131 METHYL-MMDA-2
2-甲氧基-N-甲基-4,5-亚甲二氧基苯丙胺
合成: 将 17.4 g 电解铁粉在 100 g 冰乙酸中的悬浮液在蒸汽浴上加热,直到出现最初的气泡和反应迹象,约 60 °C。然后分小批加入 9.2 g 1-(2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)-2-硝基丙烯(其制备见 MMDA-2)在 40 g 温热冰乙酸中的悬浮液。反应极其放热。颜色尽可能变浅后,加入足以完全消除残留黄色的额外铁量。在允许反应混合物恢复至室温的同时保持机械搅拌。全部倒入 800 mL H2O 中,过滤除去不溶物。这些不溶物交替用 H2O 和 CH2Cl2 洗涤,分离合并的滤液和洗涤液,水相用 3x100 mL CH2Cl2 萃取。合并所有有机相,用 2x75 mL 5% NaOH 洗涤(除去大部分颜色),并在真空下除去溶剂。8.7 g 残留物在 90-105 °C、0.2 mm/Hg 下蒸馏,得到 6.7 g 2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基丙酮,为淡黄色油状物。
向磁力搅拌的 30 g 甲胺盐酸盐溶于 150 mL 温热甲醇的溶液中,加入 6.5 g 2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基丙酮,随后加入 3.0 g 氰基硼氢化钠。根据需要加入浓 HCl 以保持混合物的 pH 值约为 6。反应完成后,将其加入 1 L H2O 中,并用 25% NaOH 调至强碱性。用 3x100 mL CH2Cl2 萃取,合并的萃取液依次用 2x100 mL 稀 H2SO4 萃取。该水相用 CH2Cl2 洗涤,用 NaOH 碱化,并用 3x100 mL CH2Cl2 萃取。在真空下从这些合并的萃取液中除去溶剂,得到 8.7 g 琥珀色油状物。在 110-125 °C、0.25 mm/Hg 下蒸馏,得到 5.1 g 无色油状物。将其溶于 30 mL 异丙醇中,用约 3 mL 浓 HCl 中和,并用 60 mL 无水 Et2O 稀释。澄清溶液缓慢析出白色晶体,过滤并风干,得到 4.2 g 2-甲氧基-N-甲基-4,5-亚甲二氧基苯丙胺盐酸盐 (METHYL-MMDA-2),熔点为 168-169 °C。分析 (C12H18ClNO3) C,H。
给药剂量: 大于 70 mg。
药效时长: 未知。
定性评论: (服用 70 mg)可能是一个阈值——令人愉快但无法对其进行表征。
延伸和评论: 由于未甲基化同系物的有效剂量在 25 至 50 毫克范围内,正如这里讨论的其他 N-甲基化材料一样,这种 N-甲基化合物的活性再次降低。迄今为止报告的最高剂量为 70 毫克,无法估计活性水平可能是多少,或者一旦达到该水平,效果的质量会如何。
这是唯一作为 N-甲基衍生物进行探索的 MMDA 类似物。还制造了一种取代度更高的类似物,即 DMMDA 的 N-甲基衍生物。异欧芹脑 (Isoapiole)(其制备见 DMMDA)用甲酸和过氧化氢氧化成酮(2,5-二甲氧基-3,4-亚甲二氧基苯基丙酮,从甲醇中析出的固体,熔点 75-76 °C),该酮与甲胺和汞齐化铝进行还原胺化,生成 2,5-二甲氧基-N-甲基-3,4-亚甲二氧基苯丙胺氢溴酸盐一水合物 (METHYL-DMMDA 或 DMMDMA),为白色结晶固体,熔点 91-92 °C。盐酸盐是吸湿性固体。分析 (C13H22BrNO5) C,H。上述酮也用于合成另一种甲基化的 DMMDA,在 β-碳上。这在 DMMDA 本身下有描述。DMMDMA 尚未启动评估计划,如果所需的剂量在 100 毫克以上的某个地方,我也不会感到惊讶。我确信答案可能在不久的将来就会揭晓。全世界有数量惊人的不引人注目的化学探索者,他们在私人实验室里做着他们的合成工作。他们确实是内心太空的宇航员。