵略性。它似乎很少或根本没有LSD那种推动力、那种夺取控制权的性质，视觉扭曲的程度也大大减轻。温暖和幽默似乎都在，但一切似乎更多是顺其自然而非强求。
我怀疑这种物质在溶液中相当不稳定，即使是稀盐水中的酒石酸盐也是如此，尽管我猜不出为什么会这样。在黑暗、零度且无空气的环境下放置几个月，会导致效力真正下降，这是通过对相同标称浓度的新鲜配制溶液进行对照测定得出的。
一个原子的差别竟然这么大，在环D氮原子上用乙基代替甲基。那里没有任何基团（氢原子，而不是LSD的甲基或ETH-LAD的乙基）就是去甲-LSD，即上述制备配方中提到的合成中间体。即使在半毫克剂量下它也完全没有活性。该位置的烯丙基给出AL-LAD，丙基则是PRO-LAD，这两者都有活性，并且有各自独立的条目。
- 2015年4月修正：来自Antonij，在Isomer Design的帮助下，并由Shulgin团队的N Cozzi, S Brandt和P Daley验证。原文中的产率为61%，这是一个简单的排版错误，现已修正为91%。