172 5-TOM
2-甲氧基-4-甲基-5-甲硫基苯丙胺
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合成： 将6.6克氢氧化钾颗粒溶解在100毫升热乙醇中，加入15.4克甲硫基间甲酚（3-甲基-4-(甲硫基)苯酚，皇冠泽勒巴赫公司产品）溶于25毫升乙醇的溶液。随后加入17克碘甲烷，混合物在蒸汽浴上回流16小时。将反应混合物倒入400毫升水中，用盐酸酸化，并用4x50毫升二氯甲烷萃取。合并萃取液，用3x50毫升5%氢氧化钠洗涤，再用稀盐酸洗涤一次，然后在真空下除去溶剂。残留物为3-甲基-4-(甲硫基)苯甲醚，一种澄清的淡黄色油状物，重12.7克。在1.7 mm/Hg下于150-160°C蒸馏，或在0.25 mm/Hg下于80-90°C蒸馏，均未能去除颜色，且产品的纯度没有提高。
向82克三氯氧磷和72克N-甲基甲酰苯胺的混合物（已在蒸汽浴上加热10分钟）中，加入33.6克3-甲基-4-(甲硫基)苯酚，并继续加热2小时。将其倒入1.2升水中，产生棕色胶状结晶块，在持续搅拌下慢慢松散。过滤，用额外的水洗涤，并尽可能抽干。将其在60毫升冷甲醇下研磨成细粉，再次过滤，风干后得到17.8克近乎白色的结晶固体，熔点为94-96°C。从50毫升沸腾的甲醇中重结晶可得到纯度更高的产品，但会损失一些产率。通过这一步，获得了13.4克2-甲氧基-4-甲基-5-(甲硫基)苯甲醛，熔点为98-99°C。从异丙醇中再次重结晶使该熔点又提高了一度。在最后的重结晶中，有少量物质作为不溶性残留物留下来。它也不溶于丙酮，但易溶于二氯甲烷。它在约200°C时广泛熔化，未被鉴定。通过将其（用盐酸中的锌汞齐）成功还原为2,5-二甲基-4-(甲硫基)苯甲醚，获得了2-甲氧基-4-甲基-5-(甲硫基)苯甲醛的结构证明。该参比会聚化合物是分别由2,5-二甲基苯甲醚制备的，后者与氯磺酸反应生成4-磺酰氯衍生物，进而还原为4-巯基衍生物（甲醇中析出的白色晶体，熔点为38°C，熔点尖锐）。该产物经碘甲烷和氢氧化钾在甲醇中甲基化，得到2,5-二甲氧基-4-(甲硫基)苯甲醚（甲醇中析出的白色晶体，熔点为67-68°C）。这两个样品（一个来自醛还原，另一个来自该独立合成）在各方面都是相同的。
将1.9克2-甲氧基-4-甲基-5-(甲硫基)苯甲醛溶于40毫升硝基乙烷的溶液中，加入0.5克无水乙酸铵，并在搅拌下用加热套回流加热3.5小时，此时薄层色谱（TLC）分析显示没有未反应的醛，只有痕量的移动缓慢的物质。在真空下除去过量的硝基乙烷，得到黄色塑料薄膜状物质（磁力搅拌子的包裹层被溶解了），先用35毫升沸腾的甲醇萃取，然后用2x35毫升沸腾的异丙醇萃取。甲醇提取液和合并的异丙醇提取液冷却后，各析出0.6克蓬松的针状晶体。合并母液并使其蒸发至最终体积约15毫升，又提供了0.4克粗产物。所有三个样品的熔点均为101-102°C。将它们合并，并从50毫升沸腾的甲醇中重结晶，过滤并风干后，提供1.4克1-(2-甲氧基-4-甲基-5-甲硫基苯基)-2-硝基丙烯，为亮黄色晶体，熔点为102-102.5°C。元素分析 (C12H15NO3S) C,H。
将2.0克氢化铝锂溶于100毫升无水四氢呋喃的溶液在氦气保护下，用外部冰浴冷却至0°C。在充分搅拌下，逐滴加入1.28毫升100%硫酸，以尽量减少炭化。随后在5分钟内加入溶于50毫升无水四氢呋喃中的1.35克1-(2-甲氧基-4-甲基-5-甲硫基苯基)-2-硝基丙烯。再搅拌几分钟后，将温度升至蒸汽浴上的温和回流，然后再次冷却至0°C。通过小心加入5毫升异丙醇破坏过量的氢化物，随后加入足量的5%氢氧化钠使氧化物呈现白色颗粒状，并确保反应混合物呈碱性（使用了约5毫升）。过滤反应混合物，滤饼先用四氢呋喃洗涤，然后用异丙醇洗涤。合并滤液和洗涤液，在真空下除去溶剂，将残留物溶解在150毫升稀硫酸中。用3x50毫升二氯甲烷洗涤（颜色保留在有机层中），用氢氧化钠水溶液碱化，并用2x50毫升二氯甲烷萃取。在真空下除去溶剂后，残留物在0.4 mm/Hg下于110-125°C蒸馏，得到0.9克无色油状物。将其溶解在4毫升异丙醇中，用约11滴浓盐酸中和，然后用20毫升无水乙醚稀释。大约十秒钟延迟后，形成白色晶体。通过过滤除去这些晶体并风干，得到0.6克2-甲氧基-4-甲基-5-甲硫基苯丙胺盐酸盐（5-TOM），为白色晶体，熔点为156-157°C。静置后从母液中获得的第二批晶体重0.3克，熔点为150-156°C。元素分析 (C12H20ClNOS) C,H。
给药剂量： 30 - 50 mg。
药效时长： 6 - 10 小时。
定性评论： （摄入35 mg）有非常多的视觉活动，总的来说，一旦我度过了早期的不适，我觉得这一天相当不错。
（摄入40 mg）我知道在开始一小时后我就陷入了深深的遐想。我并没有完全失去知觉，因为我似乎对外部刺激有反应（至少大部分时间是这样）。但我确实不怎么清醒。这种体验完全占据了主导地位。在某一点（也许是高峰期？），我记得看到一片非常平静的大海，有着水平的海岸线和晴朗的天空。这个图像似乎经常回来。在其他时候，我会看到这片海滩上有一组不连贯的水平线。这些线让我想起了光谱线。有一小段时间，我认为它们是我无法理解的某种能量水平的表达。回想起来，我怀疑那些水平线只是我的大脑对这种物质反应的表现。我不记得和任何人说过话，直到我开始从体验中恢复过来。我最终能看到真实的图像，但它们严重扭曲。就好像我在看毕加索的立体主义画作，有着强烈而奇怪的色彩。当我回到现实世界时，我意识到我有一次非凡的旅程。我在任何时候都没有感到害怕。这种体验似乎很独特，但相当良性。对于我的同伴来说，这种体验可能更加令人焦虑。当我恢复时，我对食物并不特别感兴趣。我睡得很好。第二天我很嗜睡。我真的又花了一天时间才重新融入正常生活。我会重复吗？可能会，但剂量要小得多。
（摄入50 mg）身体完全垮掉了，而精神根本跟不上。早期有一些恶心，我的鼻窦一直没有通，我不知怎么变得易怒和生气。事实上，这种不耐烦和冷酷持续了两天。有一些视觉事件可能值得探索，但太多其他东西挡住了路。
（摄入50 mg）有很多闭眼幻想，其中不少带有色情意味。在努力指导我的行动时，我发现很难找到任务的起始点。阅读和写作都不可能。我不知怎么地失去了焦点。但艺术工作变得非常有回报。这种体验进入时很沉重，但出来时很丰富。剂量不错。
延伸和评论： 归根结底，5-TOM是一种相当重负荷的体验，负面报告多于正面报告。我没有收到任何关于完全狂喜时光的提及，甚至没有多少中性的体验。共识是它不值得这番折腾。有些痉挛，有些恶心，以及普遍的不适。还有那个紧张性反应的案例。制备化合物TOMSO的理由是基于对硫原子代谢处理可能存在个体差异的探讨，并在那里进行了讨论。
5-TOM的双碳同系物已经制备出来。当然，它使用相同的醛，但缩合是用硝基甲烷进行的，产生的硝基苯乙烯为橙色粉末，甲醇中的熔点为118-119°C。用含有无水三氯化铝的乙醚中的氢化铝锂还原，得到2-甲氧基-4-甲基-5-甲硫基苯乙胺盐酸盐，为白色晶体，熔点为257-258°C。它被命名为2C-5-TOM，但尚未进入筛选程序，因此在药理学上仍然是一个谜。